Périllaldéhyde

Identification
Périllaldéhyde

Nom UICPA	(S)-4-(1-méthyléthényl)-1-cyclohexène-1-carboxaldéhyde
Synonymes	périlla aldéhyde ; 4-mentha-1,8-dién-7-al ; FEMA No. 3557 ; dihydrocuminyl aldéhyde
N^o CAS	2111-75-3
N^o ECHA	100.016.639
N^o CE	218-302-8
PubChem	16441
SMILES	CC(C1CCC(C=O)=CC1)=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1/C10H14O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3,7,10H,1,4-6H2,2H3
Apparence	Liquide huileux jaune pâle^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₄O [Isomères]
Masse molaire^[2]	150,217 6 ± 0,009 3 g/mol C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	237 °C (745 mmHg)^[3]
Solubilité	insoluble dans l'eau; soluble dans l'alcool et les huiles^[1].
Masse volumique	0,953 g·mL^-1 (20 °C)^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le périllaldéhyde est un composé extrait des feuilles, des graines et des fleurs de la Perilla frutescens qui pousse en Inde. C'est un monoterpène cyclique avec une fonction aldéhyde conjuguée avec un alcène.

Le périllaldéhyde et l'huile essentielle de périlla (qui contient principalement du périllaldéhyde) sont utilisés comme composant de parfum, de cosmétique^[4] et d'arôme (FEMA No. 3557). Il possède une forte odeur épicée, grasse et d'herbe^[1].

Le périllaldéhyde peut être converti en alcool périllique qui est aussi utilisé en parfumerie.

Le périllaldéhyde possède une saveur sucrée, évaluée à 12 fois celle du saccharose quand comparée à une solution à 10 % de saccharose^[5]. À partir du périllaldéhyde est synthétisé la périllartine, une oxime au pouvoir sucrant 2 000 fois plus intense que le saccharose. Cependant, sa saveur sucrée est accompagnée d'un arrière-goût amer de réglisse^[6].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ ^{a b et c} JECFA Spécifications concernant les aromatisan : p-Mentha-1,8-dien-7-al. Méthodes analytiques (Volume 4), 2002.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) Merck Index, 12th Edition, 7308.
↑ Arrêté du 7 août 2008 modifiant l'arrêté du 6 février 2001 fixant la liste des substances qui ne peuvent être utilisées dans les produits cosmétiques en dehors des restrictions et conditions fixées par cette liste JORF n°0195 du 22 août 2008 page 13157, texte n° 26. www.legifrance.gouv.fr
↑ (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, 2003, 440 p. (ISBN 978-0-8493-1486-5), p. 389
Pouvoir sucrant comparé à une solution à 10 % de saccharose.
↑ (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1)

Article connexe[modifier | modifier le code]

Périllartine

Liens externes[modifier | modifier le code]

Ressource relative à la santé :
- ChEMBL

[JECFA-1] {a b et c} JECFA Spécifications concernant les aromatisan : p-Mentha-1,8-dien-7-al. Méthodes analytiques (Volume 4), 2002.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[merk-3] {a et b} (en) Merck Index, 12th Edition, 7308.

[SJSP0819699A-4] Arrêté du 7 août 2008 modifiant l'arrêté du 6 février 2001 fixant la liste des substances qui ne peuvent être utilisées dans les produits cosmétiques en dehors des restrictions et conditions fixées par cette liste JORF n°0195 du 22 août 2008 page 13157, texte n° 26. www.legifrance.gouv.fr

[Tomasik-2003-5] (en) P Tomasik, Chemical and Functional Properties of Food Saccharides, CRC Press, 2003, 440 p. (ISBN 978-0-8493-1486-5), p. 389
Pouvoir sucrant comparé à une solution à 10 % de saccharose.

[Kinghorn-book3-6] (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]