Мелилотовая кислота

(ортогидрокумаровая), С₉H₁₀О₃ = С₆H₄(ОН).CH₂.СН₂.COHO — находится в доннике (Melilotus officinalis), образуется при восстановлении кумарина (C₉H₆O₂) или ортокумаровой кислоты (C₉H₈O₂) амальгамой натрия и представляет длинные заостренные кристаллы, плавящиеся при 82—83°, легко растворимые в теплой воде и еще легче в спирте и эфире. Как сильная одноосновная окси-(феноло)-кислота, М. кислота образует соли, два ряда эфиров и др. производные. Отчасти уже при 100° и сполна при перегонке, а также под влиянием насыщенной при 0° бромисто-водородной кислоты, М. кислота, теряя 1 частицу воды, переходит в соответствующий лактон (см.), гидрокумарин C₉H₈O₂, кристаллизующийся в таблицах с температурой плавления 25° и температурой кипения 272°, пахнущих подобно кумарину (см. Лактоны). Гидрокумарин трудно растворим в воде, даже кипящей, легко растворим в хлороформе, при кипячении с водой или поташом лишь медленно переходит обратно в М. кислоту и при действии паров брома при 170° превращается в кумарин. Гидрокумарину отвечает оксим, гидрокумароксим (нелетучая жидкость, растворимая в горячей воде и спирте), получаемый восстановлением кумароксима амальгамой натрия и при нагревании с соляной кислотой распадающийся на М. кислоту и гидроксиламин.

П. Рубцов. Δ.