ДEЙКИНА - УЭСТА РЕАКЦИЯ


ДEЙКИНА - УЭСТА РЕАКЦИЯ

получение a-ациламинокетонов взаимод. a-аминокислот с ангидридами карбоновых к-т в присут. оснований:
001_020-52.jpg
В р-цию вступают аминокислоты, содержащие в a-положении атом водорода. Процесс осуществляют при т-рах от 0 до 160°С, используя многократный избыток ангидрида. Катализаторы - обычно азотсодержащие гетероциклы, влияние к-рых на скорость р-ции возрастает в ряду: g-пиколин > b-пиколин, соль N-метилпиридиния > пиридин > a-пиколин. N-Алкилированные аминокислоты вступают в р-цию в более жестких условиях, чем неалкилированные. Выходы аминокетонов - 30-100%. Механизм р-ции включает стадию циклизации промежут. N-ациламинокислоты с образованием 4-алкил-5-оксазолинона. Серин, треонин и цистеин не вступают в р-цию, т. к. превращаются в 4-алкилиден-5-оксазолиноны (первые два -из-за отщепления Н 2 О, последний - Н 2S). Д.-У. р. - первая стадия биосинтеза порфиринов (витамина В 12, гема, хлорофиллов и др.). Продукты, образующиеся в Д.-У. р., легко вступают в циклоконденсацию с образованием оксазолов и нек-рых др. гетероциклов, что используется в препаративном синтезе. Р-ция открыта Г. Дейкином и Р. Уэстом в 1928. Лит.: Завьялов С. И., Аропова Н. И., Махова Н. Н., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, т. 22, М., 1971, с. 9-39. М. В. Проскурнина.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДEЙКИНА - УЭСТА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • ДEЙКИНА РЕАКЦИЯ — получение многоатомных фенолов действием на ароматич. о или n гидроксиальдегиды Н 2 О 2 в водном р ре щелочи. Механизм р ции включает внутримол. перегруппировку: Побочные продукты арилкарбоновые к ты. Выход фенолов 25 80%. В р цию, подобную Д. р …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.