Параконовые кислоты

Параконовые кислоты
Целый ряд гомологов (см.) П. кислоты (см.) получен синтетически Фиттигом с учениками взаимодействием альдегидов (в присутствии уксусного ангидрида и при нагревании около 100—120°) с сухими натриевыми солями янтарной (см.) и пировинной (см.) кислот. Реакция, вероятно, протекает в две фазы; сначала альдегид соединяется с кислотой (солью) по типу алдольной конденсации (см.): R'—CHO + CH2(COOH)—CH2—COOH = R'—CH(OH)—CH(COOH)—CH2—COOH, а затем, полученная двуосновная оксикислота, теряя элементы воды, превращается в П. кислоту:
Когда в реакцию взята соль янтарной кислоты, то получается только одна П. кислота; реакция альдегидов с пировинной солью ведет к образованию двух П. кислот:
Когда в реакцию взята соль янтарной кислоты, то получается только одна П. кислота; реакция альдегидов с пировинной солью ведет к образованию двух П. кислот:
Из них преобладающей по количеству является кислота с более высокой точкой плавления, называемая Фиттигом α-кислотой; она отвечает первой из приведенных формул. Из общих реакций П. кислот наиболее замечательно превращение, претерпеваемое ими при сухой перегонке; они образуют при этом: 1) теряя элементы углекислоты — одноосновную непредельную кислоту, в которой двойная связь, по-видимому, находится в положении
Из них преобладающей по количеству является кислота с более высокой точкой плавления, называемая Фиттигом α-кислотой; она отвечает первой из приведенных формул. Из общих реакций П. кислот наиболее замечательно превращение, претерпеваемое ими при сухой перегонке; они образуют при этом: 1) теряя элементы углекислоты — одноосновную непредельную кислоту, в которой двойная связь, по-видимому, находится в положении
(фенилпараконовая кислота) — СО2 = C6H5—CH=CH—CH2СООН и 2) изомерный с непредельной кислотой предельный лактон (см.):
3) а с потерей элементов воды они дают один или несколько — напр. при кислоте метилпараконовой
3) а с потерей элементов воды они дают один или несколько — напр. при кислоте метилпараконовой
ангидридов двуосновных непредельных кислот, изомерных с кислотами П. (ср. превращение самой П. кислоты, см.). Чем выше частичный вес П. кисл., тем меньшая часть ее превращается в такой ангидрид и уже из пропилпараконовой кислоты
ангидридов двуосновных непредельных кислот, изомерных с кислотами П. (ср. превращение самой П. кислоты, см.). Чем выше частичный вес П. кисл., тем меньшая часть ее превращается в такой ангидрид и уже из пропилпараконовой кислоты
получается не более 15 % пропилитаконовой кисл. (ее ангидрида) — С3Н7—СН=СН(СООН)—СН2—СООН. П. кислоты, принадлежащие к ароматическому ряду, дают, кроме перечисленных продуктов распадения, еще производные нафталина; так из фенилпараконовой получается α-нафтол
а из метилфенилпараконовых, получаемых при взаимодействии бензойного альдегида с пировинной кисл., два изомерных, ясно отличных по свойствам β-метил-α-нафтола:
а из метилфенилпараконовых, получаемых при взаимодействии бензойного альдегида с пировинной кисл., два изомерных, ясно отличных по свойствам β-метил-α-нафтола:
и
и
Некоторые представители П. кислот описаны в ст. Лактоны. Описание известных представителей в их реакции см. J. Liebig's,
Некоторые представители П. кислот описаны в ст. Лактоны. Описание известных представителей в их реакции см. J. Liebig's, "Annalen" (т. 255 и 256, 1889 г.).
А. И. Горбов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Полезное


Смотреть что такое "Параконовые кислоты" в других словарях:

  • Пентеновые кислоты — (хим.) нормальные кислоты, принадлежащие к ряду CnH2n 2O2 и обладающие общей формулой C5H8O2. Теоретически, не принимая во внимание случаев стереоизомерии, возможны три П. кислоты (о других изомерах формулы C5H8O2 см. Тиглиновая кислота и ее… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Цитраконовая кислота — С5Н6О4 двуосновная непредельная кислота ряда СnН2n 4О4, изомер кислот итаконовой и мезаконовой, получена впервые (Лассень) при сухой перегонке лимонной кислоты; особенно обратила на себя внимание химиков после работ Кекуле над нею и ее изомерами… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Янтарная кислота и ее гомологи — представляют предельные двухосновные кислоты общей формулы СnН2n(СО2Н)2 = СmН2m 2 О4, заключающие в молекуле группу атомов , свободные сродства которой насыщены водородом (Я. кислота) или более или менее сложными одноатомными остатками общей… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»