Аллоксан

или мезоксалиломочовина

образуется при действии на мочевую кислоту окислителей в присутствии свободных сильных кислот. Аллоксан был открыт в 1817 г. Бруньятелли (Brugnatelii) и назван им эритровой кислотой; в 1838 г. ближе исследован Либихом и Велером и вновь изучен Байером в 1864 г. Он образуется при внесении мочевой кислоты малыми порциями в охлажденную концентрированную азотную кислоту или при постепенном прибавлении бертолетовой соли к смеси мочевой кислоты с соляною. В азотной кислоте А. нерастворим и выделяется из жидкости по мере образования в виде мелких кристаллов, которые после 24-часового стояния отделяются от маточного раствора отсасыванием, промываются небольшим количеством ледяной воды и кристаллизуются из горячего водного раствора; при растворении температура не должна быть выше 70°, так как при более высокой температуре наступает разложение. Из насыщенного теплого водного раствора аллоксан выделяется в больших трехклиномерных кристаллах с 4 частицами воды, легко выветривающихся на воздухе; из горячего раствора выделяются одноклиномерные призмы с 1 частицей кристаллизационной воды, удаляющейся при температуре 150° — 160°. Восстановители, напр. двухлористое олово, переводят аллоксан в аллоксантин C₈H₆N₄O₈ + 2H₂O; так, этот последний выпадает в виде кристаллического порошка после прибавления двухлористого олова к раствору аллоксана, приготовленному при действии сильной кислоты в присутствии бертолетовой соли; аллоксантин переводится окислителями, напр. концентрированной азотной кислотой, обратно в аллоксан. Если прибавить щелочи к водному, слегка нагретому раствору аллоксана, то образуется сильная двухосновная аллоксановая кислота C₄H₄N₂O₅, щелочные соли которой растворимы в воде; соли земель и металлов частью трудно, частью вовсе нерастворимы. Растворы солей разлагаются при кипячении с образованием мезоксаловой кислоты и мочевины.