ОРНИТИН

ОРНИТИН

(2,5-диаминопентановая к-та, 3518-52.jpg -диаминова-лериановая к-та, Orn) H2N(CH2)3CH(NH2)COOH, мол. м. 132,16; бесцв. кристаллы; т. пл. D-O. и L-O. 140 °С, гидрохлорида D, L-O. 233 °С (с разл.); для L-О. 3518-53.jpg + 11,5° (6,5 г в 100 мл воды); раств. в воде и этаноле, плохо раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С для L-О. р К а1,94 (СООН), 8,65 (2-NH2) и 10,76 (5-NH2); pI 9,74.

По хим. св-вам О.-сильноосновная а-аминокислота. Для проведения селективных р-ций по 5-аминогруппе используют медную соль О. С к-тами О. дает два ряда солей, напр, с НСl - гидрохлорид и дигидрохлорид. При действии на О. аммиака и СО 2 образуется цитруллин H2NC(O)NH(CH2)3 Ч ЧCH(NH2)COOH, декарбоксилирование О. приводит к пут-ресцину H2N(CH2)4NH2, при взаимод. H2NC(=NH)OCH3 с медной солью О. образуется аргинин. Синтез аргининсо-держащих пептидов м. б. осуществлен исходя из О. с превращ. 5-аминогруппы последнего на завершающей стадии в гуанидиногруппу.

О. в незначит. кол-вах содержится в тканях человека и плазме крови; обнаружен также в нек-рых растениях. Он входит в состав антибиотиков-полипептидов: D-O.-в ба-цитрацин, D- и L-O.-в грамицидин S.

L-О.-заменимая некодируемая аминокислота, в организме играет важную роль, особенно в биосинтезе мочевины (см. Орнитиновый цикл); его метаболизм тесно связан с пролином и оксипролином. В организме О. образуется при гидролизе аргинина, восстановит. аминировании 2-амино-4-формилмасляной к-ты (продукта восстановления глута-миновой к-ты); при окислит. отщеплении 5-аминогруппы О. может переходить в пролин.

Осн. путь биосинтеза: из глутаминовой к-ты через ее g-полуальдегид (5-оксо-2-аминопентановая к-та), переами-нирование к-рого приводит к О. Синтетически О. может быть, напр., получен с выходом 85% по схеме:

3518-54.jpg

3518-55.jpg

L-О. впервые выделен из печени акулы в 1937 Д. Аккерма-ном, D-O.-из тироцидина в 1943 А. Гордоном. Мировое произ-во О. ок 50 т/год (1982)

В. В. Басе.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужен реферат?
Синонимы:
,


Полезное


Смотреть что такое "ОРНИТИН" в других словарях:

  • ОРНИТИН — NH2(CH2)3CH(NH2)COOH, алифатическая аминокислота. Присутствует в свободном виде в организмах, входит в состав некоторых антибиотиков; в белках не обнаружен. Участвует в биосинтезе мочевины (см. Орнитиновый цикл) …   Большой Энциклопедический словарь

  • ОРНИТИН — L ?,? диаминовалериановая к та, аминокислота. В белках не встречается. В свободном виде содержится в растениях и тканях млекопитающих. Играет важную роль в биосинтезе мочевины (цикл мочевины, или орнитиновый цикл) и в образовании полиаминов.… …   Биологический энциклопедический словарь

  • орнитин — сущ., кол во синонимов: 2 • аминокислота (36) • кислота (171) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • орнитин — Аминокислота, встречающаяся только в свободном виде (в состав белков не входит), играет важную роль в синтезе мочевины и полиаминов (орнитиновый цикл). [Арефьев В.А., Лисовенко Л.А. Англо русский толковый словарь генетических терминов 1995 407с.] …   Справочник технического переводчика

  • орнитин — ornithine орнитин. Aминокислота, встречающаяся только в свободном виде (в состав белков не входит), играет важную роль в синтезе мочевины и полиаминов (орнитиновый цикл). (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • орнитин — NH2(СН2)3СН(NH2)СООН, алифатическая аминокислота. Присутствует в свободном виде в организмах, входит в состав некоторых антибиотиков; в белках не обнаружен. Участвует в биосинтезе мочевины (см. Орнитиновый цикл). * * * ОРНИТИН ОРНИТИН,… …   Энциклопедический словарь

  • Орнитин — Диаминовалериановая кислота (орнитин) NH2CH2CH2CH2CH(NH2)СООН аминокислота, играет важную роль в биосинтезе мочевины. При отщеплении от молекулы диаминовалериановой кислоты оксида углерода (IV) при гниении трупов образуется путресцин одна из… …   Википедия

  • ОРНИТИН — (omithine) вырабатываемая в печени аминокислота, которая является побочным продуктом в ходе преобразования аммиака в мочевину (орнитин важный промежуточный продукт на пути синтеза аргинина ред.) …   Толковый словарь по медицине

  • орнитин — ornitinas statusas T sritis chemija formulė H₂N(CH₂)₃CH(NH₂)COOH santrumpa( os) Orn atitikmenys: angl. ornithine rus. орнитин ryšiai: sinonimas – 2,5 diaminopentano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Орнитин (Omithine) — вырабатываемая в печени аминокислота, которая является побочным продуктом в ходе преобразования аммиака в мочевину (орнитин важный промежуточный продукт на пути синтеза аргинина ред.). Источник: Медицинский словарь …   Медицинские термины

  • орнитин — заменимая в питании человека аминокислота, не входящая в состав белков, являющаяся промежуточным продуктом биосинтеза мочевины; входит в состав некоторых антибиотиков …   Большой медицинский словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»