ОКСЕПИН

ОКСЕПИН

соед. ф-лы I; мол. м. 94,11. Незамещенный О. в своб. виде не выделен. Незамещенный, монозамещенные и конденсированные О. находятся в равновесии со своими валентными таутомерами, напр.:



3506-17.jpg

В полярных р-рителях равновесие смещается в сторону соед. II, в углеводородах - в сторону О. Стабильность замещенных О. зависит от природы заместителей в цикле. Наиб. стабильны конденсированные О., содержащие электроно-акцепторные заместители.

О. и его замещенные - полиеновые системы с относительно реакционноспособными кратными связями. При нагр. или под воздействием к-т перегруппировываются в фенолы, напр.:

3506-18.jpg

С малеиновым ангидридом при комнатной т-ре О. образует аддукт ф-лы III; при восстановлении в присут. Pd превращ. в оксепан, при УФ облучении-в 2-оксабицикло[3.2.0.]гепта-3,6-диен:

3506-19.jpg

Бензо[b]оксепин (IV) при действии протонных к-т или к-т Льюиса изомеризуется в 1-нафтол; его производные при умеренных т-рах перегруппировываются в производные 1-нафтола. Бензо[d]оксепин (V) в р-рах сильных к-т претерпевает сужение цикла с образованием инденкарбальде-гида:

3506-20.jpg

Нек-рые методы синтеза О. и его производных:

3506-21.jpg

Лит.: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 493-95; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 213-23.

А. В. Тараканова.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Полезное


Смотреть что такое "ОКСЕПИН" в других словарях:

  • оксепин — oksepinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė (CH)₆:O atitikmenys: angl. oxepine rus. оксепин …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Оксепины — Валентная таутомерия оксепин  эпоксициклогексадиен Оксепины  оксациклогептатриены, производные оксепина  семичленного гетероцикла, содержащего один атом кислорода. Для оксепин …   Википедия

  • Гетероциклические соединения — (гетероциклы) органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов. Могут рассматриваться как карбоциклические соединения с гетерозаместителями (гетероатомами) в цикле. Наиболее… …   Википедия

  • oksepinas — statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė (CH)₆:O atitikmenys: angl. oxepine rus. оксепин …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • oxepine — oksepinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė (CH)₆:O atitikmenys: angl. oxepine rus. оксепин …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»