ИОНОНЫ


ИОНОНЫ
соед. общих ф-л I (a-И.), II (b-И.) и III (g-И.). И. - бесцв. или желтоватые жидкости (см. табл.) с сильным цветочным запахом, при разбавлении напоминающим запах фиалки с разл. оттенками.
241_260-24.jpg
Раств. в этаноле и эфирных маслах, почти не раств. в воде. Вступают в р-ции, характерные для кетонов: при восстановлении карбонильной группы дают спирты, образуют семикарбазоны, гидразоны и т. д. Гидрирование двойных связей можно осуществить ступенчато с образованием дигидро- и тетрагидропроизводных. Собственно И. (R = СН 3, R' = R: = Н), мол. м. 192,31. Для a-И. [a]D20 + 401° и - 408°, порог запаха 7,82.10-11 г/л; a- и g-изомеры имеют более нежный и тонкий запах, чем b-изомер. С NaHSO3 И. образуют гидросульфоновые соед., на разл. р-римости к-рых в водном р-ре NaCl основано разделение a- и b-И. При нагр. с C2H5ONa эти изомеры превращаются друг в друга, образуя равновесную смесь. a-и b-И. в небольших кол-вах содержатся в нек-рых эфирных маслах, g-И. в природе не найден.
241_260-25.jpg
Синтез И. основан на конденсации цитраля (IV) с ацетоном в присут. оснований в псевдоионон (6,10-диметил-3,5,9-декатриен-2-он, V; мол. м. 192,31; т. кип. 143-145 °С/12 мм рт. ст.; d420 0,8924; nD20 1,5335), к-рый далее изомеризуется в И. под влиянием кислых агентов.
241_260-26.jpg
И. широко используют при составлении парфюм. композиций, отдушек для мыла и пищ. эссенций; b-И. - промежут. продукт в синтезе витамина А. Для смеси a- и b-изомеров ЛД 50 4,59 г/кг (крысы, перорально); т. всп. 115°С, т. самовоспл. 270 °С, КПВ 0,76-1,3% по объему; температурные пределы взрываемости 111-122°С. Метилиононы, мол. м. 206,32. Известны a- и b-изомеры (R = С 2 Н 5, R' = R: = Н), изо-a-и изо-b-изомеры (R = R' = СН 3, R: = Н). Наиб. нежным и тонким запахом фиалки обладает изо-a-метилионон (иpaлия). В природе метилиононы не найдены. Их получают конденсацией цитраля с метилэтилкетоном в присут. оснований с послед. циклизацией псевдометилионона или псевдоизометилионона. Метилиононы широко используют при составлении парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич. изделий. ЛД 50 (для смеси изомеров) 5 г/кг (крысы, перорально); т. всп. для a-метилионона 122°С. Ироны (R = R: = CH3, R' = Н), мол. м. 206,32. a- и g-Изомеры содержатся в эфирном масле из корней ириса. Синтетич. ирон представляет собой смесь a- и b-изомеров. Его получают конденсацией 6-мeтилцитраля с ацетоном с послед. циклизацией образующегося псевдоирона. 6-Мeтилцитраль синтезируют взаимод. метилгеранихлорида с уротропином. Ироны используют в парфюм. пром-сти и для получения искусств. ирисового масла. Для a-ирона ЛД 50 5 г/кг (крысы, перорально). Лит.: Братус И. Н., Химия душистых веществ, М., 1979; Кulesza J., Gora J., Tyczkowski A., Chеmia i technologia zwiazkow zapachowyeh, Warsz., 1961; Bedoukian P.Z., Perfumery and flavoring synthetics, 2 ed., Amst. - L. N. Y., 1967; Fragrance chemistry, ed. by E.T. Theimer, N.Y.-[a.o.], 1982. Л. А. Хейфиц.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ИОНОНЫ" в других словарях:

  • ИОНОНЫ — ненасыщенные кетоны алициклического ряда, обладающие сходным строением и однотипным запахом (фиалки, ириса). Бесцветные высококипящие жидкости, применяемые как душистые вещества в парфюмерии …   Большой Энциклопедический словарь

  • иононы — ненасыщенные кетоны алициклического ряда, обладающие сходным строением и однотипным запахом (фиалки, ириса). Бесцветные высококипящие жидкости, применяемые как душистые вещества в парфюмерии. * * * ИОНОНЫ ИОНОНЫ, ненасыщенные кетоны… …   Энциклопедический словарь

  • иононы — jononai statusas T sritis chemija apibrėžtis Nesotieji ketonai, turintys cikloheksano žiedą, kvapiosios medžiagos. atitikmenys: angl. ionones rus. иононы …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Иононы —         ненасыщенные кетоны циклогексенового ряда с приятным однотипным запахом. И. высококипящие бесцветные жидкости, хорошо растворимые в спирте. К И. относят собственно ионон и его гомологи: метилионон, изометилионон и ирон. Для И. известно… …   Большая советская энциклопедия

  • ИОНОНЫ — ненасыщенные кетоны алициклич. ряда, обладающие сходным строением и однотипным запахом (фиалки, ириса). Бесцв. высококипящие жидкости, применяемые как душистые в ва в парфюмерии …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • иононы — ион оны, ов, ед. ч. ион он, а …   Русский орфографический словарь

  • Душистые вещества —         органические соединения с характерным приятным запахом, применяемые при производстве различных парфюмерных и косметических изделий, мыла, синтетических моющих средств, пищевых и др. продуктов. Д. в. широко распространены в природе. Они… …   Большая советская энциклопедия

  • Ирон —         душистое вещество, содержащееся в эфирном масле, выделяемом из корней ириса. И. обладает нежным запахом цветов фиалки, хотя в них не обнаружен (подробнее см. Иононы) …   Большая советская энциклопедия

  • Кетоны —         класс органических соединений, содержащих карбонильную группу 3СОСН3, ароматического ряда бензофенон С6Н5СОС6Н5. В отличие от приведённых симметричных, существуют и несимметричные (смешанные) К., содержащие разные радикалы R и R’,… …   Большая советская энциклопедия

  • Ретинол —         аксерофтол, витамин А; C20H30O; по химической природе изопреноид (См. Изопреноиды) (см. формулу III в ст. Витамины). Растворим в неполярных органических растворителях, нерастворим в воде; tпл 63 64°C. В организме животных и человека… …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.