- ЛАКТИДЫ
- циклич. сложные эфиры a-гидроксикарбоновых к-т, содержащие две и более группировки ЧС(О)ЧО. Называют их как гетероциклич. соед. или в тривиальном назв. гидроксикислоты окончание преобразуют в окончание "ид". Умножающий префикс ("ди", "три" и т. д.) указывает на число молекул к-ты, образующих Л. Простейшие и наиб. изученные Л. - производные гликолевой к-ты (дигликолиды) общей ф-лы I (см. также табл.). Для этих соед. часто употребляют традиционные назв. без умножающих префиксов, напр. гликолид (в ф-лe I R-R "'=Н) и лактид (I; R=R "=СН 3 и R'=R "'= Н). Известны также Л. ароматич. и алициклич. к-т, напр. трисалицилид (ф-ла II) с т. пл. 199 o С. ИК спектры Л. имеют характеристич. полосы в области 1670-1720 см -1 (С=О).
1 В скобках приведена концентрация в г/дл и указан р-ритель. 2 Т. пл. мезо-формы 42 °С. 3 Т. пл. рацемата 134-135°С. 4 Т. пл. рацемата 138-140 o С. 5 Т. пл. рацемата 64 °С. По хим. св-вам Л. подобны эфиром сложным. При взаимод. с NH3 или аминами образуют амиды гидроксикислот, со спиртами - их эфиры; при кипячении с водой или щелочами легко гидролизуются в гидроксикислоты. Полимеризация дигликолидов приводит к образованию линейных полиэфиров общей ф-лы [ЧOC(RR')C(O)Ч]m. Осн. метод синтеза Л. - циклизация гидрокси- и галогенкарбоновых к-т или их щелочных солей в присут. триэтиламина, ZnO, Zn-пыли, Sb2O3 или др. Р-цию проводят при высокой т-ре в вакууме и получают циклич. олигоэфир, послед. деполимеризация к-рого приводит к смеси Л., разделяемой перегонкой в вакууме. Несимметричные Л. получают обычно дегидратацией смеси разл. гидроксикислот. Гликолид и лактид используют гл. обр. для получения полигликолида и поли[33бисхлорметилоксетан]
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. Под ред. И. Л. Кнунянца. 1988.