- 2-МЕРКАПТОБЕНЗОТИАЗОЛ
-
(каптакс), соед. ф-лы I, мол. м. 167,25; желтые кристаллы; т. пл. 180,2-181,7°С; раств. в диэтиловом эфире, ледяной уксусной к-те, этаноле, в водных р-рах гидроксидов и карбонатов щелочных металлов, практически не раств. в воде; р К а в сильно разб. водных р-рах 7,2.
При нагр. в конц. р-рах щелочей образует о -аминофенол.
2-М. легко окисляется NaClO, HNO2, H2O2 до бис-(2,2'-бензотиазолил)дисульфида (альтакс). При взаимод. натриевой соли 2-М. с хлораминами или при окислении смеси 2-М. с амином получают сульфенамиды, напр.:
2-М. получают взаимод. анилина, CS2 и S при 250 °С и давлении ~3,2 МПа, а также р-цией о-хлорнитробензола с NaSH с послед. обработкой полученного о-меркаптоанилина CS2:
2-М. и его производные-ускорители серной вулканизации, придающие резинам стойкость к старению. В пром-сти используют след. производные 2-М.: альтакс, 2-бензотиазо-лил-N,N-диэтилтиокарбамоилсульфид, N- тpет -бутил-, N,N-дициклогексил-, N,N-диизопропил-2-бензотиазолил-сульфенамиды, N-циклогексил-2-бензотиазолилсульфен-амид (сантокюр), N,N-диэтил-2-бензотиазолилсульфенамид (сульфенамид ВТ, вулкацит AZ), 2-(4-морфолинотио)бензо-тиазол (см. также Вулканизация). 2-М.-реагент для грави-метрич. определения в кислой среде Ag(I), Au(III), Cu (II), Bi(III), платиновых и др. металлов, потенциометрического определения Сu (II), фотометрического определения Pt(IV) (l макс 300, e300 3,25.104), экстракционного разделения платиновых металлов. Его применяют также в синтезе цианиновых красителей.
Т. самовоспл. 2-М. 515-520 °С; пылевоздушные смеси взрывоопасны, ниж. КПВ 25 г/м 3. Токсичен; ЛД 50 2,3-2,7 г/кг (белые мыши, крысы, кролики, перорально).
Лит.:Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 20, N.Y., 1982, p. 350.
A.A. Дудинов.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.