Кумарон


Кумарон
(хим.) — получен Фиттигом и Эбертом при перегонке кумариловой кислоты (см.) над накаленной известью: С9Н6О38Н6О+СО2. Рессинг получил его затем нагреванием альдегидо-феноксиуксусной кислоты с уксусным ангидридом и уксуснонатриевой солью: НОС.C6H4.O.CH2.СО2H-CO22О=С8Н6О, а Компа, нагревая с водной щелочью окси-ω-хлоростирол (реакция, устанавливающая строение К. окончательно).
К., кроме того, найден в значительном количеств в дегте, получаемом из бурых углей и галицийской нефти (Кремер и Шпилькер); для получения его из каменноугольного дегтя прибавляют к порциям, кипящим между 160-180° и содержащим значительную примесь различных углеводородов (кроме того фенолов и бензонитрила), столько пикриновой кислоты, сколько необходимо для образования соединения ее с К. состава C8H6O+C6H3(NO2)3O; кристаллы этого соединения отделяют, освобождают от маточного раствора и разлагают перегонкой с водяным паром (с прибавлением аммиака или щелочи); переходящей в перегон К. уже далее очищается фракционировкой (химич. фабрика в Гамбурге, D. R. Р. от 19 янв. 1890 г.). К. представляет жидкость, не застывающую при -18°, кипящую при 168,5-169,5°, более тяжелую, чем вода. Он очень легко перегоняется с парами воды; нерастворим в воде и щелочах. С бромом К. легко соединяется, образуя дибромокумарон C8H6Br2O, в виде призм, плавящихся при 88° — 89° (Кремер, Шпилькер), вещество очень непостоянное, которое уже при кипячении с водой отчасти распадается обратно на бром свободный и К., а при действии щелочей дает монобромо-К. C8H5BrO, плавящийся при 36° (Фиттиг, Эберт). В спиртовом растворе К. восстанавливается металлическим натрием, образуя гидро-К. C8H8O, жидкость, кипящую при 188° — 189°, нерастворимую в едких щелочах, неизменяемую серной кислотой (К. ею уплотняется в так назыв. пара-К., см. ниже) и дающую с хлорным железом фиолетовое окрашивание (отличие от К., Alexander) и о-этилфенол C8H10O=(НО).C6H4. С2H5, кипящий при 203° (Alexander). Пропущенный с парами бензола через докрасна раскаленную трубку К. дает фенантрен:
(Кремер, Шпилькер),
(Кремер, Шпилькер),
с парами нафталина хризен:
(Кремер, Шпилькер)
(Кремер, Шпилькер)
и с анилином, в присутствии хлористого цинка (при 220°), амидофенантрен:
(Биццари).
(Биццари).
С аммиаком в этих условиях К. не реагирует. При действии крепкой серной кислоты К. превращается в полимер, так называемый пара-К., смолообразную массу, раствор которой в спирте употребляется как хороший лак, сопротивляющийся как действию кислот, так и щелочей.
А. И. Горбов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907.

Смотреть что такое "Кумарон" в других словарях:

  • кумарон — 1 benzfuranas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė C₈H₆O atitikmenys: angl. coumarone; 1 benzofuran rus. кумарон; 1 бензофуран ryšiai: sinonimas – kumaronas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Кумарон —         бензофуран, бесцветная жидкость со специфическим запахом; tпл 28,5 °С, tkип 170,9 °С, плотность 1,091 г/см3 (20 °С), показатель преломления n22,7D 1,5645.                  К. нерастворим в воде, растворим в обычных органических… …   Большая советская энциклопедия

  • кумарон — кумар он, а …   Русский орфографический словарь

  • кумарон — у, ч. Безбарвна рідина зі специфічним запахом …   Український тлумачний словник

  • кумарон — бензофуран …   Cловарь химических синонимов I

  • бензофуран — кумарон …   Cловарь химических синонимов I

  • Гетероциклические соединения —         гетероциклы (от гетеро… (См. Гетеро...) и греч. kýklos круг), органические вещества, содержащие цикл, в состав которого, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов (гетероатомы), наиболее часто N, О, S, реже Р, В, Si и др.… …   Большая советская энциклопедия

  • Бензоазурин — см. Краски органич. искусств. Б. глиоксалин см. Пирроазолы, Фениленамидины. Б. диазины см. Фталазины, Хиноксалины. Б. пироны см. Пирон, Кумарин (в ст. Фенолы), Флавон, Хризин, Ксантон, Эйксантон. Б. пиррол см. Индол и Карбазол. Б. пурпурин см.… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Кумариловая кислота — (хим.), С9Н6О3 получена Перкином при нагревании α хлоро или α бромо кумарина со щелочью и Фиттигом и Эбертом при действии избытка спиртовой, нагретой щелочи на дибромокумарин. К. кисл. кристал. из воды в виде игл, плавится при 191° 192° и кипит… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Нитросоединения — I (хим.). Название Н. укоренилось за двумя различными классами органических соединений: 1) совершенно неправильно за азотно кислыми эфирами многоатомных спиртов или их производных и 2) за настоящими Н., т. е. за веществами, содержащими в частице… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона