ДЕЗОКСИСАХАРА


ДЕЗОКСИСАХАРА
моносахариды, содержащие в молекуле один или неск. атомов водорода вместо гидроксильных групп. По правилам ИЮПАК, в названии Д. должны быть указаны абс. (D или L) и относительная конфигурации, положение дезоксизвена и длина углеродной цепи, напр. 2-дезокси-D-арабиногексоза. По другой, менее строгой, но широко используемой номенклатуре назв. Д. - от назв. моносахаридов, у к-рых на месте дезоксизвена гидроксильная группа имела D-конфигурацию, напр. 2-дезокси-D-глюкоза. Многие Д. имеют тривиальные названия: напр., L-рамноза (6-дезокси-L-манноза, ф-ла I), L-фукоза (6-дезокси-L-галактоза, II). По физ. св-вам Д. близки к обычным сахарам, хотя отсутствие гидроксильной группы обусловливает меньшую полярность и существенно большую хроматографич. подвижность в-ва по сравнению с родоначальным моносахаридом. Дезоксизвено легко обнаруживается в спектре ЯМР 13 С по сигналу соответствующего С-атома, расположенному в сильном поле; для определения его положения используют ПМР или масс-спектр соответствующего ацетата полиола. Отличия от обычных cахаров по хим. св-вам особенно характерны для 2-дeзоксиальдоз, к-рыe быстрее мутаротируют, не дают озазонов, легче разлагаются под действием к-т и дают специфич. цветные р-ции, к-рые используют для их обнаружения и количеств. определения. Гликозиды 2-дезоксиальдоз гидролизуются быстрее обычных гликозидов, а при их синтезе с использованием р-ции Кёнигса - Кнорра (взаимод. ацилированных 1-галогенмоносахаридов со спиртами или фенолами) образуются оба аномера, т. к. отсутствие заместителя при С-2 лишает метод стереоизбирательности. При окислении Д. периодатами в зависимости от расположения дезоксизвена образуются разл. продукты, что используется для определения положения дезоксизвена.
001_020-49.jpg
L-Рамноза и L-фукоза - структурные фрагменты гликозидов и полисахаридов наземных растений, водорослей и грибов. L-Фукоза содержится также в углеводных детерминантах групповых в-в крови и ряда др. биологически важных гликопротсинов и гликолипидов животных. 3,6-Дидезоксигексозы найдены в составе липополисахаридов грамотрицательных бактерий, нек-рые более редкие Д. - в составе антибиотиков. Специфич. углеводный компонент ДНК-2-дезокси-D-рибоза (III). Д. получают гидролизом прир. соед. или синтезируют из обычных cахаров путем восстановления первичных тозилатов с помощью LiAlH4, замещением гидроксила на галоген с послед. гидрированием и др. Лит.: Химия углеводов, М., 1967. А. И. Усов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДЕЗОКСИСАХАРА" в других словарях:

  • дезоксисахара — дезоксисахара …   Орфографический словарь-справочник

  • ДЕЗОКСИСАХАРА — моносахариды, в к рых одна или неск. гидроксильпых групп замещены атомами водорода, напр. дезоксирибоза. .(Источник: «Биологический энциклопедический словарь.» Гл. ред. М. С. Гиляров; Редкол.: А. А. Бабаев, Г. Г. Винберг, Г. А. Заварзин и др. 2 е …   Биологический энциклопедический словарь

  • Углеводы — I Углеводы (синонимы: глициды, глюциды, сахариды, сахара) обширный, наиболее распространенный на Земле класс органических соединений, входящих в состав клеток всех организмов и абсолютно необходимых для их жизнедеятельности. Углеводы являются… …   Медицинская энциклопедия

  • Сахара (углеводы) — Сахара, низкомолекулярные представители класса углеводов ‒ моносахариды и олигосахариды (ди , три и т. д. сахариды). Для С. характерны довольно высокая растворимость в воде и способность кристаллизоваться. Некоторые из них обладают сладким вкусом …   Большая советская энциклопедия

  • Углеводы —         обширная группа органических соединений, входящих в состав всех живых организмов. Первые известные представители этого класса веществ по составу отвечали общей формуле CmH2nOn, то есть углерод + вода (отсюда название); позднее к У. стали… …   Большая советская энциклопедия

  • Сахара — I Сахара         низкомолекулярные представители класса углеводов Моносахариды и Олигосахариды (ди , три и т. д. сахариды). Для С. характерны довольно высокая растворимость в воде и способность кристаллизоваться. Некоторые из них обладают сладким …   Большая советская энциклопедия

  • МОНОСАХАРИДЫ — простые сахара, одна из осн. групп углеводов. Представляют собой обычно полиокси альдегиды (альдозы) или полиоксикетоны (кетозы). Углеродная цепь может содержать 3 и более атомов углерода (триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.). Существуют в… …   Биологический энциклопедический словарь

  • 2-ДЕЗОКСИ-D-РИБОЗА — см. Дезоксисахара …   Химическая энциклопедия

  • МОНОСАХАРИДЫ — углеводы, представляющие собой по лигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (ке тозы) общей ф лы С n Н 2n О n ( п =3 9), в к рых каждый атом С (кроме карбонильного) связан с группой ОН, и производные этих соед., содержащие разл. др.… …   Химическая энциклопедия

  • РАМНОЗА — см. Дезоксисахара …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.