Карбоксил

(хим.) — одноэквивалентный остаток угольной или муравьиной кислоты, придающий углеродистым веществам кислотные свойства. Гидрат угольной кислоты есть СО₂ + Н₂O = СН₂O₃; в ней должно признавать два водных остатка (гидроксила) ОН, потому что она дает кислые и средние соли (см. Углекислота), следовательно, гидрат есть СО(ОН)₂ и ему отвечает COCl₂ (см. Фосген). По закону же замещений (см.) частице этой отвечает остаток СО(ОН), эквивалентный с (ОН), водным остатком, а, судя по составу воды Н(ОН), и с водородом. Поэтому этот остаток, или К., СО(ОН), или (СНО₂), способен замещать водород пай за пай, или есть остаток одноэквивалентный или одноатомный. Если в частице водорода Н₂ один из атомов водорода представим замещенным карбоксилом, то и получим муравьиную кислоту (см.) Н(СНО₂), а потому К. в то же время есть остаток муравьиной кислоты. Свободный К. получится, если представить оба атома водорода в Н₂ замещенными К.; это будет (СНО₂)₂ = C₂H₂O₄, т. е. не что иное, как щавелевая кислота (см.). Таковы же и всякие органические кислоты, напр. уксусная кислота (см.) есть метан (болотный газ) СН₄, в котором один атом водорода замещен К.: СН₃(СНО₂) = С₂H₄O₂, бензойная кислота (см.) C₆H₅(CHO₂) так же относится к бензолу (см.), как уксусная к метану. Так как в углекислоте OH(СНО₂) оба водорода заменимы металлами, то водород, содержащийся в К., заменим металлами, как водород кислот, а потому каждый раз, как произойдет в углеводородистом веществе замена водорода К., получается органическая или углеродистая кислота и основность этих кислот, или число атомов водорода, замещаемых металлами, как в кислотах, определяется числом содержащихся К., напр. C₆H₆ (бензол) вовсе лишен свойств кислоты, C₆H₅(CHO₂) = C₇H₆O₂ (бензойная кислота) есть кислота одноосновная, С₄Р₆(СНО₂)₂ = C₈Р₆O₄ (фталевая кислота и ее изомеры см. соотв. ст.) есть двуосновная кислота и т. д. до С₆(СНО₂)₆ = С₁₂Н₆O₁₂ (меллитовая кислота, см.), которая потому и шестиосновна, что содержит шесть К. Представление о содержании в органических кислотах К. не только обобщает все о них сведения в стройную систему и связывает сложнейшие случаи с наиболее простыми соединениями углерода, но и объясняет множество случаев синтеза (см.) и анализа органических кислот. Так, напр., все они более или менее легко выделяют элементы углекислого газа СО₂, содержащегося в К., и через это дают или некислотные вещества или кислоты меньшей основности, как видно в том, что уксусная кислота при нагревании со щелочами отдает им СО₂ и дает метан:

СН₃(СНО₂) — СО₂ = СН₄

бензойная распадается на СО₂ и C₆H₆, щавелевая на СО₂ и муравьиную кислоту и т. д.

Δ.