ПЕПТИДОГЛИКАНЫ


ПЕПТИДОГЛИКАНЫ

(муреины, мукопептиды), смешанные углевод-белковые полимеры, компоненты клеточной стенки бактерий. Углеводные цепи П. построены из регулярно чередующихся остатков N-ацетил-D-глюкозамина и его 3-О-(R)-1-кар-боксиэтилового эфира (мурамовой к-ты), соединенных b-l 3530-14.jpg 4-связями. Мурамовая к-та связана пептидной связью с тетра- или пентапептидами, к-рые образуют поперечные сшивки между отдельными углеводными цепями (см. схему). Гигантские сетчатые молекулы П. образуют жесткий чехол вокруг бактериальной клетки, к-рый поддерживает ее форму и защищает клетку от разрушения при мех. и осмо-тич. воздействиях. К П. ковалентными связями присоединяются др. компоненты клеточной стенки - тейхоевые кислоты и тейхуроновые к-ты, липопротеины.

Углеводные цепи П., выделенных из разл. бактерий, отличаются незначительно. Так, аминогруппы остатков мурамовой к-ты в нек-рых П. могут быть свободны, ацилирова-ны гликолевой к-той или образуют амидную связь с соседней карбоксильной группой; изредка встречается аналог мурамовой к-ты, имеющий D- манно -конфигурацию. Аминогруппы остатков глюкозамина также иногда свободны; отдельные гидроксильные группы полимера м. б. ацетилирова-ны или фосфорилированы. Напротив, пептидные фрагменты П. характеризуются очень сильной изменчивостью: известно ок. 100 разл. структур пептидных участков, общими чертами к-рых является обязательное наличие остатков аминокислот D-ряда и присутствие редких диаминокислот (L-гидроксилизина, L-орнитина, мезо -диаминопимелиновой к-ты и др.). В большинстве П., как показано на схеме, поперечные сшивки построены по типу А (с дополнит. пептидным мостиком I в грамположит. бактериях), реже встречаются сшивки типа В.

3530-15.jpg

направление пептидной связи СО NH, G остаток N-ацетил-О-глюкозамина. M остаток N-ацетил-D-мурамовой к-ты>.

Биосинтез П. начинается с образования УДФ-N-ацетил-D-мурамовой к-ты (УДФ-уридиндифосфат) из УДФ-N-ацетил-D-глюкозамина и фосфоенолпирувата, после чего происходит последоват. присоединение аминокислотных остатков к карбоксильной группе остатка молочной к-ты (напр., L-Ala, D-Glu, L-Lys и D-AlaЧD-Ala во мн. грамположит. бактериях с образованием нуклеотид-мурамил-пентапептида; букв. обозначения см. в ст. Аминокислоты). Затем остаток мурамилпептидфосфата переносится на ундекапренилфосфат; дальнейшие стадии: присоединение остатка N-ацетил-D-глюкозамина b-l3530-17.jpg4-связью к остатку мурамовой к-ты, наращивание пептидной цепи по w-аминогруппе диаминокислоты (напр., присоединение пяти остатков глицина в грамположит. бактериях с образованием будущего межпептидного мостика I; см. схему) и присоединение дисахаридпептидного повторяющегося звена к растущей линейной углеводной цепи - происходят на мембране под действием мембранных ферментов. Заключит. стадия-образование поперечных сшивок-происходит на наружной стороне мембраны путем транспептидазной р-ции (с потерей концевого D-Ala пентапептидного фрагмента).

Антибиотики, нашедшие широкое применение в медицине (пенициллины, цефалоспорины, циклосерин и нек-рые др.), блокируют отдельные стадии биосинтеза П.; отсутствием П. в клетках эукариот (все организмы, за исключением бактерий и синезеленых водорослей) объясняется избирательность этих антибиотиков по отношению к бактериальным клеткам. Бактерицидное действие фермента лизоцима обусловлено расщеплением углеводных цепей П. путем гидролиза гликозидных связей остатков N-ацетил-D-мурамовой к-ты.

Наиб. богаты П. клеточные стенки грамположит бактерий (до 50% по массе), стенки грамотрицат. бактерий содержат менее 10% П., а в микоплазмах (клетки, лишенные клеточной стенки) и архебактериях (группа бактерий, отличающаяся от истинных бактерий, или эубактерий, по ряду физиол. и биохим. св-в) П. отсутствуют. Сведения о строении П., получаемые с помощью методов структурного анализа углеводов и пептидов, представляют большую ценность для таксономии, в первую очередь при идентификации грамположит. бактерий, где разнообразие структур П. особенно велико.

П. и фрагменты их молекул обладают разнообразным биол. действием на клетки и на организм животных и человека. В частности, П. являются носителями неск. антигенных детерминант, способны стимулировать неспецифич. устойчивость к бактериальным инфекциям, обладают адъювантной активностью (повышают иммуногенность антигена), могут вызывать воспаление, поражение внутр. органов, увеличивать проницаемость капилляров, проявлять пи-рогенный эффект (повышение т-ры тела).

Лит Франклин T . Сноу Дж , Биохимия антимикробного действия, пер с англ M . 1984. Schleifer K. H.. "Methods Microbiol.". 1985, v 18, p. 123 56.

А И Усов


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ПЕПТИДОГЛИКАНЫ" в других словарях:

  • ПЕПТИДОГЛИКАНЫ — муреины, опорные полимеры клеточной стенки бактерий, имеющие сетчатую структуру и образующие жёсткий наруж. каркас бактериальной клетки. П. состоят из протяжённых полисахаридных цепей с поперечными сшивками из относительно коротких пептидных… …   Биологический энциклопедический словарь

  • Пептидогликаны — (муреины, мукопептиды, гликопептиды) макромолекулярные полимеры, специфичные для прокариот. Входят в состав клеточной стенки большинства бактерий и сине зеленых водорослей, образуя ригидный внутренний слой. У грам+ бактерий П. ковалентно связаны… …   Словарь микробиологии

  • Пептидогликаны — Гликопротеины (устар. гликопротеиды)  это сложные белки, в которых белковая (пептидная) часть молекулы ковалентно соединена с одной или несколькими группами гетероолигосахаридов. Кроме гликопротеинов существуют также протеогликаны и… …   Википедия

  • АНТИБИОТИКИ — вырабатываемые микроорганизмами химические вещества, которые способны тормозить рост и вызывать гибель бактерий и других микробов. Противомикробное действие антибиотиков имеет избирательный характер: на одни организмы они действуют сильнее, на… …   Энциклопедия Кольера

  • Лизоцим — Трёхмерная структура лизоцима Лизоцим (мурамидаза, англ. lysozyme)  антибактериальный агент, фермент класса гидролаз, разрушающий клеточные стенки …   Википедия

  • NOD1 — nucleotide binding oligomerization domain containing 1 Обозначения …   Википедия

  • КЛЕТОЧНАЯ СТЕНКА — бактерий, специфическая по химич. составу оболочка, окружающая протопласт и тесно связанная структурно функциональными взаимоотношениями с цитоплазматич. мембраной. Толщ. 10 50 нм. Составляет 10 50% сухой массы клеток. У большинства бактерий в… …   Биологический энциклопедический словарь

  • УГЛЕВОДЫ — сахара, алифатич. полиоксикарбонильные соединения и их многочисл. (в т. ч. полимерные) производные, компоненты всех без исключения живых организмов. У. делят на моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Большинство природных У. производные… …   Биологический энциклопедический словарь

  • УГЛЕВОДЫ — (сахара), обширная группа полигидроксикарбо нильных соед., входящих в состав всех живых организмов; к У. относят также мн. производные, получаемые при хим. Mодификации этих соед. путем окисления, восстановления или введения разл. заместителей.… …   Химическая энциклопедия

  • Толл-подобный рецептор 1 — Структура толл подобного рецептора 1 Обозначения …   Википедия