НИТРОАНИЛИНЫ

НИТРОАНИЛИНЫ

Наиб. практич. значение имеют Н. ф-лы I, мол. м. 138,12; желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в горячей воде, этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе, плохо-в холодной воде.

Обладают св-вами ароматич. аминов и нитросоединений.

3053-5.jpg

Образуют соли с сильными неорг. к-тами. При кипячении со щелочами группа NH2 в 2- и 3-Н. отщепляется в виде NH3 c образованием соответствующих нитрофенолов. Под действием Zn в спиртовом р-ре КОН 2- и 4-Н. легко восстанавливаются в соответствующие фенилендиамины. В разбавленных к-тах диазотируются под действием NaNO2. При нитровании нитрующей смесью превращ. в ди- и полинитроанилины. Важнейшие из них-2,4-динитроанилин (мол. м. 183,12, т. пл. 187-188 °С, d415 1,615) и 2,4,6-тринитро-анилин (мол. м. 229,12, т. пл. 188-189 °С, d415 1,762). Ди- и тринитроанилины плохо раств. в этаноле, не раств. в воде, 2,4-динитроанилин в присут. водного р-ра Na2S2 превращ. в 4-нитро-1,2-фенилендиамин. Диазотирование 2,4-динитро-анилина и 2,4,6-тринитроанилина под действием NaNO2 протекает только в присут. конц. H2SO4.

СВОЙСТВА НИТРОАНИЛИНОВ

3053-6.jpg


В пром-сти 2- и 4-Н., динитроанилины и тринитроани-лины получают аминированием соответствующих нитро-хлорбензолов 40%-ным водным р-ром NH3 при 170-197 °С, 5 МПа, в течение 4-7 ч. 4-Н. получают также нитрованием форманилида с послед. отщеплением группы СНО при нагр. в кислой среде.

3-Н. получают восстановлением м-динитробензола р-ром полисульфида Na при нагр. в присут. чугунной стружки.

Мононитроанилины-диаэосоставляющие при образовании на волокне нерастворимых азокрасителей; носят назв. азоаминов (см. Азогены), напр. 2-Н.-азоамин оранжевый О, 3-Н.-азоамин оранжевый К, 4-Н.-азоамин красный Ж. 4-Н. применяют также в произ-ве дисперсных и катионных красителей, пигментов, оптич. отбеливателей, для получения n-фенилендиамина, 2-хлор-4-нитроанилина, 2,6-дихлор-4-нитроанилина, в качестве ингибитора коррозии; 2-Н.-в произ-ве диазолей, дисперсных красителей, пигментов, для получения о-фенилендиамина, 4,6-дихлор-2-нитроанилина, а также используют в качестве фотографич. антивуалирующе-го агента, кислотно-основного индикатора для титримет-рич. определения фенолов и карбоновых к-т в неводных средах (этилендиамин, пиридин, трет- бутанол).

2,4-Динитроанилин применяют в произ-ве дисперсных и азокрасителей, красителей меха, пигментов, для получения 4-нитро-1,3-фенилендиамина, 2-хлор- и 2-бром-4,6-динитро-анилинов, используют как ингибитор коррозии.

Н. раздражают слизистые оболочки глаз и кожу, вызывают желтую пигментацию кожи и экзему, вредно действуют на сердечно-сосудистую и центр. нервную системы, ф-цию печени, превращают гемоглобин крови в метгемогло-бин. ПДК для 2-Н. 0,5 мг/м 3, для 3- и 4-Н. 0,1 мг/м 3.

Для 2-Н. и 2,4-динитроанилина т. самовоспл. 505 и 461 °С, ниж. КВП 39,6 и 13,3 г/м 3 соответственно.

Лит.: Чекалин М. А., Технология органических красителей я промежуточных продуктов, 2изд., Л., 1980; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, М., 1984. Г. И. Пуца.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Полезное


Смотреть что такое "НИТРОАНИЛИНЫ" в других словарях:

  • Нитроанилины — Нитроанилины  органические вещества, производные анилина, первичные амины с общей формулой NO2 C6Н4 NН2 и молекулярной массой 138,13 г/моль. Содержание 1 Номенклатура 2 …   Википедия

  • Нитроанилины —         продукты замещения атомов водорода в ядре анилина C6H5NH2 нитрогруппами NO2. Н. могут содержать от 1 до 5 нитрогрупп. Техническое значение имеют мононитроанилины (Мета , орто , пара изомеры) кристалллические вещества жёлтого цвета [tпл… …   Большая советская энциклопедия

  • Нитроанилины — производятся от анилинов введением нитрогрупп в бензольное ядро и, след., общая формула их будет (NO2)nC6H(5 n)NH2. Азотная кислота сильно реагирует с анилином и легко его осмоляет; чтобы избегнуть этого для нитрования обыкновенно берут… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • нитроанилины — нитроанил ины, ов, ед. ч. л ин, а …   Русский орфографический словарь

  • Анилин — (франц. aniline, через португ. anil, от араб. ан нил индиго; впервые А. был получен из Индиго)         аминобензол, фениламин, C6H5NH2, простейший ароматический амин; бесцветная жидкость со слабым запахом; tnл 6,15°С; tkип 184,4°C; плотность при… …   Большая советская энциклопедия

  • Нитрование —         введение нитрогрупп NO2 в молекулы органических соединений при действии различных нитрующих агентов. В зависимости от строения нитруемого соединения и условий реакции Н. может сопровождаться введением в молекулу др. функциональных групп,… …   Большая советская энциклопедия

  • Нитросоединения —         органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп NO2 в молекуле, связанных с атомами углерода. Различают моно , ди , три и полинитросоединения (поли Н.). Н. могут быть алифатическими (нитропарафины и нитроолефины);… …   Большая советская энциклопедия

  • Гофман Август Вильгельм — (Hofmann) знаменитый немецкий химик; родился 8 апреля 1818 г. в Гиссене. Г. вступил в Гиссенский университет в 1836 г., предполагая изучить право; но вскоре, увлеченный лекциями Либиха, обратился к изучению химии. Первая химическая работа Гофмана …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Нитросоединения — I (хим.). Название Н. укоренилось за двумя различными классами органических соединений: 1) совершенно неправильно за азотно кислыми эфирами многоатомных спиртов или их производных и 2) за настоящими Н., т. е. за веществами, содержащими в частице… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Нитросоединения (дополнение к статье) — см. также Нитропарафины, Нитроформ, Нитроформен, Нитробензол, Нитротолуолы, Нитронафталины, Нитронафтены, Нитроанилины, Пикрамид, Нитрофенолы, Фенолы, Пикриновая кислота, Нитрогликоль, Нитроглицерин, Нитроманнит, Нитроглюкозы, Нитроклетчатка,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»