ЛАКТАМЫ


ЛАКТАМЫ
(от лат. lac, род. падеж lactis - молоко), внутренние амиды аминокислот, содержащие в цикле группировку ЧС(О) Ч NRЧ, где R-H или орг. радикал. В зависимости от числа атомов в цикле различают a-Л. (3 атома), b-Л. (4), g-Л. (5) и т. д. По номенклатуре ИЮПАК, назв. Л. производят от назв. соответствующих гетероциклов. Допускается также наименование Л., основанное на назв. соответствующих алифатич. к-т с добавлением окончания "лактам". В этом случае место замыкания цикла указывается греч. буквой. Так, соед. I наз. 2-азетидинон, или b-пропиолактам, соед. II-2-пирролидон, или g-бутиролактам.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЛАКТАМОВ
561_579-9.jpg
Л. - кристаллы; хорошо раств. в орг. р-рителях и воде (см. табл.); амфотерны. В р-рах существуют в виде ассоциатов вследствие образования водородных связей. ИК спектры Л. с 3-8 атомами в цикле имеют характеристич. полосы в области 3175-3220 (NЧН), 1700-1780 см -1 (С=О); для Л. с 9 и более атомами - в области 3220-3270 (NЧН) и 1680 см -1 (С=О). По хим. св-вам Л. во многом подобны амидам карбоновых кислот. Хим. превращения Л. могут происходить с раскрытием или без раскрытия цикла. К первой группе р-ций относятся кислотный и щелочнойгидролиз,
561_579-10.jpg
взаимод. с аминами и гидроксиламином, алкоголиз, полимеризация:
561_579-11.jpg
Условия проведения этих р-ций зависят от размера цикла, а также от кол-ва и положения заместителей в нем. наиб. устойчивы к действию нуклеоф. реагентов 5- и 6-членные Л., наименее - 3- и 4-члeнные. Л., замещенные по атому N, более устойчивы к действию нуклеоф. агентов, чем незамещенные. Полимеризация Л. протекает под действием катализаторов катионного и анионного типов; легче всего полимеризуются 7-9-членные Л. Лактамный цикл не раскрывается в р-циях алкилирования, ацилирования, галогенирования, нитрозирования и при разл. превращ., в к-рых участвует карбонильная группа, напр.:
561_579-12.jpg
Л., замещенные по атому N, алкилируются по соседнему с карбонильной группой атому С, напр.:
561_579-13.jpg
При окислении пероксидисульфатами, орг. надкислотами или Н 2 О 2 в присут. ионов переходных металлов Л. превращ. в циклич. имиды, напр.:
561_579-14.jpg
Под действием разл. восстановителей (АlН 3, ВН 3, LiAlH4 и др.) Л. превращ. в циклич. амины; при восстановлении NaBH4 необходимо предварительно превратить амидную группу в соль О-этиллактима:
561_579-15.jpg
Восстановление напряженных 3- и 4-членных циклов сопровождается расщеплением амидной связи, напр.:
561_579-16.jpg
Общие методы синтеза Л.: 1. Внутримол. циклизация аминокислот и их эфиров:
561_579-17.jpg
Последние генерируют in situ восстановлением к-т и сложных эфиров, имеющих нитро- или нитрильную группу, а также восстановит. аминированием кетокислот и нек-рыми др. способами, напр.:
561_579-18.jpg
2. Расширение цикла кетонов Бекмана перегруппировкой или Шмидта реакцией; используется гл. обр. для пром. синтеза e-капролактама, а также для получения Л. с числом атомов в цикле >9. 3-членные Л. синтезируют из a- и N-галогенамидов под действием оснований или из N-неопентилиден- трет -бутиламина с участием дихлоркарбена, напр.:
561_579-19.jpg
Осн. методы получения 4-членных Л. - конденсация кетенов с иминами, циклизация эфиров b-аминокислот под действием реактивов Гриньяра, взаимод. иминов с эфирами a-галогенокислот (Реформатского реакция), напр.:
561_579-20.jpg
Др. методы синтеза этих Л.: дегидрогалогенирование N-a-галогенациламиномалоновых эфиров в присут. катализаторов основного характера; обработка амидов b-галогенкарбоновых к-т амидом калия; взаимод. b,b-дизамещенных енаминов с арилизоцианатами. 2-Пирролидон и его замещенные м. б. синтезированы след. образом:
561_579-21.jpg
Для синтеза Л. с числом атомов в цикле >5 используют след. р-ции:
561_579-22.jpg
Мн. Л. - биологически активные в-ва; в частности, b-Л. входят в состав лактамных антибиотиков. В пром-сти Л. используют гл. обр. для произ-ва полиамидных волокон. Кроме того, Л. - неокрашивающие антиозонанты для натурального и синтетич. каучуков, компоненты нек-рых детергентов для стирки полиэфирных тканей; водные р-ры noлu-N-вuнилnuppoлuдoнa- заменители плазмы крови. См. также 1 -Винил-2 -пирролидон, N-Метилпирролидон. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983; Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed., ed. by S. Cofley, v. 1, pt A-D, Arnst., 1964-65. A. M. Сахаров.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ЛАКТАМЫ" в других словарях:

  • ЛАКТАМЫ — циклические амиды карбоновых кислот. Применяют для получения полимеров, напр. капролактам (n 4) мономер в производстве поликапроамида.ЛАКТАНЦИЙ (Lactantius) Люций Целий Фирмиан (ок. 240 ок. 320), христианский писатель и философ, апологет. В 308… …   Большой Энциклопедический словарь

  • лактамы — ов, ед. лактам, а, м. (нем. Laktam …   Словарь иностранных слов русского языка

  • лактамы — циклические амиды карбоновых кислот. Применяют для получения полимеров, например капролактам (n = 5)  мономер в производстве поликапроамида. * * * ЛАКТАМЫ ЛАКТАМЫ, циклические амиды карбоновых кислот. Применяют для получения полимеров, напр.… …   Энциклопедический словарь

  • Лактамы —         внутренние циклические амиды аминокарбоновых кислот, содержащие группировку CO NH в кольце (1); таутомерная «енольная» форма Л. называется лактимной (II):                   В зависимости от типа аминокарбоновых кислот, образующих Л.,… …   Большая советская энциклопедия

  • ЛАКТАМЫ — циклич. амиды карбоновых к т. Применяют для получения полимеров, ( напр, капролактам (и = 5) мономер в произ ве поликапроамида …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Лактамы — (хим.). Л. называются ангидридные производные γ и δ аминокислот, стоящие в таком же отношении к названным аминокислотам, в каком лактоны (см.) стоят К оксикислотам. Так, при плавлении из γ амидомасляной (пиперидиновой) кислоты… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ЛАКТАМЫ — циклич. (внутренние) амиды аминокислот, содержащие в цикле группировку С(О) NR, где R водород или органич. радикал. Наибольшее значение среди Л. имеет капролактам …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • лактамы — лакт амы, ов, ед. ч. т ам, а …   Русский орфографический словарь

  • Бета-лактамы — Азетидин 2 он, простейший β лактам Бета лактамы (β лактамы, азетидин 2 оны)  лактамы, содержащие гетероциклическое кольцо из трёх атомов …   Википедия

  • Β-лактамы — Азетидин 2 он, простейший β лактам Бета лактамы (β лактамы) лактамы, содержащие гетероциклическое кольцо из трёх атомов углерода и одного атома азота.[1] Значение Основная статья: Бета лактамные антибиотики β лактамное кольцо является частью… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.