Пиримидины

Пиримидины
или метадиазины, подобно пиразинам (см.) и пиридазинам (см.), имеют замкнутую группировку, из 4 атомов углерода и 2 ат. азота, но находящихся друг к другу в мета-положении. По своему химическому характеру П. представляют слабые основания и могут быть рассматриваемы как циклические амидины. Для определения мест боковых цепей атомы углерода в П. обозначаются греческими буквами в след. порядке . Этот класс соединений сравнительно мало разработан, и только некоторые из его представителей имеют интерес или как продукты конденсации жирных нитрилов, или же как вещества, принадлежащие к группе мочевой кислоты. Получаются П. конденсацией β-дикетонов с амидинами:
Этой реакцией возможно получать и некоторые производные П.; так, из амидина и бромистого триметилена получаются тетрагидро-П.:
Этой реакцией возможно получать и некоторые производные П.; так, из амидина и бромистого триметилена получаются тетрагидро-П.:
NH2(NH) = C—C6H5 + Br—CH2—СН2—СН2Br = С6Н5С = (N—NH) = (СН2)2 = СН2 + 2HBr;
с эфирами кетокислот образуются окси-П., с эфирами β-кетодикарбоновых кислот — эфиры оксипиримидинкарбоновых кислот. При этих реакциях интересно то, что группа NH не реагирует с СО2Н, как обыкновенно, т. е. давая (—CO—N=), а в реакцию вступает NH и (—СН2—СО2H) и образуется группировка (—CH=C(OH)—N=). Второй способ получения П., вполне не разъясненный, состоит в конденсации жирных нитрилов в присутствии металлического натрия при 150°. При этом три молекулы нитрила образуют α-амидо-П., или таналкин, который азотисто-натриевой солью легко переводится в α-окси-П.: 3CH3—CN = μ,γ(CH3)2C4HN2(NH)α. Вероятно, здесь сначала образуется динитрил типа R—C(NH)—CHR—CN; возможно, что в реакции участвует и более 3 мол. нитрила, так как всегда при этом получается NaCN. Как на пример П. можно указать на кианкониин, или α,μ-диэтил-β-метилпиримидин С4HN22Н5)2(СН3), масло, кипящее при 205°, по запаху и по своему физиологическому действию напоминающее алкалоид кониин. Кетопроизводные гидропиримидинов известны под названием урацилпроизводных и находятся в тесной связи с мочевой кислотой (см.). Бензопроизводные П. — см. Хиназолины.
Д. А. Хардин. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Полезное


Смотреть что такое "Пиримидины" в других словарях:

  • Пиримидины — Пиримидин (Pyrimidine) Наименование Пиримидин (Pyrimidine) Формула C4N2H4 Молекулярная масса 80,09 г/мол Плотность 1,016 г/мл Tплавления 21 °C Tкипения 124 °C SMILES C1=NC=NC=C1 …   Википедия

  • Пиримидиновые основания —         пиримидины, группа природных соединений, производных гетероциклического азотистого основания Пиримидина. Играют важнейшую роль в жизнедеятельности организмов, входя в состав нуклеиновых кислот. В последних найдены П. о.: Цитозин (2 окси б …   Большая советская энциклопедия

  • Полиазины — Πод этим названием известны углеродистые химические соединения, по своему строению напоминающие бензол (см.) и его гомологи, т. е. они имеют в своем составе замкнутое кольцо, состоящее из шести атомов; но в бензольных соединениях это кольцо… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Дезоксирибонуклеиновая кислота — Двойная спираль ДНК Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) макромолекула(одна из трех основных, две другие РНК и белки), обеспечивающая хранение, передачу из поколения в поколение и реализацию генетической программы развития и функционирования… …   Википедия

  • Пиримидин — Пиримидин …   Википедия

  • Урацил — Общие …   Википедия

  • Тимин — Общие …   Википедия

  • Цитозин — Цитозин …   Википедия

  • ДНК — Двойная спираль ДНК Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) один из двух типов нуклеиновых кислот, обеспечивающих хранение, передачу из поколения в поколение и реализацию генетической программы развития и функционирования живых организмов. Основная… …   Википедия

  • Двойная спираль — ДНК Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) один из двух типов нуклеиновых кислот, обеспечивающих хранение, передачу из поколения в поколение и реализацию генетической программы развития и функционирования живых организмов. Основная роль ДНК в… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»