ЛЕЙКОТРИЕНЫ


ЛЕЙКОТРИЕНЫ
(LT), производные полиеновых к-т, содержащие в молекуле три сопряженные двойные связи, а также (наряду с др. заместителями) гидроксигруппу в положении 5 или эпоксигруппу в положении 5,6; выполняют ф-ции прир. биорегуляторов. Известно 6 типов Л. - А, В, С, D, Е и F (см. ф-лы I-III, Glu - остаток глутаминовой к-ты, Gly - глицина).
561_579-51.jpg
Внутри каждого типа различают три серии Л., отличающиеся числом двойных связей (обозначают цифрами 3,4, 5 или 6 в ниж. индексе - в зависимости от числа двойных связей). Большинство Л. - нестабильные соед., и, как правило, их можно охарактеризовать только в виде производных. Так, для метилового эфира LTA4 т. пл. 28-32 °С, [a]D20 -27° (гексан). Все Л. имеют характерный УФ спектр с тремя максимумами поглощения, напр. для спектра LTB4 в метаноле l макс 260 (e 3,8.104), 270,5 (e 5,0.104) и 281 нм (e 3,9.104), для LTC4 l макс 270 (e 3,2.104), 280 (с 4,0.104) и 290 нм (e 3,1.104) В организме животных обнаружены структурные изомеры Л. - т. наз. липотриeны (см., напр., ф-лу IV). В отличие от Л. они содержат гидроксигруппу в положении 15 или эпоксигруппу в положении 14, 15. Принципиально новый класс метаболитов эйкозаполиеновых к-т, родственных Л., - липоксины, имеющие в молекуле 4 сопряженные двойные связи и 3 гидроксигруппы (V-VI). Серосодержащиe (пептидные) Л. (LTC4 и др.) образуются в разл. нормальных и трансформированных клетках млекопитающих (лейкоцитах, моноцитах, макрофагах, в базофилах крыс, больных лейкемией и др.). Более широко распространены Л. типов А и В. Они найдены не только у животных, но и в нек-рых растениях, напр. картофеле. Л. не накапливаются в тканях, а синтезируются в ответ на определенные стимулы. Они участвуют в воспалит. р-циях и являются медиаторами анафилаксии (аллергической р-ции немедленного типа, развивающейся в ответ на присутствие аллергена). Для пептидных Л. более характерно миотропное действие (сокращение гладкой мускулатуры желудочно-кишечного тракта, бронхов, паренхимы легких, кровеносных сосудов). LTB4 проявляет выраженное лейкотропное действие - вызывает агрегацию, хемотаксис (направленное движение) и хемокинезис (повышение подвижности) лейкоцитов - и является активным ионофором для Са 2+. Установлено, что в ряде случаев физиол. действие Л. опосредовано их взаимодействием со специфич. рецепторами. Липоксины стимулируют хемотаксис лейкоцитов и агрегацию тромбоцитов. Биосинтез Л., липотриенов и липоксинов осуществляется через промежут. реакционноспособные гидропероксиды (соотв. через 5- или 15-гидропероксиэйкозаполиеновые и 5,15-дигидропероксиэйкозаполиеновые к-ты), к-рые образуются в результате окисления эйкозаполиеновых к-т при участии 5- или (и) 15-лилооксигеназ. Моногидропероксиэйкозаполиеновые к-ты далее превращаются в нестабильный эпоксид типа А, из к-рого образуются Л. др. типов. Осн. путь катаболизма Л. - их w-окисление с образованием 20-гидрокси- и 20-нор-19-карбоксипроизводных. В лаб. условиях Л. получают из полиеновых к-т с использованием ферментативных р-ций или синтезируют с помощью р-ции Виттига, осуществляя конденсацию углеводородного и карбоксилсодержащего фрагментов. Для количеств. определения Л. обычно используют высокоэффективную жидкостную хроматографию и радиоиммунный анализ (используются меченные радиоактивными атомами антигены). Вследствие важной роли Л. в патогенезе таких заболеваний, как бронхиальная астма, проводится интенсивный поиск лек. ср-в, блокирующих биосинтез Л. или их рецепторов. Лит.: Будницкая Е, В., "Успехи биологической химии", 1985, т. 26, с. 269-77; Евстигнеева Р. П.. Мягкова Г. И.. "Успехи химии". 1986. т. 55. в. 5. с. 843-78; Современные направления в органическом синтезе, пер. с англ., М.. 1986, с. 12-28; Leukotrienes and other lipoxygenase products, ed. by P. Samuelsson, R. Paoletti, N. Y.. 1982; Schewc Т., Rapoport S. M., Kuhn H., в сб.: Advances in enzymology and related areas of molecular biology, v. 58. 1986, p. 191-272; Kuhn H. [a. o.], "Europ. J. Biochem.". 1987, v. 169, №3, p. 593-601. В. В. Безуглов. В. 3. Ланкин.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ЛЕЙКОТРИЕНЫ" в других словарях:

  • лейкотриены — Биологически активные вещества, являющиеся промежуточным продуктом окисления арахидоновой кислоты, связанные с воспалительными процессами, аллергическими и иммунными реакциями, анафилаксией и деятельностью гладких мышц… …   Справочник технического переводчика

  • Лейкотриены — Лейкотриен E4 Лейкотриены  группа липидных высокоактивных веществ, образующаяся в организме из арахидоновой кислоты, содержащей 20 членную углеродную цепь. Подкласс лейкотриенов, вместе с простаноидами, входит в класс эйкозаноидов. Один из… …   Википедия

  • Аспириновая бронхиальная астма — МКБ 10 J45.145.1, J45.845.8 МКБ 9 493.1 …   Википедия

  • Патологическая анатомия воспаления — Эта статья предлагается к удалению. Пояснение причин и соответствующее обсуждение вы можете найти на странице Википедия:К удалению/22 августа 2012. Пока процесс обсужден …   Википедия

  • Простагланди́ны — биологически активные вещества, представляющие собой производные полиненасыщенных жирных кислот, молекула которых содержит 20 углеродных атомов. Биологическое действие П. многообразно; один из основных биологических эффектов П. заключается в их… …   Медицинская энциклопедия

  • Бронхиальная астма — Различные ингаляторы, используемые при бронхиальной астме …   Википедия

  • Аллергия — I Аллергия (allergia; греч. allos другой + ergon действие) повышенная чувствительность организма к воздействию некоторых факторов окружающей среды (химических веществ, микроорганизмов и продуктов их жизнедеятельности, пищевых продуктов и др.),… …   Медицинская энциклопедия

  • Самуэльсон, Бенгт — Бенгт Ингемар Самуэльсон швед. Bengt Ingemar Samuelsson Дата рождения: 21 мая 1934(1934 05 21) (78 лет) Место рождения: Хальмстад, Швеция …   Википедия

  • Эйкозаноиды — Пути биосинтеза эйкозаноидов из арахидоновой кислоты Эйкозаноиды  окисленные производные полиненасыщенных жирных кислот  эйкозотриеновой (С20:3), ара …   Википедия

  • Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты — (Eicosapentaenoic acid) Химическое соединени …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.