ЕНОЛЫ


ЕНОЛЫ
орг. соед. циклического или линейного строения, содержащие группировку
121_140-28.jpg
Как правило, находятся в равновесии с соответствующими карбонильными соед., имеющими хотя бы один a-атом Н (кето-енольное равновесие, см. Таутомерия). Наиб. характерно образование Е. для b-дикарбонильных соед.:
121_140-29.jpg
Объемистые группы R понижают устойчивость енольной формы, препятствуя созданию плоского хелатного цикла. Введение электроноакцепторных заместителей, а также уменьшение полярности р-рителя увеличивают содержание Е. Иногда енольную форму b-дикарбонильных соед. можно выделить из равновесной смеси, напр., перегонкой в вакууме. В случае алифатич. монокарбонильных соед. Е. практически отсутствуют в равновесии. Соотношение енольной и кетонной форм для ацетона или циклогексанона в воде при 25°С примерно 1:106. При увеличении кислотности a-атомов Н эта пропорция возрастает. Помимо енолизации карбонильных соед. Е. образуются также при подкислении енолятов металлов или гидролизе простых или сложных эфиров Е. Существуют и более частные методы получения и выделения енольных форм карбонильных соед. При наличии объемистых заместителей или атомов F, специфически влияющих на кислотность и основность, Е. обладают значительной кинетич. устойчивостью (метастабильные Е.) и м. б. выделены в индивидуальном состоянии, напр. соед. ф-л I (Ar-мезитил) и II:
121_140-30.jpg
В отдельных случаях енольную форму удается стабилизировать, напр., комплексообразованием. Е.- типичные амбидентные нуклеофилы, реагируют с электроф. агентами (Х + ) по атомам О или С:
121_140-31.jpg
Мн. р-ции карбонильных соед., напр., галогенирование, кислотно-катализируемая кротоновая конденсация и др., протекают через стадию образования Е., причем скорость образования продукта во мн. случаях определяется скоростью образования Е. Для определения содержания Е. в карбонильном соед. используют титрование бромом в тщательно подобранных условиях или спектральные методы, напр. ЯМР 1 Н, 13 С, 17 О. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 580-88; Строение и таутомерные превращения b-дикарбонильных соединений, под. ред. Э. Ю. Гудриниеце, Рига. 1977; Hart Н., "Chem. Rev.", 1979, v. 79, № 5. p. 515-28. В. Н. Постнов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ЕНОЛЫ" в других словарях:

  • Енолы — (также алкенолы) α гидроксиалкены, соединения общей формулы R1R²C=CR³OH. Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующим карбонильным соединением альдегидом или кетоном: Карбонильная форма термодинамически выгодней енольной (на 54 71… …   Википедия

  • ЕНОЛЫ — органические соединения, содержащие гидроксильную группу при двойной углеродной связи; большинство легко изомеризуется в карбонильные соединения, напр., RCH=CHOH?RCH2CHO …   Большой Энциклопедический словарь

  • енолы — органические соединения, содержащие гидроксильную группу при двойной углерод углеродной связи; большинство легко изомеризуется в карбонильные соединения, например: RCH=CHOH→RCH2CHO. * * * ЕНОЛЫ ЕНОЛЫ, органические соединения, содержащие… …   Энциклопедический словарь

  • Енолы —         органические соединения, содержащие гидроксильную группу ОН при углерод углеродной двойной связи. Простейший Е. виниловый спирт CH2 = CHOH, который, как и большинство Е., неустойчив в свободном состоянии и превращается в изомерный… …   Большая советская энциклопедия

  • ЕНОЛЫ — органич. соединения, содержащие гидроксильную гр. при двойной углерод углеродной связи; большинство легко изомеризуется в карбонильные соед., напр.: RCH=CHOH >RCHI2CHO …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • кето-енолы — кето енолы, кето енолов …   Орфографический словарь-справочник

  • Енол — Енолы (также алкенолы) алкены, у которых гидроксильная группа связана с атомом углерода, участвующим в двойной связи. Так соединения образованы определённой протонной подвижностью атома водорода у альфа атома углерода в монокарбонильных… …   Википедия

  • ЭЛЬТЕКОВА ПРАВИЛО — ненасыщенные спирты с группой ОН у атома углерода, при к ром имеется двойная связь (см. Енолы), нестойки и превращаются в карбонильные соед. (альдегиды или кетоны): Э. п. в определенной мере справедливо лишь для простейших енолов. Известны… …   Химическая энциклопедия

  • Спирты — Отличительная особенность спиртов  гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода  на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат.  …   Википедия

  • Нуклеофил — в химии (лат. nucleus «ядро», др. греч. φιλέω «любить»)  реагент, образующий химическую связь с партнером по реакции (электрофилом) по донорно акцепторному механизму, предоставляя электронную пару, образующую новую связь[1]. Вследствие… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.