- МЕЛАМИН
(2,4,6-триамино-1,3,5-триазин, триамид циану-ровой к-ты), мол. м. 126,13; бесцв. кристаллы; т. пл. 364 °С (с разл.); плотн. 1,571 г/см 3; DH0 сгор- 1976,2 кДж/моль, DH0 обр -64,3 кДж/моль; не раств. в орг. р-рителях, плохо раств. в жидком NH3, раств. в воде (0,5% по массе при 20 °С, ок. 4% при 90 °С). М.-основание; рК а1 6,47, рК а20,37, рК а3 Ч 2,83. С к-тами образует комплексные соли, с амидами щелочных металлов в жидком NH3 -продукт присоединения C3H6N6 ХMNH2 или соли состава M3C3H3N6 (М-атом щелочного металла). При натр. выше 354 °С разлагается с отщеплением NH3 и образованием мелема. В водных и щелочных р-рах по мере увеличения т-ры и давления М. гидролизуется последовательно до аммелина (ф-ла II), аммелида (III), циануровой кислоты (IV) и, наконец, до NH3 и СО 2. Все р-ции М. идут по аминогруппам.
Нитрование смесью HNO3 и СН 3 СООН приводит к образованию моно- и динитромеламинов, галогенирование в водных и неводных средах - к смеси продуктов, содержащих от 1 до 6 атомов галогена. Взаимод. М. с аминами или их гидрохлоридами протекает с образованием алкильных производных М.; кол-во вводимых алкильных групп (от 1 до 3) определяется избытком амина. М. легко реагирует с альдегидами, вступает в конденсацию с целлюлозой, сахарами, гликолями и др. орг. соед., содержащими ОН-группы с образованием смолообразных продуктов.
Пром. способы получения М.: 1. Пиролиз мочевины при 350-500 °С и 5-40 МПа или в присут. катализаторов (Аl2 О 3) при той же т-ре и давлении 0,1-1,0 МПа:
2. Из дициандиамида в жидком NH3 или в р-ре NH3 в этаноле при 180-500 °С и 4-20 МПа. В лаборатории М. получают аминированием цианурхлорида, а также нагреванием гуанидина или цианамида.
Количественно М. определяют весовым способом в виде солей циануровой или пикриновой к-ты, а также спектро-фотометрически в слабокислой среде при длине волны 236 нм.
Применяют М. для получения меламино-формальдегид-ных смол, дубителей, ионообменных смол, ингибиторов коррозии; хлормеламины - в качестве антисептиков и отбеливающих ср-в.
Лит.: Альтшулер Л. Н., Заграничный В. И., Карлик В. М., "Хим. пром-сть", 1976, № 12, с. 50-52; Smolin E.M., Rapoport L., S-triazines and derivatives, N.Y., 1959; Bann В., Miller S. A., "Chem. Rev.", 1958, v. 58, № 1, p. 131-72. В. М. Карлик, В. И. Заграничный.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.
