Индоксиловая кислота

(хим.) — этиловый эфир И. кислоты получен Байером восстановлением эфира изатогеновой кислоты (см.) или же прямо действием сернистого аммония на ортонитрофенилпропиоловый эфир (см. Коричная кислота); реакция состоит в восстановлении нитрогруппы, сопровождаемом фиксацией водного остатка (ОН)' к фенилпропиоловой кисл. и, вероятно, протекает в несколько фаз. Описываемый эфир представляет бесцветное кристаллическое вещество, пл. при 120° — 121°; подобно фенолам, он растворим в едких щелочах и из такого раствора может быть осажден углекислым газом. При быстром нагревании он дает в небольшом количестве индиго (см.). Совершенно гладко протекает реакция при нагревании эфира с серной кислотой, причем образуется нацело индиго-серная кислота — 2С₈Н₆NO-CO₂-С₂H₅ + 2H₂SO₄ = С₁₆Н₈N₂O₂(SO₃Н)₂ + 2СО + 2С₂H₅(ОН) + H₂O. Реакция, в сущности, тождественна с предыдущей и состоит в отщеплении от двух частиц И. эфира двух частиц муравьиного эфира и соединения образующихся остатков. И. кислота, получаемая омылением эфира (Форер), представляет трудно растворимое в воде кристаллическое вещество, пл. при 122° — 123° и распадающееся при кипячении с водой (Байер) на углекислоту и индоксил.

А. И. Горбов. Δ.