ДАФФА РЕАКЦИЯ

ДАФФА РЕАКЦИЯ
, формулирование фенолов в орто-положение нагреванием с уротропином (гексаметилентетрамином) и Н 3 ВО 3 с послед. кислотным гидролизом образовавшегося ароматич. имина:
001_020-1.jpg
Р-цию проводят в глицерине или уксусной к-те. Участвующий в процессе катион формалъдимина CH2=NH2+ образуется при разложении уротропина. Если орто-положение занято, формилирование идет в пара-положение. Р-ция отличается высокой селективностью. В Д. р. вступают алкилфенолы, хлорфенолы, a-и b-нафтолы. Из салициловой к-ты образуется смесь 4- и 5-формилсалициловых к-т. Побочные продукты - крезолы и диальдегиды. Выход р-ции 10-30%. В условиях Д. р. диалкиланилины формилируются в пара-положение. Если в качестве катализатора используют CF3COOH, удается формилировать ароматич. углеводороды, напр., толуол, ксилол; в этих условиях процесс становится пара-селективным, в т. ч. для фенолов. Р-ция открыта Дж. Даффом в 1932. Лит.. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 710-11. Н. В. Лукашов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Смотреть что такое "ДАФФА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • Реакция Соммелета — Реакция Соммелета  это органическая реакция, при которой бензиловый галоид превращается в альдегид при действии уротропина и воды[1][2]. Концептуально связанной реакцией является реакция Даффа (галоидная заменена …   Википедия

  • ФОРМАТИРОВАНИЕ — введение формильной группы CHO в молекулу орг. (реже неорганических) соединений. В зависимости от того, к какому атому в субстрате присоединяется формильная группа, различают С , N , О и S F. С Ф. один из важнейших методов получения альдегидов. Ф …   Химическая энциклопедия

  • Изохинолин — Изохинолин …   Википедия

  • Химическая энциклопедия — Автор: Гл. ред. И. Л. Кнунянц, Н. С. Зефиров. Язык оригинала: русский …   Википедия

  • Краун-эфиры — (краун соединения)  макрогетероциклические соединения, содержащие в своих циклах более 11 атомов, из которых не менее четырёх  гетероатомы, которые связаны между собой этиленовыми мостиками. Как правило, гетероатомом является атом… …   Википедия

  • Ликорин — (нарциссин, галантизин)  алкалоид, содержащийся в ряде растений семейства Амариллисовых, особенно в растениях родов кливия, кринум, галантус, унгерния …   Википедия

  • Линалоол — Общие Химическая форму …   Википедия

  • Изоэвгенол — (2 метокси 4 пропенилфенол) C10H12O2 вещество класса фенолов, относится к душистым веществам …   Википедия

  • Кариофиллен — C15H24  терпеновый углеводород. Кариофиллен существует в виде двух изомеров: собственно кариофиллен (формула I) и изокариофиллен ( …   Википедия

  • Краун-эфир — Краун эфиры (краун соединения) макрогетероциклические соединения, содержащие в своих циклах более 11 атомов, из которых не менее четырёх гетероатомы, которые связаны между собой этиленовыми мостиками. Как правило, гетероатомом является атом… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»