КАРБОНАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ


КАРБОНАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ
сложные эфиры угольной к-ты. Средние ациклич. карбонаты (К.) бесцв. жидкости с эфирным запахом (см. табл.); не раств. или трудно раств. в воде, этаноле, диэтиламине, аммиаке, раств. в эфире, ацетоне, бутиламине, бензиламине; образуют азеотропные смеси с водой, спиртами, ССI4, этиленхлоргидрином, гексаном, циклогексаном. Циклич. К. - жидкие или легкоплавкие твердые в-ва; раств. в воде, смешиваются с ароматич. углеводородами, спиртами, карбоновыми к-тами, ацетоном, хлороформом; не раств. в алифатич. углеводородах, CS2; образуют азеотропные смеси с гликолями. В ИК спектрах К. имеют две сильные характеристич. полосы - при 1740-1860 см -1 (n С=O) и 1205-1290 см -1 (nC_O).
302_321-81.jpg
По хим. св-вам К. - типичные эфиры сложные. Ациклич. К. в присут. к-т Льюиса алкилируют ароматич. углеводороды, с хлорбензолом при действии Na образуют трифенилкарбинол, реагируют с ацетиленом с образованием эфиров алкоксикарбоновых к-т. Нуклеофилы расщепляют их по связи С(О)ЧО, напр., при взаимод. с NH3 образуются уретаны NH2C(O)OR. Ациклич. К. используют для алкоксикарбонилирования по Клайзену:
302_321-82.jpg
При пиролизе ациклич. К. образуются спирты, этилен и СO2. Циклич. К. при взаимод. с нуклеофилами расщепляются преим. по связи C(R)ЧО, напр.:
302_321-83.jpg
Исключение р-ция с NH3 или алифатич. аминами, приводящая к R2NC(O)OCH2CH2OH; виниленкарбонат в этой р-ции образует R2NC(O)OCH2CHO. Каталитич. гидрирование циклич. К. приводит к 1,2-гликолям и метанолу Диеновым синтезом из виниленкарбоната получены цис -гликоли. Термокаталитич. распад пятичленных насыщенных циклич. К. в присут. щелочей приводит к образованию оксиранов или продуктов их изомеризации (альдегидов, кетонов) и полигидроксиалкенов. Гидролиз циклич. К. используют в произ-ве гликолей. Получают К. взаимод. фосгена или эфиров хлормуравьиной к-ты со спиртами и фенолами при повыш. т-рах в присут азотистых оснований:
302_321-84.jpg
Они м. б. также получены гидроформилированием спиртов и фенолов в присут. соед. Сu и Pd и непосредственно из алкенов, напр., при взаимод. последних с О 2 и СО 2 в присут. галогенидов и др. соед. Сu. Основной пром. способ синтеза циклич. К. - взаимод. оксиранов с СО 2 в присут. неорг. или орг. галогенидов, напр.:
302_321-85.jpg
Виниленкарбонат получают хлорированием этиленкарбоната с послед. отщеплением НСl. Каталитич. переэтерификация позволяет осуществить взаимные превращ. между низшими, высшими, циклич. и ациклич. К. К. - р-рители природных и синтетич. смол, эфиров целлюлозы, электролиты, диспергаторы, вспениватели и эмульгаторы, экстрагенты ароматич. углеводородов из смесей с алифатическими, абсорбенты H2S и СО 2 из газов, мономеры в пром-сти СК, волокон и пластмасс, исходные в-ва для синтеза гликолей, пластификаторов, лек. препаратов и ср-в защиты растений. Кислые К. [алкил(арил)угольные к-ты] ROC(O)COOH существуют только в виде солей. Об эфиpax ортоугольной к-ты см. Ортоэфиры. См. также Пропиленкарбонат, Этиленкарбонат. Лит.: Коренькова О. П., Кваша В. Б., "Хим. пром-стъ". 1961, № 9. с. 33(625) 38(630); Алкиленкарбонаты. Л., I975; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4. М., 1983, А. М. Рыженков.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "КАРБОНАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ" в других словарях:

  • Карбонаты — Необходимо перенести в эту статью содержимое статьи Карбонаты (минералы) и поставить оттуда перенаправление. Вы можете помочь проекту, объединив статьи (cм. инструкцию по объединению). В случае необходимости обсуждения целесообразности… …   Википедия

  • КАРБОНАТЫ — соли и эфиры угольной кислоты Н2СО3. Различают нормальные (средние) соли с анионом CO32 (напр., К2СО3) и кислые (гидрокарбонаты) с анионом НСО3 (напр., КНСО3). Природные карбонаты нормальные соли. Из синтетических карбонатов в технике широко… …   Большой Энциклопедический словарь

  • карбонаты — соли и эфиры угольной кислоты Н2СО3. Различают нормальные (средние) соли с анионом 2СО3) и кислые (гидрокарбонаты) с анионом 3). Природные карбонаты  нормальные соли. Из синтетических карбонатов в технике широко применяется сода. Эфиры ROC(О)OR… …   Энциклопедический словарь

  • Минерал — (Mineral) Характеристика и классификация минерала Физические и химические свойства минералов, применение минералов Содержание Содержание Раздел 1. Определение. Раздел 2. Классификация минералов. Раздел 3. Структура и химический состав минералов.… …   Энциклопедия инвестора

  • Горная порода — (Rock) Горная порода это совокупнность минералов, образующая самостоятельное тело в земной коре, вследстие природных явлений Группы горных пород, магматические и метаморфические горные породы, осадочные и метасоматические горные породы, строение… …   Энциклопедия инвестора

  • Земля — (Earth) Планета Земля Строение Земли, эволюция жизни на Земле, животный и растительный мир, Земля в солнечной системе Содержание Содержание Раздел 1. Общая о планете земля. Раздел 2. Земля как планета. Раздел 3. Строение Земли. Раздел 4.… …   Энциклопедия инвестора

  • Минеральная вода — Минеральные воды  воды, содержащие в своем составе растворённые соли, микроэлементы, а также некоторые биологически активные компоненты. Среди минеральных вод выделяют минеральные природные питьевые воды, минеральные воды для наружного… …   Википедия

  • Угольная кислота — Угольная кислота …   Википедия

  • Химическая эволюция — или пребиотическая эволюция  этап предшествовавший появлению жизни[1][2][3], в ходе которого органические, пребиотические вещества возникли из неорганических молекул под влиянием внешних энергетических и селекционных факторов и в силу… …   Википедия

  • Грязелечение — Процедура с использованием лечебной грязи Грязелечебница им. Н. А. Семашко, г. Ессентуки Лечебные грязи  илистые осадки водоёмов, торфовые отложения болот, глинистые породы грязевых сопок, которые применяются в нагретом состоянии для грязелечения …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.