ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ


ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

присоединение галогено-водородов по кратным связям орг. соед., напр.:
1109-11.jpg

Реакц. способность галогеноводородов возрастает в ряду: HF < НС1 < НВг < HI.

Г. протекает по гетеролитич. механизму, при к-ром водород присоединяется к Наиб. гидрогенизированному атому углерода ( Марковникова правило). В случае несимметричных олефинов происходит образование вторичных или третичных алкилгалогенидов, напр.:
1109-12.jpg

Реакц. способность олефина повышается при введении в его молекулу электронодонорных групп и понижается при введении электроноакцепторных в след. ряду:
1109-13.jpg

Присоединение галогеноводородов к связям С=С, сопряженным с электроноакцепторными группами, напр. С=О, COOR, CN, протекает медленнее, чем в случае изолированных связей. Атом галогена присоединяется в положение к электроноакцепторной группе:1109-14.jpg
1109-15.jpg

Поскольку при Г. образуется промежут. карбкатион, в ходе р-ции возможно образование изомерных продуктов, напр.:
1109-16.jpg

В среде нуклеоф. р-рителей возможна конкурирующая р-ция с р-рителем, напр.:
1109-17.jpg

В присут. инициаторов радикальных р-ций Г. идет по го-молитич. механизму против правила Марковникова (эффект Караша), напр.:
1109-18.jpg

Г. широко применяется в орг. синтезе. При гидрофторировании хлорированных олефинов р-цию проводят в автоклаве:
1109-19.jpg

Обычно гидрохлорирование и гидрооромирование в газовой фазе проводят, пропуская газообразные галогеноводороды в жидкий олефин при Ч 20


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ" в других словарях:

  • гидрогалогенирование — hidrohalogeninimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Vandenilio halogenido prijungimas prie daugiagubojo ryšio. atitikmenys: angl. hydrohalogenation rus. гидрогалогенирование …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Этилена окись —         этиленоксид, оксиран,                  , простейший представитель эпоксидов (циклических простых эфиров с α окисным трёхчленным кольцом), бесцветный газ с эфирным запахом; tпл 111,3°С, tkип 10,7°С, плотность 0,891 г/см3 (4°С). Э. о.… …   Большая советская энциклопедия

  • Алкены — У этого термина существуют и другие значения, см. Алкен (значения). Пространственная структура этилена. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)  ациклические непредельные углеводороды …   Википедия

  • Сравнительная таблица углеводородов — Характеристика Алканы Алкены Алкины Алкадиены Циклоалканы Арены Общая формула CnH2n+2 CnH2n CnH2n 2 CnH2n 2 CnH2n CnH2n 6 Строение sp³ гибридизация 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28 . Тип углеродной связи σ… …   Википедия

  • АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — (от греч. aleiphar, род. падеж aleiphatos масло, смола, жир) (соединения жирного ряда, ациклич. соединения), углеводороды и их производные, углеродные атомы к рых связаны между собой в открытые неразветвленные или разветвленные цепи. Об алифатич …   Химическая энциклопедия

  • ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ — орг. соед., в молекулах к рых содержатся атомы галогенов, связанные с углеводородными радикалами (алифатич., ароматич. и алициклическими). В зависимости от характера радикала, у к рого находится атом галогена, в алифатич. ряду различают первичные …   Химическая энциклопедия

  • ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ — (галоидирование), введение галогена в молекулу орг. соединения. Осуществляют путем р ций замещения (заместительное Г.) или присоединения (присоединительное Г.). Заместительное галогенирование. При действии галогенов на насыщ. углеводороды… …   Химическая энциклопедия

  • ОЛЕФИНЫ — (от лат. oleum масло) (алкены, этиленовые углеводороды), ненасыщ. ациклич. углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С; общая ф ла С n Н 2n. Атомы углерода при двойной связи имеют sp2 гибридизацию и образуют s и p связи. Последняя состоит из… …   Химическая энциклопедия

  • ЭПОКСИДНОЕ ЧИСЛО — количество к ты HHal (в молях), необходимое для гидрогалогенирования эпоксидных групп, содержащихся в 100 г орг. в ва. Характеризует содержание a эпоксидных групп (этиленоксидных, пропиленоксидных или глицидиловых). Определение эпоксидных групп… …   Химическая энциклопедия

  • Этилен — Этилен …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.