ИНДОЛЬНЫЕ АЛКАЛОИДЫ


ИНДОЛЬНЫЕ АЛКАЛОИДЫ
содержат в молекуле ядро индола или его производных - дигидроиндола (ф-ла I), оксиндола (II), псевдоиндоксила (III), N-ацилиндола (IV).
221_240-24.jpg
Наиб. богаты ими растения семейств кутровых (Аросуnасеае), мареновых (Rubiaceae), логаниевых (Loganiaceae). Различают два осн. класса И. а. К первому, сравнительно малочисленному, относятся алкалоиды, содержащие одинаковые индолъные ядра. Чем сложнее структура этих в-в, тем реже они встречаются в природе. Напр., гарман (V) находится в растениях 10 семейств, коенигин (VI) обнаружен только в семействе Rutaceae, педункуларин (VII) - в семействе Elaeocarpaceae, нитрарин (VIII) - только в роде Nitraria семейства Zygophyllaceae.
221_240-25.jpg
Второй класс включает ок. 1200 представителей и характеризуется содержанием двух структурных единиц: индольной - остатки триптамина (IX) или триптофана (X), и монотерпеновой, образующейся из секологанина (XI; здесь и ниже Glu - остаток глутаминовой к-ты). Алкалоиды этого класса делят на восемь главных структурных типов. Алкалоиды со скелетом XI включают типы коринантеана (напр., коринантеин, XII), винкозана (винкозид, XIII), валлезиахотамана (антирин, XIV), стрихнана (акуамицин, XV), аспидосперматана (дихотин, XVI).
221_240-26.jpg 221_240-27.jpg
Алкалоиды с перегруппированной секологаниновои частью разделяют на типы эбурнана (напр., эбурнамин, XVII), плумерана (хаплофитин, XVIII) и ибогана (иболутеин, XIX).
221_240-28.jpg
Среди И. а. выделяют также группы: 1) ангидрониевых оснований, характеризующиеся мезомерией между биполярнобензоидной и хиноидной структурами, как, напр., в серпентинине (XX); 2) бимолекулярных И. а., включающих два индольных или два дигидроиндольных ядра (напр., С-дигидротоксиферин, XXI) либо два разных ядра - индольное и дигидроиндольное (катарин, XXII), псевдоиндольное и дигидроиндольное (винкатицин, XXIII). Осуществлен синтез большого числа И. а. Биогенетич. предшественник И. а. - триптофан (X). Под действием фермента стриктозидин-синтетазы (мол. м. 38000) конденсируется с XI с образованием стриктозидина (XXIV), к-рый служит общим промежут. звеном в биосинтезе всех И. а., в т. ч. винкамина (девинкана, XXV) и бревиколлина (XXVI).
221_240-29.jpg 221_240-30.jpg
Нек-рые И. а. широко используются в медицине в качестве транквилизаторов (напр., резерпин), стимуляторов центр. нервной системы ( стрихнин), маточных (бревиколлин, XXVI),
221_240-31.jpg
антиаритмич. (аймалин )и гипотензивных (винкамин, XXV) ср-в, препаратов, снижающих внутриглазное давление ( физостигмин), и др. Мн. алкалоиды этой группы - яды, напр. бруцин, С-токсиферин-1. Лит.:Kisakurek М. V., Leeuwenberg A. J. M., Hesse M., в кн., Alkaloids: chemical and biological perspectives, ed. by S. W. Pelletier, v. 1, N. Y., 1983, p. 211-377; Scott A. J. [а. о.], "Heterocycles", 1981, v. 15, № 2, p. 1257-74. А. А. Ибрагимов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ИНДОЛЬНЫЕ АЛКАЛОИДЫ" в других словарях:

  • Индольные алкалоиды — Структурная формула индола Индольные алкалоиды  класс алкалоидов, содержащих в своей структуре ядро индола или его производных …   Википедия

  • Алкалоиды — Первый изолированный алкалоид, морфин, был выделен в 1804 г. из опийного мака (лат. Papaver somniferum) Алкалоиды (от лат.&# …   Википедия

  • АЛКАЛОИДЫ — C древнейших времен человек использовал алкалоиды как лекарства, яды и колдовские зелья, однако структура многих из этих соединений была определена относительно недавно. Термин алкалоид ( похожий на щелочь ) был предложен в 1819 фармацевтом… …   Энциклопедия Кольера

  • ЭРГОАЛКАЛОИДЫ — индольные алкалоиды, выделенные из ergot высушенной зрелой формы (склероции) гриба спорыньи (Claviceps purpurea) семейства Hypocreaceae. Спорынья паразитирует на ржи, др. злаках и ряде дикорастущих трав. Э. обнаружены также в грибах родов… …   Химическая энциклопедия

  • Канареечник — ? Канареечник Phalaris aquatica …   Википедия

  • Страстоцвет мясо-красный — ? Страстоцвет мясо красный …   Википедия

  • Эрва шерстистая — ? Эрва шерстистая …   Википедия

  • Психоделические растения — Психоделические растения[неизвестный термин] это растения, содержащие вещества, искажающие нормальное восприятие информации мозгом (психоделик). Многие из них на протяжении нескольких тысяч лет использовались человеком в религиозных целях. Ниже… …   Википедия

  • Список галлюциногенных растений — Галлюциногенные растения (от лат. hallucinatio  «бред», «обман»)  это растения, содержащие психоактивные вещества, вызывающие галлюцинации и/или иначе искажающие нормальное …   Википедия

  • ЯДЫ РАСТЕНИЙ — представлены большим многообразием типов соед. (от простых, напр., HCN или FCH2COOH, до белков и пептидов), обладающих разл. механизмами токсич. действия. Я. р. белковой природы. Выделенные в индивидуальном состоянии и достаточно хорошо изученные …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.