Оксиизомасляная кислота

(хим.) С₄Н₈О₃ = (СН₃)₂.C(ОН).CO₂Н получена впервые при окислении амиленгликоля азотной кислотой (Вюрц; он назвал ее бутиллактиновой), затем она синтезирована действием цинк-метила (или одновременно цинка и йодистого метила) на щавелевый эфир:

СН₃О.ОС.CO.OCH₃ + Zn(СН₃)₂ = (СН₃О.Zn)О.(СН₃)₂:С.СО.OCH₃;

(СН₃О.Zn)O.(СН₃)₂С.COOCH₃ + 2Н₂О = (СН₃)₂(НО)C.СО₂Н + ZnO + 2CH₄O (Франкланд и Дуппа)

и описана под названием диметокзаловой кислоты. Марковников и Штаделер получили ее действием соляной кислоты на смесь ацетона и цианистого калия:

(CH₃)₂СО + HCN + HCl + 2Н₂О = (СН₃)₂(НО)C.СО₂H + NH₄Cl (кислота ацетоновая).

Связь её с изомасляной кислотой (см. Масляные кислоты) установлена Марковниковым, получившим ее при нагревании бромизомасляной кислоты с баритом:

(СН₃)₂CBr.СО₂Н + Н₂О = (СН₃)₂C(OH).СО₂Н + HBr.

Кроме перечисленных реакций, О. кислота образуется еще:

при окислении изомасляной кислоты марганцово-калиевой солью (Р. Мейер) или при окислении окиси мезитила: (СН₃)₂C:СН.СО.CH₃ (Пиннер), при осторожном окислении окисью серебра α-O. альдегида (Горбов и Кесслер), при действии азотистой кислоты на α-амидоизомасляную кислоту (Тиман и Фридлендер), при кипячении с водой (Вильгеродт) или с едким кали (Вильгеродт и Шифф) ацетон-хлороформа:

(CH₃)₂.С(ОН).CCl₃ + 2Н₂О = (СН₃)₂.С(OH).CO₂Н + 3HCl.

Для получения О. кислоты наиболее удобна реакция Марковникова и Штеделера. О. кислота хорошо кристаллизуется в призматических кристаллах, слегка гигроскопичных; свежевзогнанная плавится при 78-79°, кипит при 212°. Легко летуча с парами воды, легко растворима в воде, спирте и эфире; при действии слабой серной кислоты распадается на ацетон и муравьиную кислоту: С₄Н₈О₃ = C₃H₆O + CH₂O₂ (см. Молочная кислота); ацетон же образуется и при плавлении ее с едким кали. При окислении хромовой смесью получаются CO₂ и уксусная кислота.

А. И. Горбов. Δ.