Цинеол

C₁₀H₁₈O (Wallach и Brass), был впервые выделен Фолькелем из цитварного масла (см.). Кроме цитварного масла, Ц. находится в больших количествах в маслах каепутовом и эвкалиптовом, а в меньших количествах открыт в маслах розмариновом, лавандовом, мятном и мн. др. Для выделения Ц. из масел пользуются его способностью давать кристаллические соединения с соляной и фосфорной кислотами (С₁₀Н₁₈О.HCl и С₁₀Н₁₈О.Н₃РО₄) и замерзать при —1°. Совершенно чистый Ц. обладает характерным камфарным запахом, кипит при 177°, имеет уд. вес при 15° = 0,930. Оптической деятельностью не обладает; n_D = 145961. Натрий, хлористые соединения фосфора, хлорангидриды кислот, гидроксиламин и фенилгидразин с Ц. не реагируют, что дает право заключить об окисном характере этого соединения. Окончательно строение Ц. выведено на основании след. реакций: 1) получение его, между рядом других продуктов, из терпина при действии воду отнимающих веществ, 2) получение из Ц. при действии HBr в уксуснокислом растворе двубромистоводородного дипентена. Из этих отношений к терпину и дипентену вытекает строение Ц., выражаемое формулой:

Подтверждение такого строения Ц. дает окисление его хамелеоном, причем происходит разрыв гексаметиленового кольца и получается двуосновная цинеоловая кислота, состава С₁₀Н₁₆О₅. Ангидрид этой кислоты, С₁₀Н₁₄О₄, при сухой перегонке распадается количественно на CO₂, CO и метилгептенон, строение которого установлено различными путями с полной достоверностью. Из других реакций Ц. стоит упомянуть о действии воду отнимающих веществ: Р₃О₅ дает цинен С₁₀Н₁₆ и бицинен C₂₀H₃₂, a серная кислота, разведенная спиртом, дает терпинен и терпинолен. Присутствие Ц. в эфирных маслах легко открывается реакцией Гиршсона — действием йодола. Йодол на холоду соединяется с Ц. и дает характерные кристаллы зеленоватого цвета.

К. Дебу. Δ.