САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА


САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА

(2-гидроксибензойная к-та), мол. м. 138,12; бесцв. кристаллы; т. пл, 159,5 °С, т. кип. 211 °С/20 ммрт. ст.;4058-5.jpg1,443; рК,2,7, рK2 7,5. Легко раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо-в CS2; р-римость в воде, г/л: 0,8 (0°С), 1,8 (20 °С), 8,2 (60 С С), 20,5 (80 °С). С. к.-одна из наиб. распространенных оксибензойных кислот. Образует по функц. группам два ряда производных. Хлорангидридами и ангидридами к-т ацилируется по гидроксигруппе; напр., под действием ацетилхлорида превращ. в ацетилсалициловую кислоту (аспирин). Действие РОСl3 на смесь С. к. и фенола приводит к сложным эфирам, взаимод. с анилином в присут. РСl3 -к салициланилиду:

4058-6.jpg

4058-7.jpg

Гидрирование С. к. на Pt с послед. гидролизом, а также восстановление Na в изоамиловом спирте протекает с образованием пимелиновой к-ты, напр.:

4058-8.jpg

В природе С. к. встречается в растениях гл. обр. в виде гликозида ее метилового эфира.

Осн. пром. способ синтеза С. к. и ее производных -карбок-силирование сухого фенолята Na ( Кольбе-Шмитта реакция) действием СО 2 при давлении 0,6 МПа, т-ре 185°С в течение 8-10 ч.

Для качеств, определения С. к. используют р-цию с водным р-ром CuSO4 (зеленое окрашивание) или р-ром FеС13 (фиолетовое окрашивание, переходящее в бурое при добавлении ацетата Na).

С. к.-антисептик, входит в состав мазей, паст, присыпок и р-ров для лечения кожных заболеваний (напр., "салициловый спирт", представляющий собой р-р С. к. в этаноле, паста Лассара, мозольная жидкость и др.). С. к. применяют также в качестве консерванта нек-рых пищ. продуктов, полупродукта в синтезе красителей и фунгицидов. Эфиры С. к.-салицилаты (см. табл.)-полупродукты в произ-ве душистых в-в. Салицилат Na, салициламид, ацетилсалициловая к-та-жаропонижающие, противовоспалит. и болеутоляющие ср-ва; фениловый эфир (салол)-антисептик, n-аминосалициловая к-та (ПАСК)-противотуберкулезное ср-во.

4058-9.jpg

В аналит. химии С. к.-реагент для фотометрич. определения Fe и Си, экстракц. отделения Th от др. элементов; кислотно-основной люминесцентный индикатор (при рН 2,5-4,0 появляется синяя люминесценция); металлохромный индикатор для титриметрич. определения Fe(III) при рН 1,8-3,0 (исчезает фиолетовое окрашивание) и Ti(IV) при рН 2-3 (переход окраски от фиолетовой к бесцв.).

Лит.: Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980, с. 274; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 20, N. Y, 1968, p. 500-16; Ullmanns Encyklopa-die, 4 Aufl, Bd 7, Weinheim, 1974, S. 542. См. также лит. при ст. Оксибензойные кислоты. Г. И. Пуца.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА" в других словарях:

  • Салициловая кислота — Салициловая кислота …   Википедия

  • САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА — (от лат. salix, icis, ива). Кислота, добываемая из салициновой кислоты. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА добываемая из растения спиреи или получаемая искусственно разными… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Салициловая кислота — Действующее вещество ›› Салициловая кислота (Salicylic acid) Латинское название Acidum salicylicum АТХ: ›› D01AE12 Салициловая кислота Фармакологическая группа: Антисептики и дезинфицирующие средства Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› L08.0 …   Словарь медицинских препаратов

  • Салициловая кислота — – сладковатое на вкус вещество, представляющее собой бесцветные кристаллы. Химическая формула – С6H4(ОН)СООН. В медицине салициловая кислота используется как дезинфицирующее, а также жаропонижающее средство. Благодаря антисептическому …   Нефтегазовая микроэнциклопедия

  • САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА — (орто гидроксибензойная кислота) С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, tпл159 .С. Применяют в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности (при консервировании), медицине (как наружное средство… …   Большой Энциклопедический словарь

  • САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА — (1 гидроксибензольная кислота, С7Н6О3), бесцветное вещество в виде кристаллов, производные которого используются в качестве анальгетиков (включая АСПИРИН, ацетилсалициловую кислоту), антисептиков, красителей и жидких мазей (линиментов).… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА — ароматич. оксикарбоновая к та. В природе встречается в свободном виде (в корнях истода сенеги, цветках ромашки, нек рых плодах) и в форме гликозидов и эфиров гликозидов СООН (в эфирных маслах). Синтезируется растениями из бензойной к ты.… …   Биологический энциклопедический словарь

  • САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА — САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА, Acidum salicy licum, Acid, orthooxybenzoicum (Ф VІI) (от лат. salІX ива, большинство видов к рой содержат в коре гликозид салицин, соединение салицилового алкоголя салигенина и глюкозы) (син. Acidum spiricum). Представляет… …   Большая медицинская энциклопедия

  • салициловая кислота — Антисептическое средство [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN salicylic acid …   Справочник технического переводчика

  • Салициловая кислота — САЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА, HOC6H4COOH, бесцветные кристаллы, tпл 159°C. Применяют в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности (при консервировании), медицине (как наружное средство преимущественно… …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • салициловая кислота — бесцветные кристаллы, tпл 159°C. Применяют в производстве красителей, лекарственных и душистых веществ, в пищевой промышленности (при консервировании), медицине (как наружное средство антисептического, раздражающего, кератолитического действия),… …   Энциклопедический словарь

Книги