МЕТИОНИН

МЕТИОНИН

(2-амино-4-метилтиобутановая к-та, Met; М) CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH, мол. м. 149,21; бесцв. кристаллы со специфич. неприятным запахом. Для L-, D- и D,L-M. т. пл. соотв. 280-282, 200-240 и 281 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-М. и D-M. [a]D20 соотв. +23,7° и Ч 23,7° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. НСl); раств. в воде, ограниченно - в этаноле, не раств. в спиртах, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 25 °С для L-М. рК а >2,28 (СООН) и 9,21 (NH2); pI 5,74.

По хим. св-вам М.-алифатич. a -аминокислота. При восстановлении М. с помощью HI в присут. красного фосфора образуется 2-амино-4-меркаптобутановая к-та (гомоцисте-ин). В мягких условиях М. окисляется до метионинсуль-фоксида; Н 2 О 2, НСlO4 и др. сильные окислители окисляют М. до метионинсульфона. При синтезе из М. пептидов для защиты g-метилтиогруппы остатка М. ее окисляют до суль-фоксида, к-рый по окончании синтеза м. б. восстановлен меркаптоэтанолом.

L-М.-необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав опиоидного пептида энкефалина; особенно богат М. казеин. М. играет важную роль в био-синтетич. метилировании.

Организмы способны усваивать как L-М., так и D-M. При этом D-M. превращается в 2-оксо-4-метилтиобутановую к-ту, к-рая аминируется с обращением конфигурации. Биосинтез М.: из 2-амино-4-гидроксибутановой к-ты (гомосе-рина) через гомоцистеин; распадается в организме до 2-оксо-бутановой к-ты или до гомосерина.

Выделяют М. из гидролизатов казеина. Пром. синтез обычно осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида. В спектре ПМР L-М. в D2O хим. сдвиги (в м. д.) 3,865 (a-Н); 2,17 (b-Н); 2,649 (g-Н); 2,141 (e-Н).

S-Метилированный L-М. ( метионинметилсульфоний-хлорид, или активный М.)-витамин для млекопитающих и человека. L-М. применяют для обогащения кормов и пищи, а также как лек. ср-во для лечения и предупреждения заболеваний и токсич. поражений печени, лечения атеросклероза; используют для синтеза пептидов. Специфич. расщепление пептидных связей по остаткам М. при обработке бромцианом используют при определении первичной структуры белков. Колориметрич. определение М. основано на образовании окрашивания при действии нитропруссида Na в сильнощелочной среде. Впервые L-М. выделен из казеина в 1922 И. Мюллером. Его мировое произ-во ок. 150 т/год

(1982). В. В. Баев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую
Синонимы:
, , , ,


Полезное


Смотреть что такое "МЕТИОНИН" в других словарях:

  • Метионин — Общие …   Википедия

  • МЕТИОНИН — Действующее вещество ›› Метионин* (Methionine*) Латинское название Methionine АТХ: ›› A05BA Препараты для лечения заболеваний печени Фармакологические группы: Белки и аминокислоты ›› Гепатопротекторы Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› E46… …   Словарь медицинских препаратов

  • МЕТИОНИН — Methioninum. Свойства. Белый кристаллический порошок со слабым неприятным запахом, растворимый в горячей воде (60°С) 1:20. Водные растворы стерилизуют при 100°С в течение 30 минут. Форма выпуска. Выпускают в порошке и таблетках по 0,25 и 0,5 г …   Отечественные ветеринарные препараты

  • МЕТИОНИН — CH3(S)CH2CH2CH(NH2).COOH, алифатическая аминокислота. Входит в состав белков. Служит в организме донором метильных групп ( CH3) при биосинтезе холина, адреналина и других биологически важных веществ, а также источником серы при биосинтезе… …   Большой Энциклопедический словарь

  • МЕТИОНИН — (сокр. Met, Мет), L 2 амино 2 метилмеркаптомасляная кислота, незаменимая гликогенобразующая серусодержашая аминокислота. Входит в состав большинства белков (мн. растит, белки бедны М.). S аденозилметионин (активный М.) донор метильных групп,… …   Биологический энциклопедический словарь

  • МЕТИОНИН — (CH3S(CH2)2CH(NH2)COOH), растворимая АМИНОКИСЛОТА из группы основных, встречающаяся в белках. Ее отличие в том, что она содержит серу. Необходима детям для роста и взрослым для поддержания азотного равновесия …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • метионин — сущ., кол во синонимов: 5 • аминокислота (36) • антиоксидант (26) • лекарство (1413) …   Словарь синонимов

  • метионин — Аминокислота [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN methionine …   Справочник технического переводчика

  • метионин — CH3(S)CH2CH2CH(NH2)·COOH, алифатическая аминокислота. Входит в состав белков. Служит в организме донором метильных групп (–СН3) при биосинтезе холина, адреналина и других биологически важных веществ, а также источником серы при биосинтезе… …   Энциклопедический словарь

  • метионин — methionine [Met] метионин [мет]. Hезаменимая аминокислота, L α амино γ метилмеркаптомасляная кислота, участвует в процессах ферментативного метилирования <methylation> в качестве донора метильных групп; кодон АУГ. (Источник: «Англо русский… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • метионин — metioninas statusas T sritis chemija formulė CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH santrumpa( os) Met, M atitikmenys: angl. methionine rus. метионин ryšiai: sinonimas – 2 amino 4 metiltiobutano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»