СКВАЛЕН


СКВАЛЕН

(от лат. squalus-акула) (спинацен; 2, 6, 10,15, 19, 23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) (СН 3)2 С= =СН(СН 2)2 С(СН 3) = СН(СН 2)2 С(СН 3)= =СН(СН 2)2 СН=С(СH3 )(СН 2)2 СН=С(СН 3 )СН 2 СН= =СНС(СН 3)2, мол. м. 410,73; бесцв. вязкая жидкость; т. кип. 242°С/4 мм рт. ст.;4072-10.jpg0,85.62;4072-11.jpg 1,4961; легко раств. в диэтиловом и петролейном эфирах, ССl4, ацетоне, плохо-в холодном этаноле и СН 3COОН, не раств. в воде.

С. впервые обнаружен в печени акулы; содержится также в оливковом, хлопковом и льняном маслах; масле из зародышей пшеницы, во мн. животных и растит. тканях, в микроорганизмах. Природный С,-полностью транс- изомер.

С.-промежут. соединение в биосинтезе стероидов, играет важную роль в обмене в-в. Биосинтез С. осуществляется из мевалоновой к-ты, к-рая превращ. в фарнезилпирофосфат и далее под действием скваленсинтетазы в присут. тиамина-в С. Ферментативное превращение С. в ланостерин и из него в холестерин и др. стерины начинается с аэробного окисления концевой двойной связи.

С. может быть выделен из неомыляемой фракции жиров действием НС1 в ацетоне или диэтиловом эфире при Ч 5 °С. Синтезируют его по р-ции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс -геранилацетона (СН 3)2 С=СН(СН 2)2 С(СН 3)= = СН(СН 2)2 СОСН 3; транс- изомер выделяют через аддукт с тиомочевиной.

С галогеноводородами С. образует хорошо кристаллизующиеся продукты присоединения, SbCl3 в CHCl3 окрашивает его в фиолетово-розовый цвет, с фосфорномолибдено-вольфрамовой к-той дает синее окрашивание.

При гидрировании С. образуется сквалан (спинакан, 2, 6, 10, 15, 19, 23-гексаметилтетракозан) [(СН 3)2 СН (СН 2)3 СН(СН 3 )(СН 2)3 СН(СН 3 )(СН 2)2]2, мол. м. 422,83; бесцв. жидкость; т. пл. -38°С, т. кип. 370°С; 4072-12.jpg 0,805-0,812; 4072-13.jpg 1,4520 Ч 1,4525; раств. в бензоле, ССl4, горячем абс. этаноле, смешивается с растит. и минер. маслами, не раств. в воде. Применяют сквалан как высококачеств. смазочное масло, неподвижную фазу в газо-жидкостной хроматографии, компонент нек-рых фармацевтич. и косметич. препаратов. Л. А. Хейфиц.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Синонимы:

Смотреть что такое "СКВАЛЕН" в других словарях:

  • Сквален — Общие Систематическое наимено …   Википедия

  • СКВАЛЕН — С30H50, ненасыщенный углеводород из группы ациклич. тритерпенов. Широко распространён среди животных, растений и микроорганизмов. При ферментативной циклизации образующегося из С. эпоксида возникают разл. тритерпеноидные стерины, структура к рых… …   Биологический энциклопедический словарь

  • сквален — сущ., кол во синонимов: 1 • терпен (28) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • сквален — Вещество, продуцируемое некоторыми растениями, использующееся в качестве косметического сырья [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN squalene …   Справочник технического переводчика

  • сквален — skvalenas statusas T sritis chemija apibrėžtis Alifatinis triterpenas. formulė C₃₀H₅₀ atitikmenys: angl. squalene rus. сквален …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • сквален — (син. спинацен) промежуточный продукт биосинтеза холестерина, стероидных гормонов и некоторых других биологически активных соединений, относящихся к алифатическим углеводородам …   Большой медицинский словарь

  • Сквален — (от лат. squalus акула)         ациклический полиненасыщенный жидкий углеводород состава C30H50 с tkип 242 °С, растворимый во многих органических растворителях. Важный промежуточный продукт в метаболизме тритерпеноидов и стероидов (См. Стероиды); …   Большая советская энциклопедия

  • СКВАЛЕН — (squalene) ненасыщенный углеводород (терпен), который синтезируется в организме человека; из него образуется холестерин …   Толковый словарь по медицине

  • Сквален (Squalene) — ненасыщенный углеводород (терпен), который синтезируется в организме человека; из него образуется холестерин. Источник: Медицинский словарь …   Медицинские термины

  • Атифин — Действующее вещество ›› Тербинафин* (Terbinafine*) Латинское название Atifin АТХ: ›› D01BA02 Тербинафин Фармакологическая группа: Противогрибковые средства Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› B35 Дерматофития ›› B35.0 Микоз бороды и головы… …   Словарь медицинских препаратов