Хлорацетоны

получаются при замещении атомов водорода в ацетоне хлором. Смотря по тому, сколько атомов водорода будет замещено хлором, получаются моно-, ди-, три- и, наконец, гексахлорацетоны. При пропускании хлора в хорошо охлажденный ацетон в присутствии мела или мрамора первым продуктом реакции является монохлорацетон СН₂Cl.СО.СН₃, который кипит при 119° и обладает весьма резким запахом. При хлорировании ацетона получаются также в большом количестве двухлорацетоны, которые могут быть в форме 2-х изомеров: несимметричный СН₃.СО.CHCl₂ и симметричный CH₂Cl.CO.CH₂Cl. Первый легко получается из ацетона и кипит при 120°; второй, симметричный, требует для своего получения особых условий. Лучше всего его получать окислением симметричн. дихлоргидрина глицерина хромовой смесью:

СН₂Cl.СН (ОН).СН₂Cl + О = CH₂Cl.CO.CH₂Cl + H₂O;

он представляет кристаллическое тело с темп. плавл. 45° и темп. кип. 172,5°. Монохлор- и дихлорацетоны имеют все свойства кетонов и дают кристаллические соединения с кислой сернисто-кислой щелочью. Если в ацетон, содержащий метиловый спирт, пропускать хлор без охлаждения, то получается несимметричный трихлорацетон CCl₃.СО.СН₃, кипящий при 172°, образующий гидрат CCl₃.СН.СН₃ + 2Н₂О и распадающийся при действии едкой щелочи на уксусную кислоту и хлороформ, что доказывает его строение. Тетрахлорацетон образует также кристаллический гидрат С₃Н₂Cl₄О + 4Н₂О с темп. плавл. 38° — 39°; сам тетрахлорацетон представляет жидкость, сильно пахнущую и летучую. Пентахлорацетон CCl₃.СО.CHCl₂ — тоже жидкость, с темп. кип. 192°, по запаху напоминающая хлорал; также образует кристаллический гидрат С₃HCl₅О + 4Н₂О с темп. плавления 15° — 17°. Наконец, гексахлорацетон CCl₃.CO.CCl₃ получается при хлорировании водного раствора лимонной кислоты С₃Н₄(ОН)(СООН)₃ на солнце; он кипит при 204° и дает гидрат С₃Cl₆О + Н₂О. При нагревании с водой распадается на хлороформ и трихлоруксусную кислоту.

В. Ипатьев. Δ.