- МЕЗИДИН
(2,4,6-триметиланилин, аминомезитилен), мол. м. 135,21; вязкая жидкость с резким запахом; т. пл. Ч 4,9 °С, т. кип. 232-233 °С, 120°С/18 мм рт. ст.;
420 0,9633; m 4,676Х10-30 КлХм (бензол, 25 °C); r 107 ОмХсм. Плохо раств. в воде, хорошо-в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне; перегоняется с водяным паром.
С минер. к-тами М. образует соли, р-римые в воде, с уксусным ангидридом или ацетилхлоридом-моно- и диацетильные производные, напр. N-ацетилмезидин [CH3CONHC6H2(CH3)3, т. пл. 216-217 °С], с альдегидами-азометиновые производные [напр., бензальмезидин C6H5CH=NC6H2(CH3)3, т. пл. 43 °С]. Легко окисляется СrО 3 в разб. H2SO4 при 20°С с образованием 2,6-диметил-1,4-бензохинона (м-ксилохинона), бромируется Вr2 в соляной к-те при 50 °С до 4-бром-2-амино-1,3,5-триметилбензола. С 1 молем HNO3 в конц. H2SO4 при 0°С образует 4-нитро-2-амино-1,3,5-триметилбензол, с 2 молями при 20-40 °С-4,6-динитро-2-амино-1,3,5-триметил-бензол, с избытком СН 3I в водном р-ре Nа 2 СО 3-N,N-ди-метилмезидин. М. легко диазотируется.
В пром-сти М. получают: 1) нитрованием мезитилена HNO3 в конц. H2SO4 при 5-10°С с послед. восстановлением образовавшегося 2-нитромезитилена чугунной стружкой в присут. НСl (выход 65%); 2) парофазным алкилированием n-толуидина метанолом при 380-450 °С (кат.-Аl2 О 3 с МоО 3), выход 77%.
Применяют М. в произ-ве кислотных антрахиноновых и фталоцианиновых красителей, азокрасителей, ВВ, лек. в-в. М. раздражает слизистые оболочки дыхат. путей, глаз, вызывает превращение гемоглобина в метгемоглобин; ЛД 50 372 мг/кг (мыши, перорально); 506 мг/кг (крысы, перорально); ПДК 1 мг/м 3. Н. Б. Карпова.
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.