ИПСО-ЗАМЕЩЕНИЕ


ИПСО-ЗАМЕЩЕНИЕ
(от лат. ipse - сам, самый), вариант замещения в ароматич. ряду, характеризующийся заменой присутствующего в молекуле заместителя на др. группу. Замещение водорода не рассматривается как И.-з., хотя обратный случай, т. е. замена к.-л. группы на водород, относят к этой р-ции. И.-з. может протекать по разл. механизмам. К наиб. распространенному случаю И.-з. относят р-ции нуклеоф. замещения, протекающие чаще всего с образованием в качестве интермедиатов анионных s-комплексов. Так, напр., И.-з. происходит при синтезе фенола из бензолсульфокислоты или при Смайлса перегруппировке:
261_280-32.jpg
Особенно легко подобному замещению подвергаются ониевые группы (диазониевая, галогенониевая и др.), т. к. в качестве уходящей группы выступает нейтральная молекула, напр., в р-циях Бальца - Шимана (1), Зандмейера (2) и Гаттермана (3):
261_280-33.jpg
И.-з. иногда наблюдается и в р-циях электроф. замещения, протекающих с образованием в качестве интермедиатов катионных s-комплексов, напр., при нитровании производных бензола, протодесульфировании арилсульфокислот и др., напр.:
261_280-34.jpg
В ряду элементоорг. соед. И.-з. реализуется в р-циях протодеметаллирования, напр.:
261_280-35.jpg
И.-з. может реализоваться также при действии на ароматич. соединения своб. радикалов:
261_280-36.jpg
И.-з. часто наблюдается также в ряду гетероциклич. соединений. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 336-38; т. 3, М., 1982, с. 406; Traynham I. G, "J. Chem. Education", 1983, v. 60, № 11, p. 937-41. Д. В. Давыдов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ИПСО-ЗАМЕЩЕНИЕ" в других словарях:

  • ипсо-замещение — ipso pakeitimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Reakcija, kurios metu aromatiniame žiede pakeičiamas ne H, bet kitas pakaitas. atitikmenys: angl. ipso substitution rus. ипсо замещение …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • ipso-pakeitimas — statusas T sritis chemija apibrėžtis Reakcija, kurios metu aromatiniame žiede pakeičiamas ne H, bet kitas pakaitas. atitikmenys: angl. ipso substitution rus. ипсо замещение …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • ipso-substitution — ipso pakeitimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Reakcija, kurios metu aromatiniame žiede pakeičiamas ne H, bet kitas pakaitas. atitikmenys: angl. ipso substitution rus. ипсо замещение …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • КИНE-ЗАМЕЩEНИЕ — замещение в ароматич. ряду, при к ром входящая группа вступает в соседнее к уходящей группе положение. К наиб. распространенному случаю К. з. относятся р ции, протекающие с образованием в качестве интермедиатов анионных s комплексов, напр. в р… …   Химическая энциклопедия

  • Реакции электрофильного замещения — (англ. substitution electrophilic reaction)  реакции замещения, в которых атаку осуществляет электрофил  частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. При образовании новой связи уходящая частица  электрофуг …   Википедия

  • НИТРОВАНИЕ — введение нитрогруппы ЧNO2 в молекулы орг. соединений. Может проходить по электроф., нуклеоф. и радикальному механизмам; активные частицы в этих р циях соотв. катион нитрония NO2, нитрит ион NO2 и радикал NO2. H. может осуществляться по атомам С,… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.