МАКРОЛИДЫ


МАКРОЛИДЫ
лактоны с числом атомов в цикле более 8; могут содержать разл. заместители, в т. ч. функц. группы, а также одну или неск. связей С=С. Известны М. с двумя или более лактонными группами. М. - обычно твердые в-ва; хорошо раств. в орг. р-рителях и р-рах к-т, плохо - в воде. По хим. св-вам близки к низшим лактонам, но обладают меньшей реакц. способностью, напр. не подвергаются щелочному гидролизу.
622_640-25.jpg
Многие М. продуцируются штаммами бактерий, в осн. актиномицетами и стрептомицетами. Из таких М. наиб. распространены эритромицин, олеандомицин, розамицин и тетранактин (ф-лы, соотв., I-IV), продуцируемые штаммами Streptomyces erythreus, Streptomyces antibioticus и родственными им организмами. Штаммами Streptomyces noursei, Actinomices levoris Krass, Actinomyces nodosus и др. продуцируются полиеновые М., такие, как нистатин, леворин, амфотерицин В (ф-ла V) и др. Большинство М., продуцируемых бактериями, представляют собой макролидные или полиеновые антибиотики.
622_640-26.jpg
Из культуральных фильтратов такие М. выделяют экстракцией орг. р-рителями и очищают хроматографич. методами. Известны также М., продуцируемые бактериями, а затем трансформированные хим. или биохим. путем, напр. триацетилолеандомицин и нек-рые модифицир. эритромицины. Хим. путем обычно синтезируют незамещенные М. Их получают лактонизацией w-галогенокислот или разл. эфиров гидроксикислот, напр.:
622_640-27.jpg
Хим. синтез М., подобных тем, какие продуцируют бактерии, очень сложен. Он включает получение гидроксикислоты, имеющей определенные заместители, и ее послед. лактонизацию. Последнюю обычно проводят в р-рах орг. р-рителей с концентрацией к-ты, не превышающей 10-3 М, что позволяет избежать образования линейных и циклич. олигомеров. Таким путем синтезированы тилозин (ф-ла VI) и нек-рые производные эритромицина. Макролидные антибиотики подавляют рост грамположит. пенициллин-резистентных стафилококков и микоплазм, грамотрицат. кокков, спирохет, больших вирусов и простейших. Их бактериостатич. активность обусловлена ингибированием белкового синтеза в бактериях. Полиеновые антибиотики обладают в осн. антифунгицидной активностью и для бактерий не активны. Токсичность М. мала; ЛД 50 1-3 г/кг (мыши, внутримышечно). М. - душистое начало растит. мускусов. Мн. макролидные антибиотики - противомикробные и противогрибковые ср-ва, пищ. консерванты; тилозин - противомикробная добавка к кормам животных. Лит.: Бергельсон Л. Д., Шемякин М. М., Хохлов А. С., в кн.: Химия антибиотиков, 3 изд., т. 1, М., 1961; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983; Vazques D., в кн.: Antibiotics, v. 3, N.Y., 1975, р: 459-79; Back Th. G., "Tetrahedron", 1977, v. 33, № 23, p. 3041-59; Berdy J., Handbook of antibiotic compounds, v. 2, Boca Raton (Fla), 1980. H. Г. Лукьяненко. Д. В. Яшунский.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "МАКРОЛИДЫ" в других словарях:

  • макролиды — антибиотики актиномицетного происхождения со слабощелочной реакцией и большой молекулярной массой. Характеризуются наличием в их молекуле макроциклического лактонного кольца, связанного содним или несколькими углеводными остатками (обычно… …   Словарь микробиологии

  • Макролиды — Эритромицин  основной представитель класса макролидов Макролиды  группа лекарственных средств, большей частью антибиотиков, основой химической структуры которых является мак …   Википедия

  • Макролиды — I Макролиды группа антибиотиков, содержащих в молекуле макроциклическое лактонное кольцо, связанное с одним или несколькими углеводными остатками. Основные представители антибиотиков (Антибиотики), относящихся к группе М., эритромицин, спирамицин …   Медицинская энциклопедия

  • макролиды — макроциклические лактоны; могут содержать различные заместители. Душистое начало растительного мускуса. Многие макролиды  антибиотики, используются как лекарственные средства и пищевые консерванты …   Энциклопедический словарь

  • макролиды — антибиотики, продуцируемые актиномицетами и имеющие в химической структуре макроциклическое лактонное кольцо, связанное с остатками аминосахаров; обладают широким спектром действия …   Большой медицинский словарь

  • Макролиды —         обширная группа антибиотиков (См. Антибиотики), в структуру которых входит многочленный лактонный цикл. Все известные М. выделены из почвенных грибов рода Streptomyces и по строению и физиологическому действию разделяются на две подгруппы …   Большая советская энциклопедия

  • макролиды — антибиотики, продуцируемые актиномицетами и имеющие в химической структуре макроциклическое лактонное кольцо, связанное с остатками аминосахаров; обладают широким спектром противомикробного действия. К макролидам относятся: вильпрафен, иолоз,… …   Медицинские термины

  • МАКРОЛИДЫ — лактоны с числом атомов в цикле более 8; могут содержать разл. функцией. группы и кратные связи. Многие М. продуцируются бактериями, напр., актиномицетами. Используются как пищевые консерванты, в медицине как противомикробные и противо грибковые… …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • макролиды — макрол иды, ов, ед. ч. л ид, а (антибиотики) …   Русский орфографический словарь

  • Антибиотики — Тест на чувствительность бактерий к разным антибиотикам. На поверхность чашки Петри, на которой растут бактерии, положе …   Википедия

Книги

  • Справочник по антибиотикам, С. М. Навашин, И. П. Фомина. Справочник составлен на основании анализа и обобщения опыта рационального применения антибиотиков, накопленного в нашей стране и за рубежом. В книге дана подробная характеристика важнейших… Подробнее  Купить за 90 руб