Изоциануровые эфиры

(химич.) C₃O₃N₃R₃ (где R = СН₃, С₂H₅ и т. д.) одинаковы по составу с изоциановыми эфирами (см.) и аналогичны им по строению, но обладают втрое большим частичным весом, являясь уплотненными их полимерами. Аналогия в строении с изоциановыми эфирами (см.) вытекает из реакции распадения их при нагревании со щелочами и водой на углекислоту и амины, напр.:

C₃O₃N₃(CH₃) + 3H₂О = 3СО₂ + 3NH₂(CH_З).

И. эфиры изомерны нормальным циануровым (см.) эфирам C₃N₃(OR)₃, которые при обмыливании щелочами разлагаются иначе, а именно на циануровую кислоту и спирты, напр.:

C₃N₃(О₃C₂H₅)₃ + 3H₂О = C₃N₃(OH)₃ + 3С₂H₅(НО).

Эти отношения выражаются следующими формулами строения:

Первые суть производные обычной (нормальной) циануровой кислоты (см.), а вторые — ее таутомерной формы, в отдельности не полученной. И. эфиры, открытые Вюрцем (1854) одновременно с изоциановыми эфирами, получаются перегонкой циануровокалиевой соли с солями серно-эфирных кислот и при действии йодюров спиртов на циануровосеребряную соль. Относительно последней реакции Пономарев (1885) показал, что при низкой температуре здесь одновременно образуются и нормальные циануровые эфиры. Далее И. эфиры получаются изомерным превращением нормальных циануровых эфиров, совершающимся при кипячении их (Гофман, 1886), и полимеризацией изоциановых эфиров. И. эфиры представляют кристаллические вещества, растворимые в спирте и отчасти в воде. Метиловый эфир C₃O₃N₃(CH₃)₃ плавится при 175° — 176° и кипит при 274°. Этиловый эфир C₃O₃N₃(C₂H₅)₃ плавится при 95°, кипит при 276°, а при продолжительном нагревании при 518°, полимерная частица его превращается в мономерную форму, изоциановый эфир (Зелинский и Крапивин 1889). Об И. эфирах неполного замещения см. Циануровые эфиры.

П. П. Рубцов. Δ.