Валерилен

С₅Н₈. — Так именовался прежде углеводород ацетиленного ряда, содержащий то же количество углерода в частице, как и валериановая кислота, и полученный действием алкогольного раствора едкого кали на бромистый амилен из амильного алкоголя брожения (см. Амилен). В настоящее время известно несколько углеводородов состава C₅H₈, но общее название их, "валерилены", чаще заменяется термином "пентины", от слова "пентан" (см. Амил водородистый). Ближайшими аналогами ацетилена и аллилена (см.) являются из валериленов: пропилацетилен CH:C(CH₂CH₂CH₃) и изопропилацетилен СН:С[СН(СН₃)₂]; аналогом аллена (см.) — диметилаллен (СН₃)₂С:С:СН₂; кроме того, получен также и двузамещенный ацетилен — метилэтилацетилен (СН₃)С:C(C₂H₅). Все эти изомерные углеводороды представляют собой летучие жидкости (кипят в пределах от 18° до 42°) с характерным, неприятным, напоминающим чеснок запахом; легче воды, в ней очень мало или совсем не растворяются; по своим реакциям во многом сходны с упомянутыми аналогами более простого состава. В последнее время указана возможность перехода, при действии соответствующих реактивов, одного изомера в другой (А. Е. Фаворский); так, при действии металлического натрия метилэтилацетилен переходит в натриевое производное пропилацетилена; пропилацетилен нагреванием с алкогольным раствором едкого кали или натра переходит обратно в метилэтилацетилен; диметилаллен при действии металлического натрия превращается в изопропилацетилен, а этот последний под влиянием алкогольного раствора щелочи снова дает диметилаллен (см. Изомерия и Изомеризация). Диметилаллен (прежний валерилен собственно), подобно другим своим изомерам, энергично соединяется с бромом и, кроме предельной стадии C₅H₈Br₄, дает соединение C₅H₈Br₂, которое при обработке алкогольным раствором щелочи лишается элементов бромистого водорода и переходит в более непредельный углеводород С₅Н₈, называемый валиленом и дающий с бромом кристаллическое соединение C₅H₆Br₆.

M. Львов. Δ.