КСАНТОТОКСИН

КСАНТОТОКСИН
(9-метоксифуро[3,2-d]хромен-7-он, 9-метоксипсорален, ф-ла I), мол. м. 216; бесцв. кристаллы с орторомбич. решеткой; т. пл. 148 °С; хорошо раств. в хлорoформе, ацетоне, горячим этаноле, плохо - в воде. В УФ спектре l мaкс 219, 249 и 300 нм. К. при сплавлении с КОН превращ. в смесь пирогаллола и 2,3,4-тригидро-ксибензойной к-ты. Озонирование К. приводит к размыканию фуранового кольца и образованию соед. ф-лы II, окисление при помощи СrО 3 - к бергаптенхинону (III):
541_560-11.jpg
К. нитруется в ледяной СН 3 СООН с образованием 4-нитроксантотоксина. Бромирование N-бромсукцинимидом в ССl4, а также взаимод. с 2 эквивалентами Вr2 приводят к образованию 4-бромксантотоксина; с 10 эквивалентами Вr2 в хлороформе образуется 2,3,4-трибром-2,3-дигидроксантотоксин. При нагр. с тиофенолом в присут. пиперидина К. превращ. в 5-фенилтио-5,6-дигидроксантотоксин, при р-ции с хлорсульфоновой к-той - в 4-хлорсульфонилксантотоксин. Амальгама Na в присут. NaOH восстанавливает К. до 5,6-дигидропроизводного. К. содержится в семенах и плодах тропических растений Fagara xanthoxyloides lam, Angelica archangelica, в семенах растения Ammi majus L, в корнеплодах растений семейства Pastinaca saliva L. К. обычно выделяют из растений. Синтезируют его исходя из 6,7-дигидроксикумаранона (IV) или 9-гидроксипсоралена (V):
541_560-12.jpg
Качественно К. определяют по желтому цвету р-ра в конц. H2SO4 (при нагр. цвет переходит в коричневый). К.-компонент фотосенсибилизирующих лек. ср-в, напр. бероксана, аммифурина. Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 7, М.. 1965, с. 19; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 741. Р. Я. Попова.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужна курсовая?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "КСАНТОТОКСИН" в других словарях:

  • ксантотоксин — ксантотоксин …   Орфографический словарь-справочник

  • ксантотоксин — сущ., кол во синонимов: 1 • препарат (952) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • БЕРОКСАН — ( Веroxanum ). Препарат, содержащий смесь двух фурокумаринов ксантотоксина и бергаптена, выделенных из плодов растения пастернак посевной (Раstinaca sativа L.), сем. зонтичных, сельдерейных Umbelliferae или Арiaсеае. Химически ксантотоксин… …   Словарь медицинских препаратов

  • Beroxanum — БЕРОКСАН ( Веroxanum ). Препарат, содержащий смесь двух фурокумаринов ксантотоксина и бергаптена, выделенных из плодов растения пастернак посевной (Раstinaca sativа L.), сем. зонтичных, сельдерейных Umbelliferae или Арiaсеае. Химически… …   Словарь медицинских препаратов

  • Лекарственные растения — I Лекарственные растения являются источником получения лекарственного сырья. В качестве лекарственного сырья используют высушенные, реже свежесобранные части (листья, траву, цветки, плоды, семена, кору, корневище, корни) лекарственных растений.… …   Медицинская энциклопедия

  • Фотосенсибилизирующие средства — I Фотосенсибилизирующие средства (греч. phōs, phōtos свет + лат. sensibilis чувствительный) лекарственные средства, вызывающие при резорбтивном или местном действии повышение чувствительности кожи к воздействию солнечных или искусственных… …   Медицинская энциклопедия

  • ФОТОСЕНСИБИЛИЗИРУЮЩИЕ СРЕДСТВА — (от греч. phos, род. п. photos свет, лат. sensibilis чувствительный), лек. в ва, повышающие чувствительность тканей к облучению УФ или оптич. излучением. Наиб. широко Ф. с. используют для лечения кожных заболеваний: псориаза, нейродермита,… …   Химическая энциклопедия

  • Рута — У этого термина существуют и другие значения, см. Рута (значения). Рута Ру …   Википедия

  • препарат — См. произведение... Словарь русских синонимов и сходных по смыслу выражений. под. ред. Н. Абрамова, М.: Русские словари, 1999. препарат изделие, произведение Словарь русских синонимов …   Словарь синонимов

  • Дягиль лекарственный — Archangelica officinalis (Moench) Hoffm. Семейство зонтичные. Мощное двухлетнее, реже многолетнее, травянистое растение с приятным запахом. Корневище толстое, редьковидное, с многочисленными придаточными корнями, содержащее беловатый или… …   Энциклопедия лекарственных растений


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»