Стирогаллол

C₁₆H₈O₅ — впервые был получен Якобсоном и Юлиусом (1887) с целью обобщить реакцию образования оксиантрахинонов Зейберлиха. Известно было, что оксиантрахиноны (см.) легко образуются при конденсации оксибензойных кислот (см.) с такими ароматическими кислотами, у которых карбоксильная группа СО₂Н непосредственно связана с бензольным ядром:

но было весьма интересно исследовать эту же реакцию в том случае, когда карбоксильная группа первой кислоты связана с бензольным ядром при помощи более или менее длинной боковой цепи. Для этой цели авторами и был поставлен опыт конденсации коричной кислоты С₆Н₅СН=Н—СО₂Н с галловой С₆Н₂(OH)₃СО₂Н. Оказалось, что и в этом случае конденсация совершается приблизительно при тех же условиях, как и при реакции Зейберлиха, и продуктом ее получается вещество, названное авторами С. и, по исследованиям Костанецкого, имеющее строение:

С. возгоняется при нагревании в виде желтых игл и плавится выше 350°. Он представляет настоящий субстантивный пигмент, т. е. способен окрашивать протравленную хлопчатобумажную ткань, давая оттенки, аналогичные нитроализарину (красновато-желтые).

Д. Х. Δ..