ЖЕЛЧНЫЕ ПИГМЕНТЫ


ЖЕЛЧНЫЕ ПИГМЕНТЫ
красящие в-ва, входящие в состав желчи. Представляют собой четыре пиррольных ядра с разл. кол-вом и положением двойных связей и заместителей, линейно соединенных метиленовыми или метиновыми группами; структурно близки порфиринам и хлорофиллам. Цвет Ж. п. от желто-оранжевого до сине-зеленого. В организме человека и высших животных Ж. п. образуются в результате окислит. расщепления a-метиновой связи гема (простетич. группы гемоглобина) в печени и др. органах. Первичный продукт расщепления гема биливердин (ф-ла I; R = СН 2 СН 2 СООН), мол. м. 582, темные сине-зеленые кристаллы, т. пл. > 300 °С; плохо раств. в метаноле, хлороформе и эфире, l макс 680 нм. При восстановлении биливердинредуктазой превращается в билирубин II (мол. м. 584), желто-оранжевые или коричневые кристаллы, при нагр разлагаются без плавления, плохо раств. в этаноле и эфире.
121_140-59.jpg
Дальнейшее восстановление соед. II бактериями в кишечнике приводит к смеси изомерных уробилинов (напр., соед. III, мол. м. 590; желтые кристаллы; т. пл. 177 °С; хорошо раств. в метаноле, этаноле, хлороформе, ацетоне, плохо в воде) и уробилиногенов, напр., бесцв. стеркобилиногена IV.
121_140-60.jpg
Восстановление билирубина в мягких условиях под действием HI в СН 3 СООН приводит к образованию бесцв. дипиррольных продуктов, к-рые после окисления КМnО 4 дают оранжево-желтые изоксантобилирубиновую (V) и ксантобилирубиновую (VI) к-ты.
121_140-61.jpg
При обработке билирубина солями арилдиазония (р-ция Ван ден Верга) или HNO3 (р-ция Гмелина) также происходит расщепление молекулы с элиминированием центр. метиленового звена и образованием азопигментов; р-ции используют для количеств. определения билирубина. Билирубин и биливердин м. б. синтезированы конденсацией бромметилпирролинона VII с пирролом VIII с послед. окислением образовавшегося продукта или конденсацией пирролинона IX с пирролальдегидом X.
121_140-62.jpg
Ж. п. (преим. соед. I) содержатся также в желчи птиц, амфибий, включениях протоплазмы нек-рых простейших, губчатых кораллах (Helipova coerrulea); пигменты, похожие на соед. I, найдены в коже гусеницы капустницы и нек-рых др. видов бабочек. В синезеленых и красных водорослях содержатся хромопротеиды, простетические группы к-рых родственны Ж. п. Так, из пигмента синезеленых водорослей после гидролиза выделен фикоцианобилин ХIа, при расщеплении протеида красных водорослей в мягких условиях - пигмент фикоэритробилин XIб.
121_140-63.jpg
Фитихром ХIв встречается во всех высших растениях и водорослях, является важным фоторегулятором, контролирующим рост, развитие и зацветание растений. В организме Ж. п. - балластные продукты, выводимые с экскрементами и, частично, с мочой. Однако они, по-видимому, как и др. компоненты желчи, участвуют в переваривании жиров в кишечнике и стимулировании его перистальтики. В организме взрослого человека образуется до 280 мг Ж. п. в сутки. Нарушение выделения Ж. п. приводит к заболеванию желтухой, проявляющееся внешне в пожелтении кожных покровов и склер глаз. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 377-82; Gray С. Н., The bile pigments, L. N. Y., 1953; Lemberg R., "Review of Pure and Applied Chemistry", 1956, v. 6, pt 1. p. 1 23; With Т. К., Bile pigments, N. Y. L., 1968; Scheurer P. J., Chemistry of marine natural products, N.Y.L, 1973, p. 140-41 Н. С. Вульфсон.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ЖЕЛЧНЫЕ ПИГМЕНТЫ" в других словарях:

  • ЖЕЛЧНЫЕ ПИГМЕНТЫ — окрашенные азотистые продукты распада гемоглобина. Образуются в организме человека и животных, главным образом в печени, выделяясь с желчью в виде билирубина и биливердина. В основном желчные пигменты выводятся с калом, часть с мочой. Повышенное… …   Большой Энциклопедический словарь

  • ЖЕЛЧНЫЕ ПИГМЕНТЫ — конечные продукты распада гемоглобина и др. гемопротеидов, входящие в состав жёлчи и придающие ей характерную окраску; линейные тетрапиррольные соединения с разл. кол вом и местоположением двойных связей и заместителей. В жёлчи человека и… …   Биологический энциклопедический словарь

  • желчные пигменты — – группа хромофоров линейной тетрапиррольной структуры (билирубин, биливердин и др.) …   Краткий словарь биохимических терминов

  • ЖЕЛЧНЫЕ ПИГМЕНТЫ — ЖЕЛЧНЫЕ ПИГМЕНТЫ, см. Желчь. Ж ЕЛ Ч Н Ы Й И Н Ф АР НТ, отложение желчного пигмента в почке при желтухе новорожденных. Ж. и. образуется в сосочках мозгового вещества почки и на разрезе заметен в виде оранжево красных полосок, идущих радиарно… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Желчные пигменты — Жёлчные пигменты пигменты, небольшая часть жёлчи и незначительная часть крови и тканей. Они образуются при распаде гемоглобина, большей частью в селезёнке и печени. Основные жёлчные пигменты плотоядных животных и человека: красновато жёлтый… …   Википедия

  • пигменты желчные — П., являющиеся продуктами распада гема, образующимися в печени, селезенке и, возможно, в эритроцитах; накапливаются в желчи и выводятся из организма в основном с калом …   Большой медицинский словарь

  • Пигменты Желчные (Bile Pigments) — красящее вещество желчи продукт распада гемоглобина, который выделяется в желчи. Существуют два наиболее важных желчных пигмента: это билирубин (bilirubin) красящее вещество оранжевого или желтого цвета, и его обогащенная кислородом форма… …   Медицинские термины

  • ПИГМЕНТЫ ЖЕЛЧНЫЕ — (bile pigments) красящее вещество желчи продукт распада гемоглобина, который выделяется в желчи. Существуют два наиболее важных желчных пигмента: это билирубин (bilirubin) красящее вещество оранжевого или желтого цвета, и его обогащенная… …   Толковый словарь по медицине

  • жёлчные пигменты — окрашенные азотистые продукты распада гемоглобина. Образуются в организме человека и животных, главным образом в печени, выделяясь с жёлчью в виде билирубина и биливердина. В основном жёлчные пигменты выводятся с калом, часть  с мочой. Повышение… …   Энциклопедический словарь

  • БИЛИРУБИН И ДРУГИЕ ПИГМЕНТЫ ЖЕЛЧИ — БИЛИРУБИН И ДРУГИЕ ПИГМЕНТЫ ЖЕЛЧИ, см. Желчные пигменты …   Большая медицинская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.