Бензойный альдегид

или масло горьких миндалей, C₆H₅—COH — образуется при распадении глюкозида амигдалина (см. это сл.) под влиянием особого фермента эмульсина (см. это сл.). На этой реакции (Либих, Вёлер) основан способ получения бензойного альдегида из различных частей растений, содержащих амигдалин, напр., из персиковых косточек, горьких миндалей, лавровишневых листьев. С этой целью горькие миндали предварительно прожимают под прессом для удаления жирного масла, выжимки кипятят с водой около получаса и дают охладиться; затем прибавляют к полученной массе новое количество горьких миндалей, настоянных в холодной воде, оставляют все стоять 12 часов и затем перегоняют; таким образом получают из выжимок до 2 % бензойного альдегида (по весу). Имеющиеся в продаже персиковые косточки, уже лишенные содержащегося в них жирного масла, с выгодой могут служить для получения бензойного альдегида тем же путем. Так как при распадении амигдалина под влиянием эмульсина наряду с бензойным альдегидом образуется глюкоза и синильная кислота, C₂₀H₂₇NO₁₁ + 2Н₂О = С₇Н₆О + HCN + 2С₆Н₁₂О₆, то добычу этого последнего из растительных продуктов необходимо производить с большими предосторожностями; приемник должен быть герметически соединен с трубкой холодильника, а не сгустившиеся летучие продукты следует тщательно отводить из рабочего помещения наружу. Для полного удаления синильной кислоты сырой продукт обрабатывают двухлористым железом и известью и затем перегоняют в струе водяного пара. Употребляющееся в парфюмерии масло вовсе не должно содержать синильной кислоты; в противном случае оно действует как сильный яд. Бензойный альдегид образуется при многих реакциях: при окислении бензильного алкоголя С₆Н₅—СН₂ОН (см. это сл.), при восстановлении амальгамой натрия бензойной кислоты, при сухой перегонке смеси кальциевых солей бензойной и муравьиной кислот, при кипячении хлористого бензила C₆H₅—СН₃Cl с водой и азотносвинцовой солью, при нагревании с водой до 150—160° хлористого бензилидена C₆H₅—CHCl₂. Последние две реакции применяются для заводского получения масла горьких миндалей. Бензойный альдегид представляет жидкость с приятным горькоминдальным запахом, кипящую под обыкновенным давлением при 180° Ц., удельного веса 1,0504, при 15/4°; для растворения требует свыше 300 ч. воды; не ядовит; принятый внутрь, переходит в мочу в виде гиппуровой кислоты (см. это сл.); чистое соединение, не содержащее синильной кислоты, быстро окисляется на воздухе в бензойную кислоту, но не восстановляет фелинговой жидкости, чем отличается от альдегидов жирного ряда; с водою и амальгамой натрия дает бензильный алкоголь; едким кали частью окисляется в бензойную кислоту, частью же восстановляется опять в бензильный алкоголь; с синильной кислотой, как и прочие альдегиды, дает соединение состава C₆H₅—CH(OH)(CN) — нитрил миндальной кислоты; с цианистым калием образует особый продукт конденсации C₆H₅—CO—CH(OH)—C₆H₅, бензоин (см. это слово), подобно тому как обыкновенный альдегид (см. это сл.) превращается в альдоль под влиянием соляной кислоты (впрочем, оба явления не вполне аналогичны); при действии пятихлористого фосфора бензойный альдегид переходит в хлористый бензилиден, а при обработке аммиаком в тех или других условиях дает различные продукты, между прочим гидробензамид (C₆H₅—CH)₃N₂ и изомерный с ним амарин (см. это сл.); наконец, бензойный альдегид прямо соединяется с некоторыми телами, напр. с сернистокислыми щелочами, хлористым кальцием и др.

Водный раствор масла горьких миндалей, содержащего синильную кислоту, составляет аптечную aqua amygdalarum amararum и aqua laurocerasi, в парфюмерии употребляется в значительных количествах при фабрикации туалетного мыла; нередко фальсифицируется мирабановым маслом (см. это сл.).