МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА

МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА

(2-гидроксипропионовая к-та) СН 3 СН(ОН)СООН, мол. м. 90,1; бесцв. кристаллы. Известны Д(+)-молочная к-та, D( Ч)-молочная (мясо-молочная) к-та и рацемич. М. к.-молочная к-та брожения. Для D,L- и D-М. к. т. пл. соотв. 18 °С и 53 °С; т. кип. соотв. 85°С/1 мм рт. ст. и 103°С/2мм рт. ст.; для D-М. к. [a]D20 -2,26 (концентрация 1,24% в воде). Для D,L-M. к. DH0 обр - 682,45 кДж/моль; DH0 пл 11,35 кДж/моль; DH исп 110,95 кДж/моль (25°С), 65,73 кДж/моль (150°С). Для L-М. к. DH0 сгор - 1344,8 кДж/моль; DH0 обp -694,54 кДж/моль; DH0 пл 16,87 кДж/моль.

Из-за высокой гигроскопичности М. к. обычно используют ее концентрир. водные р-ры-сиропообразные бесцв. жидкости без запаха. Для водных р-ров М. к. d204 1,0959 (40%), 1,1883 (80%), 1,2246 (100%); D25 1,3718 (37,3%), 1,4244 (88,6%); h 3,09 и 28,5 мПа . с (25 0 С) соотв. для 45,48 и 85,32%-ных р-ров; g 46,0.10-3 Н/м(25°С)для 1 М р-ра; е 22 (17°С). М. к. раств. в воде, этаноле, плохо-в бензоле, хлороформе и др. галогенуглеводородах; р а 3,862 (25 °С); рН водных р-ров 1,23 (37,3%), 0,2 (84,0%).

Окисление М. к. обычно сопровождается разложением. При действии HNO3 или О 2 воздуха в присут. Сu или Fe образуются НСООН, СН 3 СООН, (СООН)2, СН 3 СНО, СО 2 и пировиноградная к-та. Восстановление М. к. HI приводит к пропионовой к-те, а восстановление в присут. Re-черни - к пропиленгликолю.

М. к. дегидратируется до акриловой к-ты, при нагр. с НВr образует 2-бромпропионовую к-ту, при взаимод. Са-соли с РСl5 или SОСl2-2-хлорпропионилхлорид. В присут. минер. к-т происходит самоэтерификация М. к. с образованием лактона ф-лы I, а также линейных полиэфиров. При взаимод. М. к. со спиртами образуются гидроксикислоты RCH2CH(OH)COOH, a при взаимод. солей М. к. со спиртамиэфиры. Соли и эфиры М. к. наз. лактатами (см. табл.).

М. к. образуется в результате молочнокислого брожения (при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов); D-М. к. обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах.

3026-5.jpg

В пром-сти М. к. получают гидролизом 2-хлорпропионовой к-ты и ее солей (100 °С) или лактонитрила CH3CH(OH)CN (100 °С, H2SO4) с послед. образованием эфиров, выделение и гидролиз к-рых приводит к продукту высокого качества. Известны др. способы получения М. к.: окисление пропилена оксидами азота (15-20°С) с послед. обработкой H2SO4, взаимод. СН 3 СНО с СО (200 °С, 20 МПа).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЛАКТАТОВ

3026-6.jpg

М. к. применяют в пищ. пром-сти, в протравном крашении, в кожевенном произ-ве, в бродильных цехах в качестве бактерицидного ср-ва, для получения лек. ср-в, пластификаторов. Этил- и бутиллактаты применяют в качестве р-рителей эфиров целлюлозы, олиф, растит. масел; бутил-лактат-также как р-ритель нек-рых синтетич. полимеров.

Мировое произ-во М. к. 40 тыс. т (1983).

Лит.:HoltenC.H., Lactic acid. Properties and chemistry. Lactic acid and derivatives, Weisheim, 1971. Ю. А. Трeгер.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Полезное


Смотреть что такое "МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА" в других словарях:

  • Молочная кислота — Молочная кислота …   Википедия

  • МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА — (а оксипропионо вая к та) [СН3 £н(ОН) • СООН], содержит асимметрический атом углерода и потому существует в трех стереоизомерных формах. М. кислота, получаемая синтетически, является рацемической. Синтетическая М. к. представляет собой… …   Большая медицинская энциклопедия

  • МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА — (2 гидроксипропионовая кислота CH3CHOHCOOH), бесцветная органическая кислота, образующаяся из ЛАКТОЗЫ в молоке за счет действия бактерий. Образуется также в мышцах при АНАЭРОБНОМ дыхании из за недостатка кислорода и вызывает мышечную усталость.… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА — 2 гидроксипропионовая кислота, CH3CH(OH)COOH; важный промежуточный продукт обмена веществ у животных, растений и микроорганизмов. Образуется при молочнокислом брожении (скисании молока, квашении капусты и др.). Применяют в протравном крашении,… …   Большой Энциклопедический словарь

  • молочная кислота — L , D , DL Пищевая кислота, получаемая ферментативным путем из сахарсодержащего сырья или конверсией окиси этилена, содержащая основного вещества не менее 76,0 % и не более 84,0 %, представляющая собой прозрачную бесцветную жидкость со… …   Справочник технического переводчика

  • МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА — СН3СН(ОН)СООН, монокарбоновая оксикислота. Обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах. В значит, кол вах накапливается при молочнокислом брожении (при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра,… …   Биологический энциклопедический словарь

  • молочная кислота —      фр. Lactique. Появляется в вине при трансформации яблочной кислоты, в ходе так называемой малолактической ферментации * * * (Источник: «Объединенный словарь кулинарных терминов») …   Кулинарный словарь

  • молочная кислота — СН3СН(ОН)СООН – монокарбоновая оксикислота. Обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах. В значительных количествах образуется в результате молочнокислого брожения (скисание молока, квашение капусты, приготовление силоса).… …   Словарь микробиологии

  • молочная кислота — (2 гидроксипропионовая кислота), СН3СН(ОН)СООН; важный промежуточный продукт обмена веществ у животных, растений и микроорганизмов. Образуется при молочнокислом брожении (скисании молока, квашении капусты и др.). Применяют в протравном крашении,… …   Энциклопедический словарь

  • молочная кислота — pieno rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₃CH(OH)COOH atitikmenys: angl. lactic acid rus. молочная кислота ryšiai: sinonimas – 2 hidroksipropano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Молочная кислота — (ас. lactique, lactic ас., Milchsäure, хим.), иначе α оксипропионовая или этилиденмолочная кислота С3Н6О3 = СН3 СН(ОН) СООН (ср. Гидракриловая кислота); известны три кислоты, отвечающие этой формуле, а именно: оптически недеятельная (М. кислота… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»