Крезол

Крезол
(метилфенол, окситолуол), C7H8O = НО.C6H4.CH3 (хим.). Все три теоретически возможные крезолы находятся в каменноугольном дегте (см.) и получаются, как побочные продукты, при добывании фенола обыкновенного (карболовой кислоты; Шоттен, Тиман, Шульце); крезолы были найдены, кроме того, в буковом (Марассе), сосновом дегте (Дюкло) и в древесном креозоте (Бэгаль и Шоай), а их сульфокислоты, как нормальная составная часть, в моче лошадей (Бауман, Гертер). Для получения чистых К. исходят или из сульфотолуоловых кислот, разлагая их едкими щелочами, или, что гораздо удобнее, из толуидинов (см. Масло анилиновое), через диазосоединения (см.); обыкновенно 15 ч. толуидина растворяют в смеси 500 ч. воды с 15ч. серной кислоты (уд. в. 1,8), прибавляют теоретическое количество азотистокалиевой соли (ок. 12 ч.) в крепком водном растворе и постепенно нагревают, пропуская водяной пар; К. отгоняется в струе пара; дестиллат растворяют в едкой щелочи, фильтруют, подкисляют серной кислотой и извлекают К. эфиром; окончательно очищают К. перегонкой в струе углекислоты (Тиман, Шоттен, Иле). Орто-К. [СН3(1), ОН(2)] получается при плавлении с едким кали ортотулуолсульфокисл. СН3С6Н4. SO3Н + 3КНО = CH3.C6H4(OK)2+SO4K2+H2 +H2O (Энгельгардт и Лачинов); из ортотолуидина (см. выше); при нагревании окси(6)толуиловой кисл. (3) [СН3(1)] с соляной кислотой: ОН.С6Н3.СО2Н.СН3 — СО2=СН3. С6Н4(ОН), или при перегонке окси(2)толуиловой кислоты (4) [СН3(1)] с известью: ОН.С6Н3.СО2Н.СН3 - СО2=СН36Н4(ОН); при нагревании карвакрола с фосфорным ангидридом: С3Н76H3(СН3) [ОНСН3(1), ОН(2) и С3Н7(4)]=СН36Н4.(ОН)+С3Н6 (Кекуле) и при действии хлористого цинка на камфору (Рейтер). Он представляет кристаллы, пл. при 30° и кип. при 190,8°; не растворим в аммиаке (отличие от фенола); при плавлении с едким кали дает салициловую кислоту (ортооксибензойную), а при действии соляной кислоты и бертолетовой соли ди-и трихлортолухиноны (Саутворт); с бромом образует дибромо-К. С6H2Br2(СН3) (ОН), плав. при 57° (E. Вернер). Мета-К. [СН3(l), OH(3)] образуется при нагревании тимола с фосфорным ангидридом: С3Н76H3(СН3)(OH) [СН3(1), ОН(9) и С3Н7(4).])=СН36Н4.(ОН)+С3Н6 (Энгельгардт, Лачинов, Штедель, Тиман и Шоттен, выход 51%); при перегонке с баритом или известью метаоксиувитиновокислого бария: С9Н8О5=2СО27Н8О (Оппенгейм, Пфаф) и при окислении воздухом раствора хлористого алюминия в толуоле: СН36Н5+O = СН36Н4.(ОН) (Фридель, Крафтс). В охладительной смеси мета-К. кристаллизуется по прибавлении кристалла фенола и пл. потом при + 3°-4° (Штелель), темп. кип. его лежит при 202,8°. При плавлении с едким кали дает метаоксибензойную кислоту, с соляной кислотой и бертолетовой солью дихлортолухинон; при действии брома трибром-мета-К. С6НВ3(СН3)(ОН), пл. при 82° (Е. Вернер). С водными растворами хлорного железа дает фиолетово-синее окрашивание. Пара-К. [СН3(1) ОН(4)] в виде сульфокислоты встречается в человеческой моче при скарлатине, краснухе и некоторых других болезнях (Бригер) и постоянно в моче лошадей (Бауман) и коров (тауриновая кисл.; Штеделер). Получается при перегонке подокарпиновокальциевой соли Са[С9Н156Н2(СН3)(ОН)(CO2)]2 + Н2О = СаСО3 + СО2 + 2С6Н4(ОН)(CH3) + 2C9H14 (карпен; Удеманс); при плавлении с едким кали соответственной толуол-сульфокислоты (Вюрц); основная баритовая соль его сульфокислоты осаждается при обработке смеси сульфокислот сырого каменноугольного К. (смесь трех изомеров) избытком едкого барита (Армстронг, Фильд, Бауман); затем он найден между продуктами гниения: бычачьего мозга (Штöкли), тирозина (Вейль), лошадиной печени (Бауман и Бригер), параоксифенилуксусной и параоксифенилпропионовой кислоты (Бауман) и при перегонке первой из названных кислот с известью (Залковский). Пара-К. кристаллизуется в призмах, плав. при 36° и кип. при 201,8°; водные растворы его окрашиваются хлорным железом в синий цвет; при плавлении с едким кали пара-К. дает параоксибензойную кислоту, но при действии соляной кислоты и бертолетовой соли не образуют соответственного дихлортолухинона (Саутворт; отличие от двух предыдущих изомеров); с бромом дает дибромпара-К. С6Н2Br2(СН3)(ОН), плав. при 49° (E. Вернер). По общему химическому характеру крезолы вполне напоминают фенол (см.); известны очень многочисленные производные их, как то: различные эфиры, нитро-, амидо-, хлоро-, бромо-и йодо-крезолы.
А. И. Горбов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907.

Помощь в написании эссе

Полезное


Смотреть что такое "Крезол" в других словарях:

  • КРЕЗОЛ — (Cresolum), метилфенол, СН3.С6Н4. .ОН; известен в трех изомерах: орто К. [С6Н4(СН3) (ОН) (1.2)]; мета К. [С6Н4 (СН3> (ОН) (1.3)]; пара К. [СвН4 (СН3) (ОН) (1.4)]. Находится наряду с фенолом в каменноугольном дегте, дегте бурых углей (0,5 0,8%) …   Большая медицинская энциклопедия

  • крезол — сущ., кол во синонимов: 2 • антисептик (31) • метилфенол (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • Крезол — Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы) Существуют орто , мета и пара изомеры бесцветные кристаллы или жидкости. Крезолы хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; растворимы в воде, растворах щелочей (с… …   Википедия

  • крезол — (креозот + лат. oleum масло) органическое соединение класса фенолов; бесцветная жидкость; содержится в каменноугольной и древесной смоле, в смоле бурых углей; примен. в производстве красителей, мед. препаратов, взрывчатых и душистых веществ.… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • крезол — krezolis statusas T sritis chemija formulė C₆H₄(OH)CH₃ atitikmenys: angl. cresol rus. крезол ryšiai: sinonimas – metilfenolis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • крезол — крезол, крезолы, крезола, крезолов, крезолу, крезолам, крезол, крезолы, крезолом, крезолами, крезоле, крезолах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов

  • КРЕЗОЛ — неочищенная карболовая кислота, дезинфекционное средство. К. желтовато бурая жидкость своеобразно пригорелого запаха, мало растворима в воде, хорошо растворяется в мыле. К. применяется в виде крезоловой воды. Для получения крезоловой воды… …   Сельскохозяйственный словарь-справочник

  • крезол — крез ол, а …   Русский орфографический словарь

  • крезол — (2 м) …   Орфографический словарь русского языка

  • крезол — (лат. kreozot, oleum масло) хем. состојка на катранот, камениот и дрвениот јаглен важна суровина за производство на бои, пластични маси, експлозиви и др. служи и како средство за дезинфекција …   Macedonian dictionary


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»