ДИГЕТЕРОФОСФОРИНАНЫ


ДИГЕТЕРОФОСФОРИНАНЫ
соед. общей ф-лы I, где X, Y = О, S, NR'; R - орг. остаток, Hal, NR2 и др. (в положениях 4,5,6 могут находиться заместители - орг. радикалы, галогены и др.). Если гетероцикл содержит не трех-, а пятивалентный атом Р, то он наз., напр., 2-оксо- или 2-имино-Д. По многим хим. св-вам подобны соответствующим нециклич. производным.
041_060-59.jpg
B отличие от др. шестичленных гетероциклов, для молекул к-рых характерна конформация кресла с экваториальными заместителями, 1,3,2-диоксафосфоринаны часто принимают конформацию искаженной ванны, а полярные заместители у атома Р преим. располагаются в аксиальном положении. В противоположность дигетерофосфоланам, циклич. структура Д. в р-ции Арбузова обычно сохраняется, напр.:
041_060-60.jpg
1,3,2-Д. получают взаимод. в присут. основания РСl3 с производными пропана, содержащими в положениях 1 и 3 группы с подвижным атомом Н:
041_060-61.jpg
К 1,3,2-диоксафосфоринанам относятся аденозинмонофосфат циклический и противоопухолевое ср-во циклофосфан (II).
041_060-62.jpg
Лит.: Пурдела Д., Вылчану Р., Химия органических соединений фосфора, пер. с рум., М., 1972; Нифантьев Э. E., Завалишина А. И., "Успехи химии", 1982, т. 51, в. 10, с. 1601-37. Э. Е. Нифантьев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДИГЕТЕРОФОСФОРИНАНЫ" в других словарях:

  • ФОСФОРСОДЕРЖАЩИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ — гетероциклич. соед., содержащие в цикле в качестве гетероатома один или неск. атомов фосфора (наряду с др. гетероатомами или без них). Называют Ф. г. по правилам номенклатуры гетероциклических соединений с использованием префикса фосфа (в нек рых …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.