МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА


МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА

(метановая к-та) НСООН, мол. м. 46,03; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. 8,4 °С, т. кип. 100,7°С; d204 1,220; D20 1,3714; h 1,784 мПа . с (25°С); g 37,58 мН/м; давление пара безводной М. к. (кПа): 4,40 (20 °С), 10,98 (40 °С), 25,23 (60 °С), 52,94 (80 °С); DH0 пл 12,69 кДж/моль, D0 исп 46,3 кДж/моль, S0298 129 ДжДмоль .K); С° 98,78 Дж/(моль . К) (17 °С); e 56,1 (25 °С); m 4,7.10-30 Кл Х м; р К а3,45 (25 °С). Смешивается во всех соотношениях с водой, диэтиловым эфиром, этанолом, не раств. в али-фатич. углеводородах, умеренно раств. в бензоле, толуоле, ССl4, образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 107,3°С; 77,5% по массе М. к.).

Молекула М. к. имеет плоское строение. Длины связей СЧН, С=О, СЧО и ОЧН равны соотв. 0,1085, 0,1245, 0,1312 и 0,095 нм; углы ОЧС=О, НЧС=О и СЧОЧН соотв. 124,3, 117,8 и 107,8°.

Остаток М. к.-формил, соли и эфиры-формиаты.

М. к.-простейшая карбоновая к-та, заметно сильнее др. алифатич. к-т. Вступает в р-ции окисления - восстановления, присоединения, циклизации.

При нагревании М. к. разлагается с образованием СО 2 и Н 2; H2SO4 расщепляет ее на СО и Н 2 О; Н 2 О 2 окисляет до надмуравьиной к-ты НСОООН. Со спиртами в присут. H2SO4 дает сложные эфиры (см. табл.). Подобно альдегидам М. к. проявляет восстановит. св-ва: осаждает серебро из аммиачных р-ров AgNO3; вступает в р-цию восстановит. аминирования, в частности в Лейкарта-Валлаха реакцию; при взаимод. первичных и вторичных аминов с М. к. и формальдегидом образуются N-метилированные амины; смесь М. к. со стехиометрич. кол-вом третичных аминов-эффективный восстановитель карбонильных соед. до спиртов.

М. к. легко присоединяется к олефинам с образованием сложных эфиров; в присут. H2SO4 олефины карбоксили-руются до третичных карбоновых к-т (р-ции Коха-Хаафа), напр.:

3029-20.jpg

Р-ция М. к. с олефинами в присут. Н 2 О 2 и кислотных катализаторов приводит к гликолевым эфирам, а р-ции с ацетиленом в паровой фазе-к виниловому эфиру. М. к. вступает в р-ции циклизации, образуя с о-фенилендиамином бензимидазол, с 4,5-диаминопиримидином-пурин.

СВОЙСТВА ЭФИРОВ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ

3029-21.jpg

В природе М. к. обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев (в последних впервые обнаружена в 17 в., отсюда назв.).

В больших кол-вах М. к. образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и легкой бензиновой фракции в произ-ве уксусной к-ты. М. к. получают также (~ 35% от общего мирового произ-ва) гидролизом формамида; процесс состоит из неск. стадий: карбо-нилирование метанола, взаимод. метилформиата с безводным NH3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H2SO4. Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (р-цию проводят в избытке воды или в присут. третичного амина), гидратацию СО в присут. щелочи (к-ту выделяют из соли действием H2SO4), дегидрогенизацию СН 3 ОН в паровой фазе в присут. катализаторов, содержащих Сu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет пром. значения).

М. к. применяют как протраву при крашении и отделке текстиля и бумаги, обработке кожи; как консервант при силосовании зеленой массы, фруктовых соков, а также для дезинфекции бочек для пива и вина; для борьбы с клещами, вызывающими варрооз пчел; для получения лек. ср-в, пестицидов, р-рителей (напр., диметилформамида), солей и эфиров. Метилформиат-р-ритель жиров, минер. и растит. масел, целлюлозы, жирных к-т; ацилирующий агент; используют в произ-ве нек-рых уретанов, формамида и др. Этил-формиат - р-ритель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла; применяют в произ-ве витаминов B1, A, E. Изоамилформиат - р-ритель смол и нитроцеллюлозы; бензилформиат - р-ритель лаков, красителей, душистых в-в.

М. к. раздражает верх. дыхат. пути и слизистые оболочки глаз; при попадании на кожу вызывает хим. ожоги.

Для М. к., метил- и этилформиата соотв. т. всп. 60, Ч21, -20°С; т. самовоспл. 504, 456, 440 °С; КПВ 14,3-33,0, 5,5-21,8, 2,8-16%; ПДК 1, 100, 100 мг/м 3.

Т-ра хранения М. к. не ниже 0°С; при комнатной т-ре медленно разлагается на СО и Н 2 О; для хранения при т-ре до 35°С М. к. стабилизируют добавлением до 1% воды, а при 35-55 °С-до 3% воды. Объем мирового произ-ва М. К.-250 тыс. т/год (1980).

Лит.: Физико-химические свойства продуктов производства изопрена, под ред. С. К. Огородникова, М., 1974; Агуйло А., Хорленко Т., "Нефть, газ и нефтехимия за рубежом", 1980, № 11^, с. 104-13. Н. Г. Вергунова.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА" в других словарях:

  • Муравьиная кислота — Муравьиная кислота …   Википедия

  • МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — Acidum formicicum. Свойства. Муравьиная кислота (НСООН), молекулярный вес 46,03; бесцветная жидкость с острым запахом, кислой реакции. Смешивается во всех соотношениях с водой и спиртом. Удельный вес 1,060 1,064. Содержит 24 25 % муравьиной кисл …   Отечественные ветеринарные препараты

  • МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА, см. метановая кислота …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — (HCOOH) простейшая органическая одноосновная кислота; жидкость с резким запахом. Получают гл. обр. как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана. Применяют в протравном крашении, для получения лекарственных… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — HCOOH, жидкость с резким запахом, tкип 100,8 .С. Содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьев и пчел. Получают как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана. Применяют в протравном крашении, для… …   Большой Энциклопедический словарь

  • МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — НСООН, монокарбоновая к та. В свободном виде содержится в крапиве, хвое, в выделениях Муравьёв, пчёл. В форме слолшых эфиров обнаружена в нек рых плодах (напр., яблоках). Отрицательно заряженный ион М. к. формиат, образуя активное соединение с… …   Биологический энциклопедический словарь

  • Муравьиная кислота — МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА, HCOOH, бесцветная горючая жидкость с резким запахом, tкип 100,8 °C. Содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьев и пчел. Получают синтетически. Применяют в протравном крашении, для получения лекарственных средств,… …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

  • муравьиная кислота — НСООН, жидкость с резким запахом, tкип 100,7°C. Содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьёв и пчёл. Получают главным образом как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана. Применяют в протравном… …   Энциклопедический словарь

  • Муравьиная кислота — а. Муравьиная кислота встречается в природе и получается путем синтеза. Подвижная бесцветная едкая жидкость, слегка дымящаяся на воздухе, имеет раздражающий запах. Используется в крашении, при дублении, при коагуляции латекса, в медицине в… …   Официальная терминология

  • муравьиная кислота — skruzdžių rūgštis statusas T sritis chemija formulė HCOOH atitikmenys: angl. formic acid rus. муравьиная кислота ryšiai: sinonimas – metano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Муравьиная кислота — (acidum formicicum, Ameisensäure, acide formique), по нов. хим. номенклатуре метановая кислота , простейшая из органических кислот. Она представляет первый член ряда предельных одноосновных кислот; относится к метиловому (древесному) спирту так… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Книги