НЕФА РЕАКЦИЯ

НЕФА РЕАКЦИЯ

получение карбонильных соед. путем катализируемого к-тами гидролиза аци- форм нитросоеди-нений (нитроновых к-т):

3044-11.jpg

В Н. р. вступают первичные и вторичные алифатич. и али-циклич. нитросоединения, в т. ч. содержащие разл. функц. группы (напр., ОН, С = О, COOAlk, CN), а также эфиры нитроновых к-т. Р-цию обычно осуществляют превращением нитросоед. в соль нитроновой к-ты действием водных или спиртовых р-ров оснований [NaOH, NaOCH3, (CH3)2NH] и добавлением полученного р-ра соли к р-ру минер. к-ты (обычно H2SO4 или НСl). Макс. выход карбонильных соед. (80-85%) достигается при т-ре от 0 до Ч 20 °С (при использовании в качестве основания метилата Na на силикагелe-при 20-80 °С) и при рН 0,1-1; при более высоких значениях рН (3-5) происходит изомеризация нитроновой к-ты в исходное нитросоединениe, при более низких (напр., если р-цию проводить в 85%-ной H2SO4 )-образование гидроксамовых и карбоновых к-т, ц также оксимов, являющихся обычно побочными продуктами Н. р. Факторы, стабилизирующие анионы нитроновых к-т (элсктроноакцеп-торные заместители, внутримол. водородная связь), а также разветвление у р-углсродного атома снижают выход карбонильных соединений.

Н. р. протекает путем нуклеоф. присоединения воды к протонированной нитроновой к-те и разложения продукта присоединения, возможно, через промежут. образование a-гидроксинитрозосоединения:

3044-12.jpg

Модификация Н. р.- получение карбонильных соед. окислением нитроновых к-т [ окислители-KMnO4, NaNO2, (NH4)2 S2O8 и О 3 ] или их восстановлением (восстановители TiCl3, VCl2 и СrСl2). Последняя р-ция осуществляется через имины (они, вероятно, образуются из оксимов), к-рые гид-ролизуются до альдегидов или кетонов.

Н. р. применяют для синтеза альдегидов и кетонов, содержащих разл. функц. группы, гл. обр. в химии углеводов и простагландинов.

Р-ция открыта М. И. Коноваловым в 1892 и независимо от него Дж. Нефом в 1894.

Лит.: Нильсен А. П., в кн.: Химия нитро- и нитрозогрупп, пер. с англ., т. 1, М., 1972, с. 260-370; Химия алифатических и алициклических нитросоеди-нений, М., 1974; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 434-35; Breuer E., в кн.: The chemistry of ammo-, nitroso- and nitrocompounds and their derivatives, ed. by S. Patai, suppl. F, pt 1, Chichester, 1982, p. 459-564.

Д. В. Иоффе.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Полезное


Смотреть что такое "НЕФА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • Получение спиртов — Основная статья: Спирты Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. Существует… …   Википедия

  • НИТРОСОЕДИНEНИЯ — (С нитросоединения), содержат в молекуле одну или неск. нитрогрупп, непосредственно связанных с атомом углерода. Известны также N и О нитро соединения (см. Нитрамины и Нитраты органические). Нитрогруппа имеет строение, промежуточное между двумя… …   Химическая энциклопедия

  • Камерное производство — (тех.) представляет обыкновенный способ заводского получения серной кислоты Н2SO4 [О других способах образования, составе, физических и химических свойствах и о способах получения одноводной (Н2SO4), дымящей и безводной (SO3) серной кислоты см.… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Гремучая кислота — отвечающая гремучим солям (см.) в свободном виде не получена. О строении и причинах непрочности Г. кислоты судят по свойствам и превращениям гремучих солей (фульминатов). Вопрос о строении Г. кисл. важен для установления более выгодных и удобных… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ДИМИТРИЙ СОЛУНСКИЙ — († ок. 306), вмч. (пам. 26 окт.), один из наиболее чтимых святых в правосл. мире, покровитель г. Фессалоника (слав. Солунь). Греки именуют Д. С. Мироточцем (ὁ μυροβλύτης / μυροβλήτης), т. к. его мощи источали миро, а в визант. текстах… …   Православная энциклопедия

  • Циановая кислота — или карбимид CHON имеет тот же состав и тот же частичный вес (Nef, 1894), что и гремучая кислота, равно как и соли, отвечающие этим кислотам, тождественны между собою по составу и частичному весу. Соли Ц. кислоты, открытые Вёлером в 1824 г.,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Готическая архитектура — Фасад Реймского собора …   Википедия

  • Нитронаты — органические соединения, в которых присутствует функциональная группа =N+(O−)(O−), представляющая собой таутомерную форму нитро группы −NO2. Общая формула нитронатов R1R2C=N+(OX)(O−). Если X = H, нитронаты, обычно, называют нитроновыми кислотами; …   Википедия

  • Нитропарафины — (хим.) представляют производные предельных углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены одноатомным остатком азотной кислоты , называемым обыкновенно нитрогруппой. Мононитропарафины, вещества общей формулы CnH2n+1(NO2)… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Португалия — (Portugal)         Португальская Республика (República Portuguêsa).          I. Общие сведения          П. государство на крайнем Ю. З. Европы. Расположено в западной части Пиренейского полуострова, а также на островах Азорских и Мадейра в… …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»