м-ДИНИТРОБЕНЗОЛ


м-ДИНИТРОБЕНЗОЛ

(1,3-динитробензол) С 6 Н 4(NО 2)2, мол. м. 168,12; бесцв. кристаллы, существующие в двух нестабильных модификациях (обе имеют т. пл. 75 °С) и одной стабильной. Для последней т. пл. 91 °С, т. кип. 302,8 °С/770 мм рт. ст., 167°С/14 мм рт. ст.; d420 1,567; С 0 р179,3 кДж/(моль. К); DH0 субл 81,38 кДж/моль, DH0 исп 60,75 кДж/моль, DH0 пл 20,5 кДж/моль, DH0 сгор -2909,95 кДж/моль, DH0 обр -27,2 кДж/моль; m 12,6.10-30 Кл. м при 20 °С. Плохо раств. в воде (в 100 г - 0,052 г при 20 °С и 0,317 г при 100°С), этаноле, хорошо - в бензоле, толуоле, хлороформе, этилацетате. Для м-Д., как и для большинства полинитроароматич. соед., характерно образование окрашенных аддуктов с основаниями, напр., алкоголятами (комплексы Джексона - Майзенхаймера), аминами, щелочными р-рами кетонов (комплексы Яновского), цианид- и азид-ионами. На многих из этих р-ций основаны спектрофотометрич. методы количеств. анализа м-Д. По хим. св-вам м-Д. отличается от орто- и пара -изомеров, к-рые при взаимод. с водным р-ром NaOH (20 °С) образуют соотв. о- и п-нитрофенолы, а м-Д. (при кипячении) - 3,3'-динитроазоксибензол. При р-ции с Na2SO3 у о- и п -изомеров при 20 °С одна NO2 -гpyппa замещается на сульфогруппу, а м- Д. реагирует только при повыш. т-ре (на этом различии основана очистка м- Д. от примесей о- и п-изомеров). При хлорировании (200-230 °С) орто -изомер превращается в о-дихлорбензол, пара- изомер - в п-хлорнитробензол, а м-Д. - в смесь продуктов замещения одной и двух NO2 -гpyпп на хлор. Электрохим. восстановление м-Д. в зависимости от материала катода и характера среды приводит к 2,4-диаминофенолу, м-фенилендиамину, м-нитроанилину или смеси 3,3'-динитроазоксибензола и м-нитрофенилгидроксиламина. В пром-сти м-Д. получают нитрованием бензола сначала до нитробензола, к к-рому затем медленно прибавляют смесь концентрир. HNO3 и H2SO4, постепенно повышая т-ру до 75-80°С и выдерживая при 90 °С в течение 2 ч, после чего разбавляют водой для осаждения смеси изомеров. Содержание мета-, орто- и пара- изомеров в смеси соотв. 90-91, 8-9 и 1-2%.Сырой м- Д. выделяют с помощью Na2SO3 (см. выше), затем сушат в расплаве при 110-120°С Лаб. способ синтеза: нитрованием нитробензола смесью HNO3 (плотн. 1,5 г/см 3) и конц. H2SO4 с послед. перекристаллизацией из спирта. м-Д. определяют полярографически. Цветные р-ции: при смешении м-Д. с динитротиофеном в присут. следов КОН появляется красное окрашивание, при добавлении к щелочному р-ру м-Д. сахара - фиолетовое. Используется м-Д. для получения м-нитроанилина и м-фенилендиамина - важных промежут. продуктов в синтезе красителей, а также как компонент нитроцеллюлозных порохов. м-Д. впитывается через кожу. Он превращает гемоглобин в метгемоглобин (сильнее, чем нитробензол), поражает печень (вплоть до острой желчной атрофии). Т. всп. 580 °С. ПДК 1 мг/м 3. Лит.: Орлова Е. Ю., Химия итехнология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973. В. И. Ерашко.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "м-ДИНИТРОБЕНЗОЛ" в других словарях:

  • динитробензол — [гр. дважды + нитробензол] – химическое соединение, представляющее собой бензол, в котором два атома водорода замещены нитрогруппами; твёрдое кристаллическое вещество, применяемое в технике взрывчатых веществ и др. Большой словарь иностранных… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • динитробензол — сущ., кол во синонимов: 1 • тринитросоединение (2) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • динитробензол — динитробензол …   Орфографический словарь-справочник

  • ДИНИТРОБЕНЗОЛ — ДИНИТРОБЕНЗОЛ, CeH4(N02)2, получается из бензола путем обработки азотной (или смесью азотной с серной) к той при повышенной t°; бесцветные иглы. Плавится при 91°, в воде растворяется плохо, в спирте хорошо, обладает запахом нитробензола… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Динитробензол — см. Взрывоопасные вещества …   Российская энциклопедия по охране труда

  • Динитробензол — Список значений слова или словосочетания со ссылками на соответствующие статьи. Если вы попали сюда из …   Википедия

  • Динитробензол — см. Нитробензол. Д. гексан см. Нитропарафины. Д. глицерин см. Нитроглицерин. Д. нафталин см. Нитронафталины и Составы Фавье. Д парафины см. Нитропарафины. Д. толуол см. Нитротолуолы. Д. фенолы см. Фенолы и Фенисьен. Д. этиленмочевина см.… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • динитробензол — динитробенз ол, а …   Русский орфографический словарь

  • динитробензол — (2 м) …   Орфографический словарь русского языка

  • О-Динитробензол — У этого термина существуют и другие значения, см. Динитробензол. О Динитробензол О Динитробензол Общие сведения Синонимы 1,2 динитробензол Формула C6H4(NO2)2 Масса моля …   Википедия

  • П-Динитробензол — У этого термина существуют и другие значения, см. Динитробензол. П Динитробензол П Динитробензол Общие сведения Синонимы 1,4 динитробензол Формула C6H4(NO2)2 Масса моля 168.11 г/моль …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.