ГИДРОКСАМОВЫЕ КИСЛОТЫ


ГИДРОКСАМОВЫЕ КИСЛОТЫ
(N-ацилгидроксиламины), N-гидроксиамиды карбоновых к-т общей ф-лы RCONHOH. Кристаллич. в-ва. Обладают слабыми кислотными св-вами, напр. pAL ацетогидроксамовой к-ты 9,40, бензогидроксамовой 8,89. Под действием щелочных и кислых реагентов гидролизуются до карбоновых к-т и NH2OH. При взаимод. с первичными аминами и гидразинами образуют соотв. амиды и гидразиды. Восстанавливаются до амидов и нитрилов. Легко селективно алкилируются и ацилируются по ОН-группс, образуя О-производные - RCONHOR' и RCONHOCOR'. При нагр. или в присут. оснований О-производные претерпевают Лоссена реакцию, образуя изоцианаты или продукты их превращений, причем оптически активные соед. перегруппировываются с сохранением конфигурации:
1110-1.jpg

Г. к. образуют окрашенные комплексы с катионами металлов (Fe +, Сu2+, Со 3+, Ni2+), что используется для колориметрич. определения Г. к.

Способы получения Г. к.: ацилирование гидроксиламина эфирами, ангидридами или галогенангидридами карбоновых к-т; окисление аминов, оксимов или амидов; действие бензолсульфогидроксамовой к-ты на альдегиды (р-ция Анджели - Римини).

Г. к.-исходные продукты при синтезе пестицидов и нек-рых лек. препаратов, экстрагенты и реагенты для определен ния металлов.

Лит.:BauerL., Ex пег О., "Angewandte Chemie", 1974, Bd 86, S. 4)9-28. Д. В Иоффе.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ГИДРОКСАМОВЫЕ КИСЛОТЫ" в других словарях:

  • Гидроксамовые кислоты — (гидроксимовые) представляют оксимы (см. Изонитрозосоединения) карбоновых кислот . Открыты Гофманом в 1889 г. (ацетгидроксамовая кислота) и затем изучены Лоссеном. Г. кислоты получаются при действии гидроксиламина на амиды (Гофман), сложные эфиры …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — орг. соед., содержащие карбоксильную группу СООН. По кол ву этих групп различают одно , двух и многоосновные к ты (см. также Дикарбоновые кислоты). Могут содержать Hal, а также группы NH2, С=О, ОН (соотв. галогенкарбоновые кислоты, аминокислоты,… …   Химическая энциклопедия

  • Изонитрозосоединения — (химич.). Азотистая кислота NO(HO), при действии на органические вещества, может двояким образом производить замещение углеводородного водорода: 1) мыслимо замещение одноэквивалентной нитрозогруппой (NO), напр. R H2 + НО(NO) = R H + Н2O; 2)… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Бензгидроксамовая кислота — см. Изонитрозосоединения и Гидроксамовые кислоты …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Дибензгидроксамовая кислота — см. Гидроксамовые кислоты …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Трибензгидроксамовая кислота — см. Гидроксамовые кислоты …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Перегруппировка Лоссена —   это превращение гидроксамовых кислот или их ацильных производных в изоцианаты при нагревании в присутствии дегидратирующих агентов или без них. В качестве дегидратирующих агентов обычно используют Р2О5, SOCl2, (CH3CO)2O, полифосфорную… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.