Тиопурины

Тиопурины
[См. Пурин.] (хим.) — получаются действием кислого сернистого калия — HKS на галоидозамещенные (хлоро-, бромозамещенные) пурины, т. е. реакцией, вполне аналогичной той, посредством которой действием едкого кали из хлоропуринов получаются оксипурины (кетопурины). Так, 7-метил-2,6-дихлорпурин превращен (действием KHS при обыкновенной температуре) в 7-метил-6-тио-2-хлорпурин, который при нагревании с йодистым водородом переходит в 7-метил-6-Т. (7-метилтиогипоксантин):
— основание, переходящее при действии азотистой кислоты в 7-метилгипоксантин (7-метил-6-кетопурин)
— основание, переходящее при действии азотистой кислоты в 7-метилгипоксантин (7-метил-6-кетопурин)
При дальнейшем действии KHS 7-метил-6-тио-2-хлорпурин может быть превращен в 7-метил-6,2-дитиопурин. При 100° — 2,6,8-трихлорпурин (см. соотв. статью) дает с KHS 2,6,8-тритиопурин (тритиомочевую кислоту)
При дальнейшем действии KHS 7-метил-6-тио-2-хлорпурин может быть превращен в 7-метил-6,2-дитиопурин. При 100° — 2,6,8-трихлорпурин (см. соотв. статью) дает с KHS 2,6,8-тритиопурин (тритиомочевую кислоту)
Известны и смешанные производные, заключающие и серу, и кислород одновременно. Так, 7-метил-6-тио-2-хлорпурин действием алкоголята натрия может быть превращен в 7-метил-б-тио-2-этоксилпурин, а последний при нагревании с соляной кислотою дает 7-метил-6-тио-2-кетопурин
Известны и смешанные производные, заключающие и серу, и кислород одновременно. Так, 7-метил-6-тио-2-хлорпурин действием алкоголята натрия может быть превращен в 7-метил-б-тио-2-этоксилпурин, а последний при нагревании с соляной кислотою дает 7-метил-6-тио-2-кетопурин
Почти все эти вещества имеют значение пока только как промежуточные, тем более, что в некоторых случаях KHS реагирует с галоидопуринами гораздо легче KHO; так, напр., последний не действует на 2,6-дикето-8-бромпурин (бромоксантин), а KHS легко дает с ним 2,6-дикето-8-Т.
Почти все эти вещества имеют значение пока только как промежуточные, тем более, что в некоторых случаях KHS реагирует с галоидопуринами гораздо легче KHO; так, напр., последний не действует на 2,6-дикето-8-бромпурин (бромоксантин), а KHS легко дает с ним 2,6-дикето-8-Т.
Известны и еще некоторые тиопроизводные; все они получены Э. Фишером (в сотрудничестве с Гупзальцом и Гюбнером). 2,6-дикето-8-Т. — почти белый, тяжелый порошок, кристаллизующийся с 1 молекулой воды, — C5H4O2N4S. He плавится без разложения. Дает соли. Соляной кислотой с бертолетовой солью легко окисляется; продукт взаимодействия дает сильную мурексидную реакцию (см.). 7-метил-6-Т. — кристаллы состава C6H6N4S+H2O; безводный плавится при 306—307°, обладает кислыми свойствами и т. д. Все Т. легко метилируются, образуя производные, выделяющие при кипячении с соляной кислотою метилмеркаптан, что показывает, что метил заменяет водород группы (SH), почему у Рихтера Т. названы меркаптопуринами.
А. М. Горбов. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "Тиопурины" в других словарях:

  • Пурин — (хим.). П. названо Э. Фишером неполученное до сих пор вещество [Во время печатания статьи П. были получены Э. Фишером из трихлорпурина при действии йодистого водорода и йодистого фосфония при О9: C5HN4Cl3 + 4HI = C5H2N4I2 + 3HCl + I2; образуется… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Дикетотиопурин — см. Тиопурины …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Меркаптопурины — см. Тиопурины …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Метил — I Метилакриловые кислоты (α или метакриловая и β или кротоновая) см. Кротоновая кислота. М. анилин см. Фенил амины. М. арсин, М. арсиновая кислота см. Арсины (доп.). М. ацетилмочевина см. Уреиды. М. бензимидазол см. Фенилен амидины. М. бензойные… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Метил — I Метилакриловые кислоты (α или метакриловая и β или кротоновая) см. Кротоновая кислота. М. анилин см. Фенил амины. М. арсин, М. арсиновая кислота см. Арсины (доп.). М. ацетилмочевина см. Уреиды. М. бензимидазол см. Фенилен амидины. М. бензойные… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»