НИТРОНАФТАЛИНЫ

НИТРОНАФТАЛИНЫ

соед. общей ф-лы C10H8_n(NO2)n. Практич. интерес представляют 1- и 2-Н., мол. м. 173,11 (ф-лы I и II соотв.).

3055-32.jpg

1-Н.-светло-желтые кристаллы без запаха; существует в стабильной (т. пл. 57,8-61,5 °С) и метастабильной (т. пл. 53 °С) модификациях; т. кип. 304 °С (с возг.), плотн. 1,331 г/см 3, m 12,25Х10-30 КлХм, DH0cгор -4985 кДж/моль; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне и CS2, не раств. в воде; с нафталином образует эвтектич. смесь, содержащую 26,5% нафталина, т. пл. смеси 36,7 °С. 2-Н.-бесцв. кристаллы, т. пл. 79°С, т. кип. 312,5°С, 165°С/15мм рт. ст., ц 14,54 х х 10-30 Кл . м; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде, перегоняется с водяным паром.

Р-ции электроф. замещения идут преим. по незамещенному ядру. Так, при нитровании 1-Н. образуется смесь 1,5-и 1,8-динитронафталинов, при хлорировании - смесь 1-нит-ро-5-хлор- и 1-нитро-8-хлорнафталинов. Сульфирование 1-Н. приводит только к 1-нитронафталин-5-сульфокислоте. Нуклеоф. р-ции протекают преим. в положение 4. Так, под действием NaOH в метаноле 1-Н. превращ. в 4-метокси-1-нитронафталин, под действием NH2OH в водном этаноле-в 4-нитро-1-нафтиламин. При обработке NaCN в этаноле наблюдается кине-замещение с образованием 2-нафтойной к-ты с небольшой примесью 1-амино-2-нафтойной к-ты. Восстановление 1-Н. в кислой среде приводит к a-нафтил-амину, в щелочной-к образованию смеси азо-, азокси- и гидразонафталинов. Окисление хромовой к-той или К 2 Сr2 О 7 в СН 3 СООН дает нитрофталевую к-ту, действие КМnО 4 в щелочной среде - фталоновую (2-формилбензой-ную) к-ту.

В пром-сти 1-Н. получают нитрованием тщательно измельченного (или предварительно расплавленного) нафталина смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 50-60°С, время выдержки 1 ч; побочные продукты-4-5% 2-Н. и ~ 3% динитронафталинов. 2-Н. получают дезаминированием 2-нитро-1-нафтиламина, а также взаимод. нитрата 2-нафтил-диазония с СuО.

1-Н.-исходный продукт в произ-ве красителей (напр., сернистого коричневого), нафтиламина, 1,8-нафтилендиами-на, капрозолей, добавка к минер. маслам.

Оказывает раздражающее действие на кожу, поражает печень и почки; ПДК 1 мг/м 3.

Лит. см. при ст. Нитросоединения. В. И. Ерашко.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Полезное


Смотреть что такое "НИТРОНАФТАЛИНЫ" в других словарях:

  • Нитронафталины — Нитронафталины  органические соединения, нитропроизводные нафталина, с общей формулой C10H8 n(NO2)n. Содержание 1 Номенклатура 2 Получение …   Википедия

  • Нитронафталины —         производные Нафталина общей формулы C10H8 n(NO2)n, где n = 1, 2, 3 или 4. Техническое значение имеют α нитронафталин (α Н.), 1,5 и 1,8 динитронафталины (1,5 Д. и 1,8 Д.) кристаллические вещества светло жёлтого цвета (tпл 57,8 °С, 219 °С и …   Большая советская энциклопедия

  • Нитронафталины — С 10 Н 8 x (NO2)x . О получении и применении их в технике взрывчатых веществ см. Составы Фавье. При нитровании нафталина азотной кислотой уд. в. 1,308 при нагревании получается ди Н.: при этом получается смесь α (1,5) и β(1,8) изомеров, которые… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • нитронафталины — нитронафтал ины, ов, ед. ч. л ин, а …   Русский орфографический словарь

  • Нитрование —         введение нитрогрупп NO2 в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н. может сопровождаться введением в молекулу др. функциональных групп,… …   Большая советская энциклопедия

  • Нитросоединения —         органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп NO2 в молекуле, связанных с атомами углерода. Различают моно , ди , три и полинитросоединения (поли Н.). Н. могут быть алифатическими (нитропарафины и нитроолефины);… …   Большая советская энциклопедия

  • Динитробензол — см. Нитробензол. Д. гексан см. Нитропарафины. Д. глицерин см. Нитроглицерин. Д. нафталин см. Нитронафталины и Составы Фавье. Д парафины см. Нитропарафины. Д. толуол см. Нитротолуолы. Д. фенолы см. Фенолы и Фенисьен. Д. этиленмочевина см.… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Динитронафталин — см. Нитронафталины и Составы Фавье …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Нитронафталин — I (техн.). Нафталин дает целый ряд нитросоединений: известны 2 производных с одной нитрогруппой C10H7(NO2), 4 с двумя C10H6(NO2)2, 3 с тремя С10H5(NO2)3 и 2 с четырьмя нитрогруппами C10H4(NO2)4; для практики наибольший интерес представляет α Н.… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Нитросоединения — I (хим.). Название Н. укоренилось за двумя различными классами органических соединений: 1) совершенно неправильно за азотно кислыми эфирами многоатомных спиртов или их производных и 2) за настоящими Н., т. е. за веществами, содержащими в частице… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»