Манноновые кислоты

C₆H₁₂O₇, шестиатомно-одноосновные спиртокислоты, производятся из отвечающих им манноз; известны: (d-M., l-М. и i-M. кислота, 1) d-M. кислота получена (Фишер и Гиршбергер) окислением d-маннозона [Получен окислением d-маннозы перекисью водорода с красной синильной солью (Моррель и Крофтс)] бромной водой или азотной кислотой. d-M. кислота представляет бесцветный сироп; уже при 0^о и весьма скоро — при нагревании растворы ее выделяют хорошо-кристаллизующ. лактон, C₆H₁₀O₆. Гидразид ее плав. при 214° — 216°. 2) l-М. кислота получается окислением l-маннозы; впервые, однако, была получена Фишером из i-фруктозы восстановлением ее в i-маннит и дальнейшим его окислением в i-М. кислоту. Путем получения стрихниновой соли дальше разделяют d и l изомеры, так как стрихнин, соль l-M. кислоты осаждается целиком при обработке смеси горячим спиртом. Для получения больших количеств l-M. кислоты наиболее удобен способ Килиани: к l-арабинозе присоединяют элементы HCN; при этом образуется l-M. кислота вместе с некоторым количеством глюконовой кислоты. Свободная l-M. кислота известна лишь в растворах; легко переходит в лактон, C₆H₁₀O₆. Гидразид ее плав. при 215°. 3) i-М. кислота получена Фишером(1890) окислением i-маннозы бромом и окисью серебра, также перегруппировкой стереоизомерной i-глюконовой кислоты нагреванием с хинолином или пиридином, также смешением d-М. и l-M. кислот (или их лактонов) в равных частях. Свободная i-M. кислота легко переходит в лактон. Гидразид ее плав. при 230°.

П. Гр.